レボプロポキシフェン

レボプロポキシフェン
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 R ,3 S )-4-(ジメチルアミノ)-3-メチル-1,2-ジフェニルブタン-2-イルプロパノエート
識別子
CAS番号	2338-37-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	21234163 ;
パブケム CID	200742;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8023212;
	InChI InChI=1S/C22H29NO2/c1-5-21(24)25-22(18(2)17-23(3)4,20-14-10-7-11-15-20)16-19-12- 8-6-9-13-19/h6-15,18H,5,16-17H2,1-4H3 キー: XLMALTXPSGQGBX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C22H29NO2/c1-5-21(24)25-22(18(2)17-23(3)4,20-14-10-7-11-1 5-20)16-19-12-8-6-9-13-19/h6-15,18H,5,16-17H2,1-4H3/t18-,22-/m1/s1 キー: XLMALTXPSGQGBX-XMSQKQJNBJ;
	笑顔 CCC(=O)OC(Cc1cccccc1)(c2ccccc2)C(C)CN(C)C; O=C(O[C@](c1ccccc1)(Cc2ccccc2)[C@@H](C)CN(C)C)CC;
プロパティ
化学式	Ｃ２２Ｈ２９ＮＯ２
モル質量	339.471
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

レボプロポキシフェンは鎮咳薬である。これはデキストロプロポキシフェンの光学異性体である。ラセミ混合物はプロポキシフェンと呼ばれる。デキストロ異性体（デキストロプロポキシフェン）のみが鎮痛効果を有し、レボ異性体は鎮咳効果のみを発揮すると思われる。これはかつてイーライリリー社によって鎮咳薬としてノヴラッド（ダルボンの逆反応）の商標名で米国で販売されていた。 ^[1]^{[2]多くの鎮咳薬とは異なり、}シグマ1受容体に結合しにくい。^[3]

合成

塩化プロピオニルと塩化アルミニウムをルイス酸として用いたベンゼンのフリーデルクラフツアシル化。
プロピオフェノンとホルムアルデヒドおよびジメチルアミンとのマンニッヒ反応により、対応するアミノケトンが得られます。
ケトンと臭化ベンジルマグネシウムとの反応によりアミノアルコールが得られる。この中間体は動物実験で鎮痛作用を示さないことに注意する必要がある。
プロピオン酸無水物によるアルコールのエステル化によりプロピオン酸が得られる。^[5]

キラリティー

この分子に 2 つのキラル中心が存在するということは、化合物が 4 つの異性体のいずれかとして存在できることを意味します。生物学的活性は α 異性体と関連していることが判明しています。その異性体を光学対掌体に分解すると、d 異性体が有効な鎮痛剤であることがわかりました。これは現在、プロポキシフェンと表記されています。l 異性体には鎮痛作用がほとんどありませんが、化合物は有用な鎮咳作用を示し、レボプロポキシフェンと名付けられています。^{[引用が必要]}

参考文献

^ Reference.MD: プロポキシフェンナプシル酸塩
^ ルチェ・スペルバーグ、ジェフリー・ハラルド (2003).エポキシドのエナンチオ選択的生体触媒変換。フローニンゲン国立大学。
^ Klein M, Musacchio JM (1988年10月10日). 「モルモット脳のデキストロメトルファン結合部位」.細胞および分子神経生物学. 8 (2): 149–156. doi :10.1007/BF00711241. PMID 3044591. S2CID 33844132.
^ Chenier, Philip J. (2002) Survey of Industrial Chemistry . Springer. ISBN 0306472465 . p. 455.
^ Pohland A, Sullivan HR (1953). 「鎮痛剤：4-ジアルキルアミノ-1,2-ジフェニル-2-ブタノールのエステル」（PDF） . Journal of the American Chemical Society . 75 (18): 4458–4461. doi :10.1021/ja01114a019. 2014-11-07にオリジナル（PDF）からアーカイブ。

参照

デキストロプロポキシフェン

[1] Reference.MD: プロポキシフェンナプシル酸塩

[2] ルチェ・スペルバーグ、ジェフリー・ハラルド (2003).エポキシドのエナンチオ選択的生体触媒変換。フローニンゲン国立大学。

[3] Klein M, Musacchio JM (1988年10月10日). 「モルモット脳のデキストロメトルファン結合部位」.細胞および分子神経生物学. 8 (2): 149–156. doi :10.1007/BF00711241. PMID 3044591. S2CID 33844132.

[4] Chenier, Philip J. (2002) Survey of Industrial Chemistry . Springer. ISBN 0306472465 . p. 455.

[5] Pohland A, Sullivan HR (1953). 「鎮痛剤：4-ジアルキルアミノ-1,2-ジフェニル-2-ブタノールのエステル」（PDF） . Journal of the American Chemical Society . 75 (18): 4458–4461. doi :10.1021/ja01114a019. 2014-11-07にオリジナル（PDF）からアーカイブ。