ヘプトース

ヘプトースは7個の炭素原子を持つ単糖類です。

アルドヘプトースには、1 番目の位置にアルデヒド官能基(アルドヘプトース) または2、3、または 4 番目の位置にケトン官能基 (ケトヘプトース)があります。ケトヘプトースには 4 つのキラル中心がありますが、アルドヘプトースには 5 つのキラル中心があります。

例

自然界には 7 炭素糖の例がいくつか存在しますが、その中には以下のものがあります。

セドヘプツロースまたはD-アルトロヘプツロース（ケトース）、カルビン回路および脂質A生合成の中間体^[1]^[2]
マンノヘプツロース（ケトース）はアボカドに含まれる^[3]
L-グリセロ-D-マンノ-ヘプトース（アルドース）、脂質A生合成の後期中間体。^[4]

構造的役割

ヘプトースの生成はグラム陰性細菌全体で保存されている。L-グリセロ-D-マンノース-ヘプトースの形で、ヘプトースはグラム陰性細菌の二次膜の重要な成分である。グラム陰性細菌は、細胞壁を持つことに加えて、リポ多糖類からなる膜で包まれている。^[5]これらのリポ多糖類は、免疫系のアゴニストとして作用し、強力な反応を引き起こすエンドトキシンを構成する。脂質Aとして知られるこの毒素は、1～3個のヘプトース分子の核からなる。^[5] 7炭素ヘプトース分子は、リポ多糖類膜の安定性に不可欠であり、二価カチオンを利用して相互接続されたネットワークを形成する。^[5]

細胞シグナル伝達における役割

ヘプトースは、ヘプトース 1-7-ビスリン酸の形で、グラム陰性細菌の病原性に関与する成分の 1 つであることがわかっています。細菌の生合成経路では、ヘプトースはリン酸化されてヘプトース 1-7-ビスリン酸になります。また、他の糖と同様に、ヘプトースはアルファアノマーまたはベータアノマーのいずれかで存在する可能性があります。研究のためにヘプトースビスリン酸 (HBP) を合成生産する前は、細胞質 HBP は哺乳類細胞の転写因子であるNF-kBに影響を与えると考えられていました。 ^[5]^[6] HBP の最初の合成バージョンを生成するとともに、ヘプトースのベータフォームが病原体関連分子パターン(PAMP) として機能し、NF-kB シグナル伝達経路を活性化することが示されました。^{[6] PAMP は、哺乳類細胞上の}パターン認識受容体によって認識された後に免疫応答を誘発する特定の構造、成分、または分子です。^[5]

参考文献

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