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イソキノリンアルカロイドは、化学的にイソキノリンから誘導されるアルカロイド群の天然物であり、アルカロイド群の中で最大のグループを形成しています。[1]
イソキノリンアルカロイドは、異なる化学基本構造に基づいてさらに分類することができます。最も一般的な構造タイプは、ベンジルイソキノリンとアポルフィンです。[2]現在の知識によると、現在では合計約2500種類のイソキノリンアルカロイドが知られており、主に植物によって形成されます。[3]
既知の例
自然界での発生
イソキノリンアルカロイドは、主にケシ科、メギ科、ウチワサボテン科、フウロソウ科、キンポウゲ科の植物で生成されます。
ケシ科に属するアヘン用ケシは、その乳液にイソキノリンアルカロイドのモルヒネ、コデイン、パパベリン、ノスカピン、テバインが含まれているため、大変興味深い植物です。[3]アヘン用ケシ以外にも、イソキノリンアルカロイドを含むケシ科植物はあります。例えばクサノオウは、その乳液にベルベリンが含まれています。ベルベリンは、メギ科などの他の科の植物にも含まれています。[4]ベルベリンを成分とするメギ科植物の例として、メギ属のBerberis vulgarisが挙げられます。[5]
アルカロイドのツボクラリンは毛状軟骨樹に含まれています。ツボクラリンは樹皮と根から抽出されます。[6]
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アヘン用ケシには、モルヒネ、コデイン、パパベリンなどのアルカロイドが豊富に含まれています。 -
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メギ（Berberis vulgaris）にはベルベリンが含まれています。
生物学的効果
一般的に、イソキノリンアルカロイドは様々な効果を持ちます。アヘンアルカロイドは鎮静作用、向精神作用、鎮痛作用を持つことがあります。[7]モルヒネとコデインは実際に鎮痛剤として使用されています。[8]
対照的にパパベリンは、ヒトの消化管や血管のように平滑筋から分泌された場合、抗けいれん作用を示す。そのため、抗けいれん薬として使用される。[9]
ツボクラリンは神経系における刺激の伝達を阻害し、影響を受けた生物に麻痺を引き起こす可能性がある。 [10]
参考文献
- ^ ゲルハルト・ハーバーマール、ピーター・E・ハマン、ハンス・C・クレブス、ヴァルデマー・テルネス: Naturstoffe。 Springer-Verlag、ベルリン/ハイデルベルク、2008、ISBN 978-3-540-73733-9、doi:10.1007/978-3-540-73733-9、S. 176–187。
- ^ Bettina Ruff: Chemische und biochemische Methoden zurstereoselektiven Synthese von komplexen Naturstoffen。 Verlag Logos、ベルリン、2012 年、ISBN 978-3-8325-3121-8、S. 8. ( [1]、p. 8、Google Books )
- ^ ab ジェニファー M. ファインフィールド、デビッド H. シャーマン、マーティン クライトマン、ロバート M. ウィリアムズ: Enantiomere Naturstoffe: Vorkommen und Biogenese。出演：アンゲワンテ・ケミー。 Wiley-VCH、ワインハイム 2012、doi:10.1002/ange.201107204、S. 4905–4915。
- ^ A. Husemann、T. