フェナグリコドール

フェナグリコドール
臨床データ
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	BR : クラスC1（その他の規制物質）;
識別子
	IUPAC名 2-(4-クロロフェニル)-3-メチル-2,3-ブタンジオール;
CAS番号	79-93-6;
パブケム CID	6617;
ケムスパイダー	6365;
ユニ	LMQ31KU50K;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6023444;
ECHA 情報カード	100.001.124
化学および物理データ
式	C 11 H 15塩素O 2
モル質量	214.69 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC(C)(C(C)(c1ccc(cc1)Cl)O)O;
	InChI InChI=1S/C11H15ClO2/c1-10(2,13)11(3,14)8-4-6-9(12)7-5-8/h4-7,13-14H,1-3H3; キー:HTYIXCKSEQQCJO-UHFFFAOYSA-N;

フェナグリコドール（商品名：アカルミド、アカルオ、アルタートン、アタジオール、フェリキシン、ネオトラン、パウシタル、レミン、セダプシン、シンフォリル、ステシル、ウルトラン） [ 2 ]は、抗不安作用および抗けいれん作用を有する精神安定剤または^鎮静剤として説明される薬物である。 [ 3 ^]^[4]カルバメートではないが、薬理学的にはメプロバメートと関連がある。^[5]^[6]

合成

p-クロロアセトフェノンとシアン化カリウム（KCN）をストレッカー反応で反応させて、対応するシアノヒドリン（3）を得る。次にシアノ基を酸で水和させて対応するアミド、p-クロロアトロラクタミド（4）を得る。次にアミド基を濃苛性ソーダ中の2等量の水でさらに加水分解してp-クロロアトロ乳酸（5）を得る。次にエステル化してエチルp-クロロアトロ乳酸（6）を得る。最後にメチルマグネシウムヨウ化物との求核付加によりフェナグリコドール（ 7）結晶を得る。^[7]^[8]

2番目の方法では、少量のトリメチルシリルクロリドで活性化されたマグネシウムによって触媒されたパラクロロアセトフェノンとアセトンとの混合ピナコールカップリング反応により、40%の収率でフェングリコドールが得られた。^[9]

参照

参考文献

^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
^ Usdin E、Efron DH、米国国立精神衛生研究所 (1972)。向精神薬および関連化合物。国立精神衛生研究所; [米国政府公文書管理局により販売、ワシントン州政府印刷局。ISBN 9780080255101。
^ Vida J (2013 年 7 月 19 日)。抗けいれん薬。エルゼビア。 578ページ–。ISBN 978-0-323-14395-0。
^ Haddad LM、Winchester JF (1983)。中毒と薬物過剰摂取の臨床管理。Saunders。ISBN 978-0-7216-4447-9。
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^ Beckman H (1961). 薬理学; 薬物の性質、作用および使用。Saunders.
^ US 2812363、Mills J、「2-クロロフェニル-3-メチル-2,3-ブタンジオール」、1957 年 11 月 5 日発行、Eli Lilly Co.に譲渡。
^ GB 788896、Mills J、「新規置換ブタンジオールの改良またはそれに関連する改良」、1958 年 1 月 8 日発行、Eli Lilly & Co.に譲渡。
^ Maekawa H, Yamamoto Y, Shimada H, Yonemura K, Nishiguchi I (2004). 「Mg促進混合ピナコールカップリング」. Tetrahedron Letters . 45 (20): 3869–3872. doi :10.1016/j.tetlet.2004.03.109.

さらに読む

US 3134819、Maxwell G、Pachter IJ、「置換ジオールの新規トリフルオロメチル誘導体」、1964年5月26日発行、Smith Kline and French Laboratories Ltdに譲渡
Murphy HW (1964 年 3 月)。「フェナグリコドールのピナコール転位 I. 生成した生成物の特性」。Journal of Pharmaceutical Sciences。53 : 298–301。doi : 10.1002/jps.2600530311。PMID 14185017 。

[1] アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。

[UsdinEfron1972-2] Usdin E、Efron DH、米国国立精神衛生研究所 (1972)。向精神薬および関連化合物。国立精神衛生研究所; [米国政府公文書管理局により販売、ワシントン州政府印刷局。ISBN 9780080255101。

[Vida2013-3] Vida J (2013 年 7 月 19 日)。抗けいれん薬。エルゼビア。 578ページ–。ISBN 978-0-323-14395-0。

[HaddadWinchester1983-4] Haddad LM、Winchester JF (1983)。中毒と薬物過剰摂取の臨床管理。Saunders。ISBN 978-0-7216-4447-9。

[Drill1958-5] Drill VA (1958). 医学における薬理学: 共同教科書. McGraw-Hill.

[Beckman1961-6] Beckman H (1961). 薬理学; 薬物の性質、作用および使用。Saunders.

[7] US 2812363、Mills J、「2-クロロフェニル-3-メチル-2,3-ブタンジオール」、1957 年 11 月 5 日発行、Eli Lilly Co.に譲渡。

[8] GB 788896、Mills J、「新規置換ブタンジオールの改良またはそれに関連する改良」、1958 年 1 月 8 日発行、Eli Lilly & Co.に譲渡。

[9] Maekawa H, Yamamoto Y, Shimada H, Yonemura K, Nishiguchi I (2004). 「Mg促進混合ピナコールカップリング」. Tetrahedron Letters . 45 (20): 3869–3872. doi :10.1016/j.tetlet.2004.03.109.