プルネチン

プルネチン
名前
	IUPAC名 4′,5-ジヒドロキシ-7-メトキシイソフラボン
	体系的なIUPAC名 5-ヒドロキシ-3-(4-ヒドロキシフェニル)-7-メトキシ-4H - 1-ベンゾピラン-4-オン
	その他の名前プルヌセチン; 5,4'-ジヒドロキシ-7-メトキシイソフラボン
識別子
CAS番号	552-59-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:8600 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	4445116 ;
ECHA 情報カード	100.008.199
EC番号	209-018-5;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	6919;
ケッグ	C10521 ;
パブケム CID	5281804;
ユニ	1TG4H5H11J ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3022530;
	InChI InChI=1S/C16H12O5/c1-20-11-6-13(18)15-14(7-11)21-8-12(16(15)19)9-2-4-10(17)5-3-9/h2-8,17-18H,1H3 キー: KQMVAGISDHMXJJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C16H12O5/c1-20-11-6-13(18)15-14(7-11)21-8-12(16(15)19)9-2-4-10(17)5- 3-9/h2-8,17-18H,1H3 キー: KQMVAGISDHMXJJ-UHFFFAOYAR;
	笑顔 COC1=CC(=C2C(=C1)OC=C(C2=O)C3=CC=C(C=C3)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ16Ｈ12Ｏ5
モル質量	284.26グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

プルネチンはO-メチル化イソフラボンで、フラボノイドの一種です。1910年にフィンモアによって初めてプルナス・エマルギナタ（オレゴンチェリー）の樹皮から単離されました。^[1]エンドウの根から単離されたプルネチンは、アファノマイセス・ユーティケスの 遊走子の誘引剤として作用します。^{[2]また、ヒト肝臓}アルデヒド脱水素酵素のアロステリック阻害剤でもあります。^[3]

プルネチンは、血管平滑筋のカルシウムチャネル遮断機構を介して、自然発症高血圧ラットの血圧を下げ、ラットの単離大動脈輪を弛緩させることができる。^[4]

グリコシド

8-C-グルコシルプルネチン、ダルベルギア・ハイナンエンシスの葉から単離された^[5]

参照

参考文献

^ Shriner, RL; Hull, Clarence J. (1945). 「イソフラボン. III. プルネチンの構造とゲニステイン1の新合成」. The Journal of Organic Chemistry . 10 (4): 288–291. doi :10.1021/jo01180a006.
^ 横澤良三; 國永史朗; 関崎春亜 (1986). 「エンドウの根から分離されたAphanomyces euteiches遊走子誘引物質; プルネチン」. Ann. Phytopath. Soc. Japan . 52 (5): 809–816. doi : 10.3186/jjphytopath.52.809 .
^ Sheikh, S .; Weiner, H. (1997). 「イソフラボンプルネチンによるヒト肝臓アルデヒド脱水素酵素のアロステリック阻害」。生化学薬理学。53 (4): 471–478。doi :10.1016/s0006-2952(96)00837-4。PMID 9105397 。
^ Kim, Bumjung; Jo, Cheolmin; Choi, Ho-Young; Lee, Kyungjin (2018). 「プルネチンはカルシウムチャネルを遮断することでラットの孤立した大動脈輪を弛緩させた」。分子。23 ( 9): 2372. doi : 10.3390/molecules23092372 . PMC 6225200 . PMID 30227625。 この記事には、CC BY 4.0 ライセンスの下で利用可能なこのソースからのテキストが組み込まれています。
^ Pei Cheng Zhang、Ying Hong Wang、Xin Liu、Xiang Yi、Ruo Yun Chen、De Quan Yu (2002)。「動的NMR分光法による8-C-グルコシルプルネチンの立体配座研究」(PDF)。Chinese Chemical Letters。13 ( 7 ):645–648。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)2011-07-07にWayback Machineにアーカイブされました

[1] Shriner, RL; Hull, Clarence J. (1945). 「イソフラボン. III. プルネチンの構造とゲニステイン1の新合成」. The Journal of Organic Chemistry . 10 (4): 288–291. doi :10.1021/jo01180a006.

[2] 横澤良三; 國永史朗; 関崎春亜 (1986). 「エンドウの根から分離されたAphanomyces euteiches遊走子誘引物質; プルネチン」. Ann. Phytopath. Soc. Japan . 52 (5): 809–816. doi : 10.3186/jjphytopath.52.809 .

[3] ^ Sheikh, S .; Weiner, H. (1997). 「イソフラボンプルネチンによるヒト肝臓アルデヒド脱水素酵素のアロステリック阻害」。生化学薬理学。53 (4): 471–478。doi :10.1016/s0006-2952(96)00837-4。PMID 9105397 。

[4] Kim, Bumjung; Jo, Cheolmin; Choi, Ho-Young; Lee, Kyungjin (2018). 「プルネチンはカルシウムチャネルを遮断することでラットの孤立した大動脈輪を弛緩させた」。分子。23 ( 9): 2372. doi : 10.3390/molecules23092372 . PMC 6225200 . PMID 30227625。 この記事には、CC BY 4.0 ライセンスの下で利用可能なこのソースからのテキストが組み込まれています。

[5] Pei Cheng Zhang、Ying Hong Wang、Xin Liu、Xiang Yi、Ruo Yun Chen、De Quan Yu (2002)。「動的NMR分光法による8-C-グルコシルプルネチンの立体配座研究」(PDF)。Chinese Chemical Letters。13 ( 7 ):645–648。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)2011-07-07にWayback Machineにアーカイブされました