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シベリーはオーストラリアのタスマニア州ホバートで生まれた。彼はオーストラリアのシドニーにある国立演劇芸術学院を卒業し、南オーストラリア州立劇場でアデレードでキャリアをスタートさせた後、イギリスに移り、ロイヤル・シェイクスピア・カンパニーで公演を行った。[ 1 ]
ブロードウェイでは、シベリーは『ニコラス・ニックルビーの生涯と冒険』のニコラス・ニックルビー役、『ヴェニスの商人』のグラティアーノ役、 『サウンド・オブ・ミュージック』のゲオルク・フォン・トラップ大佐役、 『ザ・フロッグス』 （リンカーン・センター）のシェイクスピア役などを演じてきた。[ 2 ]
その他の舞台出演歴としては、ニュージャージー州プリンストンのマッカーター劇場での『キャンディダ』のモレル役と『ワーニャ伯父さん』のアストロフ役、ロンドンのウエストエンド劇場での『旅の果て』のオズボーン役、 『真夏の夜の夢』のオベロン役、 『シカゴ』のビリー・フリン役などがある。[ 3 ]
彼はモンティ・パイソンのスパマロットの米国全国ツアーでアーサー王を演じ、2008年にブロードウェイで再び同役を演じた。[ 4 ]
2017年、彼はトニー賞にノミネートされたブロードウェイドラマ『ジャンク』でレオ・トレスラー役を演じ、リンカーンセンターで公演を行った。[ 5 ]
テレビでの彼の主な出演作には、『ストレンジャーズ・アンド・ブラザーズ』 [ 6 ] 、『シャーロック・ホームズ』、『ジーヴス・アンド・ウースター』、『ハイランダー』、 『ザ・グランド』、『サイレント・ウィットネス』、 『ヴィクトリア＆アルバート』、 『ハウス・オブ・カード』 、『ボードウォーク・エンパイア』 、『ブラックリスト』、『ジェシカ・ジョーンズ』、『マダム・セクレタリー』、『ラスト・タイクーン』、『セヴェランス』 、『ザ・ソサエティ』などがある。映画では、『バウンダリーズ・オブ・ザ・ハート』、『ティーン・エージェント』、『バードマン』で助演を務めた。