油化学

オレオケミストリーは、植物油と動物油脂、およびこれらの油脂から得られるオレオケミカルの研究分野です。得られた製品はオレオケミカル（ラテン語のoleum「オリーブ オイル」に由来）と呼ばれます。この産業の主な製品は石鹸で、1990年には約8.9×10 ⁶トンが生産されました。その他の主なオレオケミカルには、脂肪酸、脂肪酸メチルエステル、脂肪アルコール、脂肪アミンなどがあります。グリセロールは、これらすべてのプロセスの副産物です。^[1]これらの基本的なオレオ化学物質から生成される中間化学物質には、アルコールエトキシレート、アルコール硫酸塩、アルコールエーテル硫酸塩、第四級アンモニウム塩、モノアシルグリセロール（MAG）、ジアシルグリセロール（DAG）、構造化トリアシルグリセロール（TAG）、糖エステル、その他のオレオケミカル製品があります。

1970年代後半に原油価格が上昇すると、^[2]製造業者は石油化学製品から油脂化学製品に切り替えました^[3]。これは、パーム核油から加工した植物由来のラウリン油の方が安価だったためです。それ以来、パーム核油は主に洗濯用洗剤や、歯磨き粉、石鹸、シャワークリーム、シャンプーなどのパーソナルケア製品の製造に使用されています。^[4]

油脂化学品製造における重要なプロセスには、加水分解やエステル交換反応などがある。^[1]

トリグリセリドの分解（または加水分解）により脂肪酸とグリセロールが生成され、次の式に従います。

RCO ₂ CH ₂ –CHO ₂ CR–CH ₂ O ₂ CR + 3 H ₂ O → 3 RCOOH + HOCH ₂ –CHOH – CH ₂ OH

このため、加水分解は 250 °C の水中で行われます。塩基によるトリグリセリドの分解は加水分解よりも速く進行し、鹸化というプロセスになります。しかし、鹸化では石鹸が生成されますが、加水分解の目的の生成物は脂肪酸です。

脂肪は、エステル交換反応と呼ばれる加水分解の過程で、水ではなくアルコール(R'OH) と反応します。脂肪酸エステルとともにグリセロールが生成されます。最も一般的には、反応にはメタノール(MeOH)を使用して脂肪酸メチルエステルを生成します。

RCO ₂ CH ₂ –CHO ₂ CR–CH ₂ O ₂ CR + 3 MeOH → 3 RCO ₂ Me + HOCH ₂ –CHOH–CH ₂ OH

FAME は前駆体脂肪よりも粘性が低く、精製して個々の脂肪酸エステル（例：オレイン酸メチルとパルミチン酸メチル）を得ることができます。

脂肪酸または脂肪酸エステルは水素化されやすく、不飽和脂肪酸を飽和脂肪酸に変換します。^{[1]酸またはエステルは}脂肪アルコールに還元することもできます。用途によっては、脂肪酸を脂肪ニトリルに変換します。これらのニトリルを水素化すると脂肪アミンが得られ、さまざまな用途に使用できます。^[5]

液体油は、オレオゲル化剤と呼ばれる様々な分子によって提供される3Dネットワーク内に固定化されることもできる。^[6]

オレオケミカルの最大の用途は石鹸や洗剤の製造であり、脂肪酸の市場シェアは約30％、脂肪族アルコールの市場シェアは55％を占めています。^{[7] ：21} ラウリン酸は、石鹸やその他のパーソナルケア製品の製造に使用されるラウリル硫酸ナトリウムと関連化合物の製造に使用されます。

油脂化学品のその他の用途としては、潤滑剤、溶剤、バイオディーゼル、バイオプラスチックの製造などがある。バイオディーゼル製造におけるメチルエステルの使用により、近年、油脂化学品製造の最も急成長しているサブセクターとなっている。^{[7] : 15}

1996年のノヴァンス設立と2008年のオレオン買収を通じて、アヴリルグループはヨーロッパの油脂化学市場を支配してきました。^[8]

1980年代に東南アジア諸国でパーム油とパーム核油の生産が急増したことで、マレーシア、インドネシア、タイの油脂化学産業が活性化し、多くの油脂化学工場が建設された。米国や欧州の洗剤大手と比べるとまだ初期段階で小規模な産業であったが、東南アジアの油脂化学企業は安価な原料で競争上の優位性を持っていた。^[9]米国の油脂化学産業は、一貫して許容できる利益水準を維持するのが困難であると判断した。競争は激しく、市場シェアは多くの企業に分散しており、輸入も輸出も大きな役割を果たしていなかった。^[10] 1990年代後半までに、ヘンケル、ユニリーバ、ペトロフィナなどの大手企業は油脂化学工場を売却し、消費財の小売など利益率の高い活動に注力した。2000年にヨーロッパで「狂牛病」（または牛海綿状脳症）が流行して以来、多くの用途で獣脂はパーム核油やココナッツ油などの植物性オレイン酸脂肪酸に置き換えられています。^{[7] : 24}