モーヴェイン

モーブインは、アニリンパープルやパーキンズモーブとも呼ばれ、最初の合成染料の1つです。^{[1] [2]}ウィリアム・ヘンリー・パーキンが1856年にマラリア治療用の植物化学物質キニーネを合成しようとしていたときに偶然発見されました。^[3]また、大量生産された最初の化学染料の1つでもあります。^{[4] [5]}

モーベインは、メチル基の数と配置が異なる4つの芳香族化合物の混合物です。有機合成では、アニリン、p-トルイジン、o-トルイジンを硫酸と水に約1:1:2の比率で溶かし、次に二クロム酸カリウムを加えます。^[6]

モーブインA（C ₂₆ H ₂₃ N+4X ⁻ ）には、アニリン２分子、 ｐ−トルイジン１分子、ｏ−トルイジン１分子が組み込まれている。モーベインＢ（C ₂₇ H ₂₅ N+4X ⁻ ）には、アニリン、 p -トルイジンがそれぞれ1分子、o -トルイジンが2分子組み込まれています。1879年にパーキンは、p -トルイジン基の酸化還元損失によりサフラニンに関連するモーベインBを示しました。^[7] 実際、サフラニンは2,8-ジメチルフェナジニウム塩であるのに対し、パーキンによって生成されたパラサフラニンは1,8-（または2,9-）ジメチル異性体であると推定されています^[8]。

モーベイン分子の構造は決定が困難であることが判明し、1994年にようやく特定されました。^[ 9] 2007年には、さらに2つの分子が単離され、特定されました。モーベインB2（異なるアリール基にメチル基を持つモーベインBの異性体）と、モーベインAよりも1つ多くのp-メチル基を持つモーベインCです。 ^[10]

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  モーベインAの骨格式
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  モーベインBの骨格式
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  モーベインB2の骨格式
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  モーベインCの骨格式

2008年には、追加のモーベインと擬モーベインが発見され、これらの化合物の総数は12になりました。^[11] 2015年に初めて結晶構造が報告されました。^[12]

1856年、当時18歳だったウィリアム・ヘンリー・パーキンは、教授のアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンからキニーネの合成という課題を与えられました。ある試みで、パーキンは二クロム酸カリウムを使ってアニリンを酸化しましたが、その中のトルイジン不純物がアニリンと反応して黒い固体を生成し、有機合成の「失敗」を示しました。アルコールでフラスコを洗浄していると、パーキンは溶液の一部が 紫色になっていることに気づきました。

絹やその他の織物の染料として適していたため、パーキンが特許を取得し、翌年ミドルセックスのグランド・ユニオン運河沿いのグリーンフォードに染色工場を開設して大量生産した。^{[13]当初は}アニリンパープルと呼ばれていた。1859年にイギリスでアオイ科の植物のフランス語名にちなんでモーブと名付けられ、後に化学者たちはモーブインと呼んだ。^[14] 1859年から1861年にかけて、モーブはファッションの必需品となった。週刊誌「オール・ザ・イヤー・ラウンド」は、この色をまとった女性たちを「紫の楽園を飛ぶ渡り鳥のように、みんな田舎へ飛んでいく」と評した。^[15]パンチ誌は、この色の人気ぶりを揶揄する漫画を掲載した。「モーブ麻疹が深刻なまでに蔓延しているため、どのような手段で抑えるか検討すべき時が来ている」。^{[16] [17] [18]}

1870 年までに、合成染料業界では、モーブインが発売した新しい合成染料に需要が屈した。

20世紀初頭、米国全米菓子協会は、ロソラン、バイオレットペースト、クロムバイオレット、アニリンバイオレット、アニリンパープル、パーキンスバイオレット、インジシン、フェナミン、プルプリン、リジンなど、さまざまな同義語の名前で、モーベインを食品着色料として認可しました。[ ^19]

アニリン染料産業の労働者は後に膀胱がん、特に移行上皮がんのリスクが高いことが判明しましたが、1950年代までに合成染料産業はがん治療を含む医療の変革に貢献しました。 ^{[20] [21] [22]}

• サイモン・ガーフィールド (2002)。 『モーブ: 世界を変えた色を発明した男』 WW ノートン社。ISBN 978-0393323139。

• パーキン記念ウェブサイト2006-11-11 に^{Wayback Machineでアーカイブ}
• Jmolを使用して、モーブインの回転可能な3Dモデルが利用可能