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トルイジンには3つの異性体があり、1845年にジェームズ・シェリダン・マスプラットとアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによって発見され命名された有機化合物です。 [1]これらの異性体はo -トルイジン、m -トルイジン、およびp -トルイジンであり、接頭辞はそれぞれオルト、メタ、およびパラ を略します。3つともアリールアミンであり、その化学構造はベンゼン環にメチル基が置換されていることを除いてアニリンに似ています。これら3つの異性体の違いは、メチル基 (-CH 3 ) がアミノ官能基(-NH 2 )に対して環に結合する位置です。下の化学構造の図を参照してください。[2]
トルイジンの化学的性質はアニリンの化学的性質と非常に似ており、トルイジンは他の芳香族アミンと共通の性質を持っています。芳香環に結合したアミノ基のため、トルイジンは弱塩基性です。トルイジンは純水にはほとんど溶けませんが、有機アミンでよくあるようにアンモニウム塩が形成されるため、酸性水にはよく溶けます。オルト- およびメタ- トルイジンは粘性のある液体ですが、パラ- トルイジンは薄片状の固体です。この違いは、 p - トルイジン分子がより対称的であるという事実に関係しています。 p - トルイジンは、 p - ニトロトルエンの還元によって得られます。p - トルイジンはホルムアルデヒドと反応してトローゲル塩基を形成します。
用途と発生
オルト異性体は最も大規模に生産されています。主な用途は、殺虫剤メトラクロールとアセトクロールの前駆体です。[2]その他のトルイジン異性体は染料の製造に使用されます。これらはシアノアクリレート接着剤の促進剤の成分です。
o-トルイジンはプリロカインの代謝物であり、患者によってはメトヘモグロビン血症を引き起こす可能性があり、その場合はメチレンブルーで治療します。
参考文献
- ^ マスプラット、ジェームズ・シェリダン;オーガスタス・ウィリアム・ホフマン（1845年9月）。 「新しい有機塩基であるトルイジンについて」。ロンドン、エディンバラ、ダブリンの哲学雑誌および科学ジャーナル。27 (179): 178–194。土井：10.1080/14786444508645253。ISSN 1941-5966。
- ^ ab Bowers, Joseph S. 「トルイジン」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim: Wiley-VCH。doi :10.1002/ 14356007.a27_159。ISBN 978-3527306732。
- ^ ab プラテーシ、G.;バルトリーニ、P.セナトラ、D.リッチ、M.リギーニ、R.バロッキ、F.トーレ、R. (2003)。 「オルト-トルイジンガラス転移の実験的研究」。物理的レビュー E . 67 (2): 021505。ビブコード:2003PhRvE..67b1505P。土井：10.1103/PhysRevE.67.021505。PMID 12636682。
- ^ Alba-Simionesco, C.; Fan, J.; Angell, CA (1999). 「ガラス転移現象の熱力学的側面。II. 可変相互作用を伴う分子液体」。The Journal of Chemical Physics . 110 (11): 5262. Bibcode :1999JChPh.110.5262A. doi :10.1063/1.478800.
外部リンク
- 製品安全データシート
- o-トルイジン、m-トルイジン、p-トルイジン CDC – NIOSH 化学物質の危険性に関するポケット