ウォゴニン

ウォゴニン^[1]
名前
	IUPAC名 5,7-ジヒドロキシ-8-メトキシフラボン
	体系的なIUPAC名 5,7-ジヒドロキシ-8-メトキシ-2-フェニル-4H - 1-ベンゾピラン-4-オン
	その他の名前ヴォゴニン; ノルウォゴニン8-メチルエーテル
識別子
CAS番号	632-85-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:10043 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	4445020 ;
ケッグ	C10197 ;
パブケム CID	5281703;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70212557;
	InChI InChI=1S/C16H12O5/c1-20-15-12(19)7-10(17)14-11(18)8-13(21-16(14)15)9-5-3-2-4-6-9/h2-8,17,19H,1H3 キー: XLTFNNCXVBYBSX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C16H12O5/c1-20-15-12(19)7-10(17)14-11(18)8-13(21-16(14)15)9-5-3-2-4-6-9/h2-8,17,19H,1H3 キー: XLTFNNCXVBYBSX-UHFFFAOYAQ;
	笑顔 COC1=C(C=C(C2=C1OC(=CC2=O)C3=CC=CC=C3)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ16Ｈ12Ｏ5
モル質量	284.267 グラムモル−1
融点	203 ～ 206 °C (397 ～ 403 °F; 476 ～ 479 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ウォゴニンはO-メチル化フラボンであり、コガネバナに含まれるフラボノイド様化合物である。^[2]

ウォゴニンの配糖体はウォゴノシドとして知られています。例えば、オロキシジンは、オロキシラム・インディカムから単離されたウォゴニンのグルクロン酸抱合体です。^{[3]これは、日本のハーブサプリメントで}ある小柴胡湯の有効成分の1つです。

薬理学

ある研究では、マウスに7.5～30 mg/kgの用量で抗不安作用があることが判明しており、ベンゾジアゼピンの鎮静作用や筋弛緩作用は示していない。 ^[2] 予備的なin vitro研究では、ウォゴニンが抗腫瘍作用を持つ可能性があることを示す薬理効果が示された。^[4]^{[5]ウォゴニンには}抗けいれん作用もあることがわかっている。 ^[6]GABA _A 受容体のベンゾジアゼピン部位の正のアロステリックモジュレーターとして作用し、Ki 0.92μMの結合親和性、IC50値1.26μMで、ジアゼパム（IC50値0.012μM）の約100倍の効力である。 ^[2]^[6]マウスにおける純粋なウォゴニンのLD50は体重1kgあたり3.9グラムであり、毒性が低いことを示唆している^[7]

参考文献

^ chemblink.com の Wogonin
^ abc Hui KM, Huen MS, Wang HY, Zheng H, Sigel E, Baur R, Ren H, Li ZW, Wong JT, Xue H (2002). 「Scutellaria baicalensis Georgiから単離されたベンゾジアゼピン受容体リガンドである wogonin の抗不安作用」Biochem. Pharmacol . 64 (9): 1415–24. doi :10.1016/s0006-2952(02)01347-3. PMID 12392823.
^ Ramachandran Nair AG; Joshi BS (1979 年10 月)。「Oroxindin - Oroxylum indicum由来の新しいフラボングルクロニド」。インド科学アカデミー紀要 - 化学科学。88 : 323–327。doi : 10.1007 /BF02844710。S2CID 90414405 。
^ Lin CC、Kuo CL、Lee MH、Lai KC、Lin JP、Yang JS、Yu CS、Lu CC、Chiang JH、Chueh FS、Chung JG (2011)。「Wogonin は小胞体ストレス、ミトコンドリア機能不全、カスパーゼ 3 依存性シグナル伝達経路を介してヒト骨肉腫 U-2 OS 細胞でアポトーシスを誘発する」。International Journal of Oncology。39 ( 1 ): 217–224。doi : 10.3892/ijo.2011.1027。PMID 21573491 。
^ Gao J、Morgan WA、Sanchez-Medina A、Corcoran O (2011)。「 Scutellaria baicalensisのエタノール抽出物と活性化合物は、ヒト肺がん細胞においてp53とBaxの上方制御を含む細胞周期停止とアポトーシスを誘導する」。毒性学および応用薬理学。254 (3): 221–8。doi :10.1016/ j.taap.2011.03.016。PMID 21457722 。
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^ Hui, Kwok Min; Huen, Michael SY; Wang, Hong Yan; Zheng, Hui; Sigel, Erwin; Baur, Roland; Ren, Hong; Li, Zhi Wang; Wong, J.Tze-Fei; Xue, Hong (2002). 「Scutellaria baicalensis Georgi から単離されたベンゾジアゼピン受容体リガンドである wogonin の抗不安作用」。生化学薬理学。64 (9): 1415–1424。doi :10.1016/S0006-2952(02)01347-3。PMID 12392823 。

[1] .com の Wogonin

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[4] Lin CC、Kuo CL、Lee MH、Lai KC、Lin JP、Yang JS、Yu CS、Lu CC、Chiang JH、Chueh FS、Chung JG (2011)。「Wogonin は小胞体ストレス、ミトコンドリア機能不全、カスパーゼ 3 依存性シグナル伝達経路を介してヒト骨肉腫 U-2 OS 細胞でアポトーシスを誘発する」。International Journal of Oncology。39 ( 1 ): 217–224。doi : 10.3892/ijo.2011.1027。PMID 21573491 。

[5] ^ Gao J、Morgan WA、Sanchez-Medina A、Corcoran O (2011)。「 Scutellaria baicalensisのエタノール抽出物と活性化合物は、ヒト肺がん細胞においてp53とBaxの上方制御を含む細胞周期停止とアポトーシスを誘導する」。毒性学および応用薬理学。254 (3): 221–8。doi :10.1016/ j.taap.2011.03.016。PMID 21457722 。

[pmid17692312-6] Park HG, Yoon SY, Choi JY, Lee GS, Choi JH, Shin CY, Son KH, Lee YS, Kim WK, Ryu JH, Ko KH, Cheong JH (2007). 「Scutellaria baicalensisから単離された wogonin の抗けいれん効果」。European Journal of Pharmacology . 574 (2–3): 112–9. doi :10.1016/j.ejphar.2007.07.011. PMID 17692312.

[7] Hui, Kwok Min; Huen, Michael SY; Wang, Hong Yan; Zheng, Hui; Sigel, Erwin; Baur, Roland; Ren, Hong; Li, Zhi Wang; Wong, J.Tze-Fei; Xue, Hong (2002). 「Scutellaria baicalensis Georgi から単離されたベンゾジアゼピン受容体リガンドである wogonin の抗不安作用」。生化学薬理学。64 (9): 1415–1424。doi :10.1016/S0006-2952(02)01347-3。PMID 12392823 。