ペルシカリン

ペルシカリン
	; ペルシカリンの骨格構造
名前
	IUPAC名 4′,5,7-トリヒドロキシ-3′-メトキシ-4-オキソフラ-2-エン-3-イル硫酸水素塩
	体系的なIUPAC名 5,7-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-オキソ-4H - 1-ベンゾピラン-3-イル硫酸水素塩
	その他の名前イソハムネチン 3-モノ硫酸; 塩イソハムネチン 3-; 硫酸塩イソハムネチン 3-モノ硫酸; 塩クロモン、2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-、3-硫酸塩(エステル) ; 4H-1-ベンゾピラン-4-オン、5,7-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-3-(スルホオキシ)-
識別子
CAS番号	549-31-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	4589518;
パブケム CID	5487766;
ユニ	HUF6GW9HDB ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40203391;
	InChI InChI=1S/C16H12O10S/c1-24-11-4-7(2-3-9(11)18)15-16(26-27(21,22)23)14(20)13-10(19)5-8(17)6-12(13)25-15/h2-6,17-19H,1H3,(H,21,22,23) キー: CZFNXFXZXWDYMZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C15H24/c1-11-6-5-7-12(2)13-10-15(3,4)14(13)9-8-11/h6,13-14H,2,5,7-10H2,1,3-4H3/b11-6+/t13-,14-/m1/s1 キー: NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUBC;
	笑顔 COC1=C(C=CC(=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)OS(=O)(=O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ16Ｈ12Ｏ10Ｓ
モル質量	396.32 グラムモル−1
密度	1.9±0.1g/ cm3
融点	288 °C (550 °F; 561 K) 分解する
水への溶解度	水にほとんど溶けない
酸性度（p Ka）	-3.53
屈折率( n D )	1.764
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有毒
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ペルシカリンは、セリ（Oenanthe javanica ）を含むいくつかの植物種の細胞に自然に存在する硫酸化フラボノイドです。 1937年にジェフリー・ハーバーンが初めてウォーターペッパーから単離しました。 ^[1]ペルシカリンの名称は、植物のラテン語名であるPersicaria hydropiperに由来しています。ディルにも含まれており、尿中に排泄されるため、ペルシカリンはこの食品の摂取の潜在的なバイオマーカーとなっています。 ^{[2]ペルシカリンは、}マウスモデルにおいて 1型糖尿病誘発性肝臓炎症および損傷の予防および治療において有望な結果を示していることが報告されています。^[3]

ペルシカリンは溶解性が低いですが、推定 pKa 値に基づくと、潜在的に非常に強い酸性物質です。

ペルシカリンの植物細胞や組織における機能的役割、そして実際のところ他の硫酸化フラボノイド全般の役割は、現在のところ明らかではありません。硫酸化フラボノイドは分子認識に役割を果たし、植物ホルモン輸送、解毒、シグナル伝達経路を刺激すると考えられています。^[4]^[5]^[6]硫酸化フラボノイドは、アントシアニン色素と安定した複合体を形成することで共色素形成にも重要な役割を果たしているようですが、ペルシカリンの具体的な機能は不明のままです。^[7]

