ニトロチロシン

ニトロチロシン^[1]
名前
	IUPAC名 (2 S )-2-アミノ-3-(4-ヒドロキシ-3-ニトロフェニル)プロパン酸
	その他の名前 3-ニトロ-L-チロシン; 3-ニトロチロシン
識別子
CAS番号	621-44-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:44454 ;
ケムスパイダー	58633 ;
ドラッグバンク	DB03867 ;
ECHA 情報カード	100.009.718
パブケム CID	65124;
ユニ	7COY1HA6HK ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80863216 DTXSID20904132、DTXSID80863216;
	InChI InChI=1S/C9H10N2O5/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-8(12)7(4-5)11(15)16/h1-2,4,6,12H、 3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1 キー: FBTSQILOGYXGMD-LURJTMIESA-N ; InChI=1/C9H10N2O5/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-8(12)7(4-5)11(15)16/h1-2,4,6,12H、 3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1 キー: FBTSQILOGYXGMD-LURJTMIEBK;
	笑顔 O=[N+]([O-])c1cc(ccc1O)C[C@@H](C(=O)O)N;
プロパティ
化学式	Ｃ９Ｈ１０Ｎ２Ｏ５
モル質量	226.19グラム/モル
外観	黄色から緑色の結晶性固体
融点	233～235℃（451～455℉、506～508K）（分解）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ニトロチロシンは、ペルオキシナイトライトアニオンや二酸化窒素などの反応性窒素種によって媒介されるチロシンのニトロ化の生成物です。ニトロチロシンは、細胞損傷、炎症、およびNO（一酸化窒素）生成の指標またはマーカーとして特定されています。ニトロチロシンは、活性代謝物NOの存在下で生成されます。一般的に多くの病態において、酸化ストレスはスーパーオキシド（O ₂⁻）とNOの生成を増加させ、破壊的なフリーラジカル酸化剤であるペルオキシナイトライト（ONOO ^{− ）を形成します。}^{[2] ONOO}⁻の生成は、いくつかのリポタンパク質を酸化し、多くのタンパク質中のチロシン残基をニトロ化することができます。ONOO ^{−の生成を判定することは困難であるため、通常、タンパク質中のニトロチロシンが間接的にONOO}^{− を}検出するための検出マーカーとなります。これは多数の病態で検出されており^[3]^[4]、NO依存性の反応性窒素種誘発性ニトロ化ストレスのマーカーと考えられています。ニトロチロシンは、血漿、肺吸引液（BALF）および尿などの体液中に検出されます。関節リウマチ^[5]、敗血症性ショック^[6]およびセリアック病^[7]では、ニトロチロシンの濃度上昇が検出されます。これらの研究のすべてにおいて、ニトロチロシンは健康な被験者では検出されませんでした。ニトロチロシンは、円錐角膜の角膜など、他の多くの疾患の影響を受けた組織でも見られます。[ ^{8]過酸化亜硝酸および/またはニトロ化ストレスは、}糖尿病の発症に関与している可能性があります。^[4]^[9]

研究によると、ニトロチロシン濃度はN-アセチルシステインによって低下することが示されています。 ^[10]^[11]グルタチオンの前駆体であるN-アセチルシステイン（体内の主な内因性抗酸化物質の1つ）はニトロチロシン濃度を低下させます。ニトロチロシン濃度は脳虚血および浮腫に関連しており、NACはこれらの治療薬としても有効であることが証明されています。^[12]

遊離ニトロチロシンは代謝されて3-ニトロ-4-ヒドロキシフェニル酢酸（NHPA）を形成し、尿中に排泄される。^[13]^[14]

活性酸素種のマーカーとしてのニトロチロシンも、ドーパミンニューロンの変性に関連しています。^{[15]チロシンは}ドーパミンの前駆体であり、意欲、注意、学習、概日リズム、その他の生物学的プロセスに重要な神経伝達物質です。

参考文献

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