脂肪酸アミン

化学において、脂肪族アミンは、8 個以上の炭素原子からなるほぼ直鎖状の炭化水素鎖を持つアミンとして大まかに定義されます。これらは通常、より豊富に存在する脂肪酸から製造され、最終的な出発原料は植物油または種子油です。^{[ 1 ]}そのため、これらはしばしば鎖長が約 C22 までの混合物です。これらはオレオケミカルに分類されます。商業的に重要なものとしては、ココアミン、オレイルアミン、タロウアミン、大豆アミンなどがあります。これらの化合物とその誘導体は、柔軟剤、浮選剤（鉱石の精製）、腐食抑制剤、潤滑剤、摩擦調整剤として使用されます。また、さまざまな化粧品処方の基礎にもなっています。^{[ 2 ]}

脂肪族アミンは一般的に脂肪酸から製造されます。脂肪酸自体は、通常、種子油などの天然源から得られます。全体の反応はニトリルプロセス^{[ 3 ]}と呼ばれることもあり、高温（>250℃）で金属酸化物触媒（例えば、アルミナまたは酸化亜鉛）の存在下で脂肪酸とアンモニアを反応させて脂肪族ニトリルを生成することから始まります。

RCOOH + NH ₃ → RC≡N + 2H ₂ O

脂肪族アミンは、これらの脂肪族ニトリルから、ラネーニッケル^{[ 4 ]}やコバルト、銅クロム酸塩触媒など、さまざまな試薬を用いた水素化によって得られる。過剰のアンモニアの存在下で水素化を行うと、第一級アミンが得られる。

RCN + 2 H ₂ → RCH ₂ NH ₂

アンモニアが存在しない場合、第二級アミンと第三級アミンが生成される。^{[ 5 ]}

2 RCN + 4 H ₂ → (RCH ₂ ) ₂ NH + NH ₃

3 RCN + 6 H ₂ → (RCH ₂ ) ₃ N + 2 NH ₃

脂肪族アミンの主な用途は、柔軟剤やヘアコンディショナーとして使用される対応する第四級アンモニウム塩の製造です（例：塩化ベヘントリモニウム）。脂肪族アミンは、さまざまな鉱石の選鉱のための浮選にも使用されます。アミンは特定の鉱物の表面に結合し、結合したアミンを持たない鉱物から容易に分離できるようにします。また、アスファルトの製造における添加剤としても使用されます。^{[ 2 ]}