パラフルオロフェニルピペラジン

パラフルオロフェニルピペラジン
臨床データ
; 投与経路	オーラル
法的地位
法的地位	DE : Anlage II (認可取引のみ、処方不可); NZ :クラス C; II-P(ポーランド) ;
薬物動態データ
代謝	肝臓
消失半減期	6～8時間
排泄	腎臓
識別子
	IUPAC名 1-(4-フルオロフェニル)ピペラジン;
CAS番号	2252-63-3 ; 二塩酸塩: 64090-19-3 ;
パブケム CID	75260;
ユニ	型番;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ５０１７７０３９;
ECHA 情報カード	100.017.134
化学および物理データ
式	C 10 H 13 F N 2
モル質量	180.226 グラムモル−1
	（確認する）

パラフルオロフェニルピペラジン（ pFPP、 4-FPP、 4-フルオロフェニルピペラジン、フルオペラジン、フリピペラジン）は、軽度の幻覚作用と多幸感を与えるピペラジン誘導体である。^[2]^[3]当初はニュージーランドで、その後は世界各国で「パーティーピル」として知られる合法的な娯楽用薬物の成分として販売されて^{きた。 [4]}

pFPP は、主に5-HT _1A 受容体作動薬として作用し、 5-HT _{2A 受容}体および5-HT _2C 受容体にもいくらか親和性があることがin vitro で判明しています。また、セロトニンとノルエピネフリンの再取り込みを阻害し、それらの放出を誘導する可能性があることも示されています。

pFPPはもともと1982年に催眠作用のある5-HT _2Aおよびα ₁ アドレナリン受容体拮抗薬であるニアプラジンの代謝物として発見されましたが^[5]、2003年に潜在的な娯楽用薬物として再発見され、ニュージーランドでは「パーティーピル」の成分として「ザ・ビッグ・グリン」、「マッシュド」、「エクストリームビーンズ」などのブランド名で販売されました。その後、世界中で闇市場の「エクスタシー」ピルの成分として使用され続けています。^[6]

pFPPには刺激作用がほとんどなく、その主観的効果は主に5-HT _1A受容体作動薬としての作用に由来する。^{[7] pFPPは20～150 mgの用量で有効であるが、より高い用量では}片頭痛、筋肉痛、不安、吐き気、嘔吐などのさまざまな副作用を引き起こす。代謝研究では、pFPPは肝臓のさまざまなシトクロムP450酵素の阻害剤であることが示されており、これが副作用プロファイルに寄与している可能性がある。^[8]

EACD の勧告に基づき、ニュージーランド政府は、BZP を他の多くのピペラジン誘導体とともに、1975 年ニュージーランド薬物乱用法のクラス C に分類する法律を可決しました。ニュージーランドでは 2007 年 12 月 18 日に禁止が発効する予定でしたが、法律の変更は翌年まで行われず、BZP およびリストされている他のピペラジンの販売は 2008 年 4 月 1 日以降ニュージーランドでは違法となりました。これらの薬物の所持と使用に対する恩赦は 2008 年 10 月まで継続されましたが、その時点で完全に違法となりました。^[9] この薬物は、アメリカ合衆国の薬物を介した性的暴行事件で検出されています。^[要出典]

参照

置換ピペラジン

参考文献

^ “Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii ( Dz.U. 2011 nr 105 poz. 614 )”. Internetowy システム Aktów Prawnych 。2011 年6 月 17 日に取得。
^ Erowid 体験保管庫: ピペラジン - pFPP - リフレッシュ強化 - 62575
^ Erowid 体験保管庫: ピペラジン - pFPP - ちょっとひっくり返った - 56641
^ King LA. 薬物乱用の法医学化学。薬物管理ガイド。王立化学協会。(2009) pp 100–102。ISBN 978-0-85404-178-7
^ Keane PE、Strolin Benedetti M、Dow J. ラット脳における5-ヒドロキシトリプタミンの代謝に対するニアプラジンの影響。神経薬理学。1982年2月;21(2):163-9。
^ DEA Microgram Bulletin 2009年8月^{[永久リンク切れ‍ ]}
^ Scherman D, Hamon M, Gozlan H, Henry JP, Lesage A, Masson M, Rumigny JF. ニアプラジンの分子薬理学。神経精神薬理学と生物学的精神医学の進歩。1988;12(6):989-1001。
^ Antia U、 Tingle MD、Russell BR（2009年7月）。「ピペラジン系「パーティーピル」薬の代謝相互作用」。The Journal of Pharmacy and Pharmacology。61（7）：877–82。doi ：10.1211/ jpp.61.07.0006。PMID 19589229。
^ 薬物乱用（BZP の分類）改正法案 2008

[1] “Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii ( Dz.U. 2011 nr 105 poz. 614 )”. Internetowy システム Aktów Prawnych 。2011 年6 月 17 日に取得。

[2] Erowid 体験保管庫: ピペラジン - pFPP - リフレッシュ強化 - 62575

[3] Erowid 体験保管庫: ピペラジン - pFPP - ちょっとひっくり返った - 56641

[4] King LA. 薬物乱用の法医学化学。薬物管理ガイド。王立化学協会。(2009) pp 100–102。ISBN 978-0-85404-178-7

[5] Keane PE、Strolin Benedetti M、Dow J. ラット脳における5-ヒドロキシトリプタミンの代謝に対するニアプラジンの影響。神経薬理学。1982年2月;21(2):163-9。

[6] DEA Microgram Bulletin 2009年8月^{[永久リンク切れ‍ ]}

[7] Scherman D, Hamon M, Gozlan H, Henry JP, Lesage A, Masson M, Rumigny JF. ニアプラジンの分子薬理学。神経精神薬理学と生物学的精神医学の進歩。1988;12(6):989-1001。

[pmid19589229-8] ^ Antia U、 Tingle MD、Russell BR（2009年7月）。「ピペラジン系「パーティーピル」薬の代謝相互作用」。The Journal of Pharmacy and Pharmacology。61（7）：877–82。doi ：10.1211/ jpp.61.07.0006。PMID 19589229。

[9] 薬物乱用（BZP の分類）改正法案 2008