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アクリレート（IUPAC：プロパ-2-エノエート）は、アクリル酸の塩、エステル、共役塩基です。アクリレートイオンは、アニオンCH 2 =CHCOです。−2多くの場合、アクリレートはアクリル酸のエステルを指し、最も一般的なものはメチルアクリレートです。これらのアクリレートにはビニル基が含まれています。これらの化合物は二官能性であるため興味深いものです。ビニル基は重合しやすく、カルボキシレート基は無数の官能基を持っています。[1]
モノマー
アクリレートは式 CH 2 =CHCO 2 Rで定義されます。ここで、R は複数の基になります。
- アクリル酸
- メチルアクリレート
- エチルアクリレート
- 2-クロロエチルビニルエーテル
- 2-エチルヘキシルアクリレート
- ブチルアクリレート
- トリメチロールプロパントリアクリレート（TMPTA）
得られるポリマーの汎用性は、R 基の範囲によって決まります。
- いくつかのアクリレートの構造
-
アクリル酸アニオン -
トリメチロールプロパントリアクリレート（TMPTA）、三官能性アクリレートエステル -
メチルアクリレート、アクリル酸エステル -
二官能性アクリレートであるヘキサンジオールジアクリレート -
ペンタエリスリトールテトラアクリレート（PETA）、四官能性アクリレート -
一般的なポリアクリレート
アクリル酸誘導体
メタクリレート（CH 2 =C(CH 3 )CO 2 R）とシアノアクリレート（CH 2 =C(CN)CO 2 R）はアクリレートと密接に関連しています。カルボキシ官能基のHアルファの代わりにメチルとニトリルが配置されています。ラジカルによって重合し、無色であるなど、いくつかの特性が共通しています。[2]
- いくつかの重要な修飾アクリレートの構造
-
メチルメタクリレート、「パースペックス」（プレキシガラス）の前駆体 -
エチルシアノアクリレート、「スーパーグルー」の原料
ポリマー
一部のアクリレートポリマー（ポリメチルメタクリレート等は除く）：
- ポリ(メチルアクリレート) (PMA)
- ポリ(エチルアクリレート) (PME)
- ポリ(ブチルアクリレート)
アクリレートモノマーはアクリレートポリマーを形成するために使用されます。最も一般的には、これらのポリマーは実際には2つのモノマーから誘導される共重合体です。[3] [4]
関連ポリマー
アクリルエステルのさまざまなバリエーションが知られているのと同様に、対応するポリマーもいくつかあります。それらの特性は置換基に大きく依存します。
アクリレート様ポリマーの大規模なファミリーは、メチルメタクリレートと多くの関連エステル、特にポリメチルメタクリレートから誘導されます。
アクリレート様ポリマーの 2 番目の大きなファミリーは、シアノアクリレートを生成するエチルシアノアクリレートから誘導されます。
アクリレート関連ポリマーのさらに別のファミリーは、ポリアクリルアミド、特にアクリルアミドから誘導された親です。
その他の用途
ポリマーの形成に加えて、アクリル酸エステルは有機化学に関連する他の反応にも関与します。これらはマイケル受容体およびジエノフィルであり、エステル交換反応を起こします。
生産
アクリレートは、アクリル酸を対応するアルコールと触媒の存在下で処理することによって工業的に製造される。低級アルコール（メタノール、エタノール）との反応は、酸性不均一触媒（陽イオン交換体）を用いて100～120℃で起こる。高級アルコール（ n-ブタノール、2-エチルヘキサノール）との反応は、均一相で硫酸触媒によって起こる。さらに高級アルコールのアクリレートは、チタンアルコラートまたは有機スズ化合物（例：ジブチルスズジラウレート）によって触媒された低級エステルのエステル交換反応によって得られる。[5]
参照
参考文献
- ^ 大原隆;佐藤貴久;清水昇。ギュンター・プレッシャー;ヘルムート・シュヴィント;オットー・ワイバーグ;クラウス・マーテン。ヘルムート・グライム (2003)。 「アクリル酸とその誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a01_161.pub2。ISBN 3527306730。
- ^ Veerle Coessens; Tomislav Pintauer; Krzysztof Matyjaszewski (2001).原子移動ラジカル重合による機能性ポリマー. 第26巻. pp. 337–377. doi :10.1016/S0079-6700(01)00003-X.
{{cite encyclopedia}}:|journal=無視されました (ヘルプ) - ^ 大原隆、佐藤貴久、清水昇、他 (2002)。「アクリル酸および誘導体」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi :10.1002 / 14356007.a01_161.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。(サブスクリプションが必要です)
- ^ 「ポリアクリレート」。
- ^ アルペ、ハンス＝ユルゲン (2007)。Industrielle organische Chemie: bedeutende Vor- und Zwischenprodukte (6 版)。ワインハイム: ワイリー-VCH。ISBN 978-3-527-31540-6。