シリンゲチン

シリンゲチン
名前
	IUPAC名 3,4′,5,7-テトラヒドロキシ-3′,5′-ジメトキシフラボン
	体系的なIUPAC名 3,5,7-トリヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)-4 H -1-ベンゾピラン-4-オン
	その他の名前 3′,5′- O -ジメチルミリセチン; 3′,5′-ジメトキシ-3,5,7,4′-テトラヒドロキシフラボン; 3,5,7,4′-テトラヒドロキシ-3′,5′-ジメトキシフラボン
識別子
CAS番号	4423-37-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:18215 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	4445230 ;
パブケム CID	5281953;
ユニ	Ｊ６８ＪＧ７９Ｂ９Ｗ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０１９６０７４;
	インチ InChI=1S/C17H14O8/c1-23-11-3-7(4-12(24-2)14(11)20)17-16(22)15(21)13-9(19)5-8( 18)6-10(13)25-17/h3-6,18-20,22H,1-2H3 キー: UZMAPBJVXOGOFT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C17H14O8/c1-23-11-3-7(4-12(24-2)14(11)20)17-16(22)15(21)13-9(19)5-8( 18)6-10(13)25-17/h3-6,18-20,22H,1-2H3 キー: UZMAPBJVXOGOFT-UHFFFAOYAJ;
	笑顔 COc1cc(cc(OC)c1O)C=3Oc2cc(O)cc(O)c2C(=O)C=3O;
プロパティ
化学式	Ｃ17Ｈ14Ｏ8
モル質量	346.291 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シリンゲチンはO-メチル化フラボノールで、フラボノイドの一種です。赤ブドウ（白ブドウには存在しません）^{[1] 、}Lysimachia congestiflora^[2]、Vaccinium uliginosum（沼地のビルベリー）^{[3]に含まれています。}ワインに含まれるフェノール化合物の1つです。^[4]

骨形成タンパク質-2 /細胞外シグナル調節キナーゼ1/2経路を介してヒト骨芽細胞の分化を誘導する。^[4]

代謝

シリンゲチンは、ラリシトリン5′- O-メチルトランスフェラーゼ^[1]^[5]（ミリセチン O-メチルトランスフェラーゼ）の作用によってラリシトリンから生成されます。^[6]

グリコシド

シリンゲチン-3-O-ガラクトシド^[1]^[7]
シリンゲチン-3-O-グルコシド^[8]^[9]
シリンゲチン 3-ラムノシド (CAS 番号 93126-00-2)
シリンゲチン-3-O-ルチノシド^[9]カラマツで発見^[10]
シリンゲチン 3-O-(6′-アセチル)-β-グルコピラノシドは、Picea abies（ヨーロッパトウヒ）に含まれています^[11]

参考文献

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[5] 「ラリシトリン 5′-O-メチルトランスフェラーゼ活性」。AmiGO 2。遺伝子オントロジーコンソーシアム。2009年2月28日。 2021年4月4日閲覧。

[6] Foerster, Hartmut (2006-11-03). 「MetaCyc経路：シリンゲチン生合成」。MetaCyc。SRIインターナショナル。2021年4月4日閲覧。

[7] Matsuda, F.; Suzuki, M.; Sawada, Y. (2016-01-19). 「シリンゲチン-3-O-ガラクトシド; LC-ESI-QTOF; MS2; CE:Ramp 5-60 V; [M+H]+」. MassBank . 2021-04-04閲覧。

[8] Tohge, T. (2016-01-19). 「シリンゲチン-3-O-グルコシド; LC-ESI-QTOF; MS」. MassBank . 2021年4月4日閲覧。

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[10] ^ Tyukavkina, NA; Medvedeva, SA; Ivanova, SZ ( 1974). 「 Larix sibiricaの針葉からの新しいフラボノール配糖体」。天然化合物の化学。10 (2): 170–172。doi :10.1007/ BF00563605。S2CID 4819832 。

[11] Slimestad, Rune; Andersen, Øyvind M.; Francis, George W.; Marston, Andrew; Hostettmann, Kurt (1995). 「ノルウェートウヒ（Picea abies）の針葉からのシリンゲチン 3- O -（6′′-アセチル）-β-グルコピラノシドおよびその他のフラボノール」。植物化学。40 （5）：1537–1542。doi ：10.1016/0031-9422（95）00383-I。S2CID 84506810 。