参考文献

^ Harborne, Jeffrey B. (1975 年 6 月). 「フラボノイド硫酸塩: 高等植物における新しい硫黄化合物のクラス」. Phytochemistry . 14 (5–6): 1147–1155. doi :10.1016/S0031-9422(00)98585-6.
^ 「化合物ペルシカリン（FDB016887）の表示 - FooDB」。foodb.ca 。2020年2月21日閲覧。
^ Lee, Joo Young; Kim, Min Yeong; Shin, Sung Ho; Shin, Mi-Rae; Kwon, O Jun; Kim, Tae Hoon; Park, Chan Hum; Noh, Jeong Sook; Rhee, Man Hee; Roh, Seong-Soo (2017 年 4 月)。「Oenanthe javanica から単離されたペルシカリンは、ストレプトゾトシン誘発 1 型糖尿病マウスの肝臓における糖尿病誘発性酸化ストレスおよび炎症から保護する」。実験および治療医学。13 ( 4 ): 1194–1202。doi :10.3892 / etm.2017.4113。ISSN 1792-0981。PMC 5377288。PMID 28413457。
^ Teles, Yanna; Horta, Carolina; Agra, Maria; Siheri, Weam; Boyd, Marie; Igoli, John; Gray, Alexander; de Souza, Maria (2015-11-09). 「Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl (Malvaceae) からの新規硫酸化フラボノイド」.分子. 20 (11): 20161–20172. doi : 10.3390/molecules201119685 . ISSN 1420-3049. PMC 6332353. PMID 26569200 .
^ Ananvoranich, S.; Varin, L.; Gulick, P.; Ibrahim, R. (1994-10-01). 「Flaveria bidentis の細胞懸濁培養におけるフラボノール 3-スルホトランスフェラーゼのクローニングと制御」.植物生理学. 106 (2): 485–491. doi :10.1104/pp.106.2.485. ISSN 0032-0889. PMC 159553. PMID 7991681 .
^ Barron, Denis; Varin, Luc; Ibrahim, Ragai K.; Harborne, Jeffrey B.; Williams, Christine A. (1988年1月). 「硫酸化フラボノイド—最新情報」. Phytochemistry . 27 (8): 2375–2395. doi :10.1016/0031-9422(88)87003-1.
^ テレス、イアンナCF;ソウザ、マリア・サレット R.デ・ソウザ、マリア・デ・ファティマ・ヴァンデルレイ（2018-02-23）。「硫酸化フラボノイド: 生合成、構造、および生物学的活性」。分子。23 (2): 480.土井: 10.3390/molecules23020480。ISSN 1420-3049。PMC 6017314。PMID 29473839。

[1] Harborne, Jeffrey B. (1975 年 6 月). 「フラボノイド硫酸塩: 高等植物における新しい硫黄化合物のクラス」. Phytochemistry . 14 (5–6): 1147–1155. doi :10.1016/S0031-9422(00)98585-6.

[2] 「化合物ペルシカリン（FDB016887）の表示 - FooDB」。foodb.ca 。2020年2月21日閲覧。

[3] Lee, Joo Young; Kim, Min Yeong; Shin, Sung Ho; Shin, Mi-Rae; Kwon, O Jun; Kim, Tae Hoon; Park, Chan Hum; Noh, Jeong Sook; Rhee, Man Hee; Roh, Seong-Soo (2017 年 4 月)。「Oenanthe javanica から単離されたペルシカリンは、ストレプトゾトシン誘発 1 型糖尿病マウスの肝臓における糖尿病誘発性酸化ストレスおよび炎症から保護する」。実験および治療医学。13 ( 4 ): 1194–1202。doi :10.3892 / etm.2017.4113。ISSN 1792-0981。PMC 5377288。PMID 28413457。

[4] Teles, Yanna; Horta, Carolina; Agra, Maria; Siheri, Weam; Boyd, Marie; Igoli, John; Gray, Alexander; de Souza, Maria (2015-11-09). 「Wissadula periplocifolia (L.) C. Presl (Malvaceae) からの新規硫酸化フラボノイド」.分子. 20 (11): 20161–20172. doi : 10.3390/molecules201119685 . ISSN 1420-3049. PMC 6332353. PMID 26569200 .

[5] Ananvoranich, S.; Varin, L.; Gulick, P.; Ibrahim, R. (1994-10-01). 「Flaveria bidentis の細胞懸濁培養におけるフラボノール 3-スルホトランスフェラーゼのクローニングと制御」.植物生理学. 106 (2): 485–491. doi :10.1104/pp.106.2.485. ISSN 0032-0889. PMC 159553. PMID 7991681 .

[6] Barron, Denis; Varin, Luc; Ibrahim, Ragai K.; Harborne, Jeffrey B.; Williams, Christine A. (1988年1月). 「硫酸化フラボノイド—最新情報」. Phytochemistry . 27 (8): 2375–2395. doi :10.1016/0031-9422(88)87003-1.

[7] テレス、イアンナCF;ソウザ、マリア・サレット R.デ・ソウザ、マリア・デ・ファティマ・ヴァンデルレイ（2018-02-23）。「硫酸化フラボノイド: 生合成、構造、および生物学的活性」。分子。23 (2): 480.土井: 10.3390/molecules23020480。ISSN 1420-3049。PMC 6017314。PMID 29473839。

参考文献

関連するトピック

IUPAC名

CAS番号

JSmol

チェムBL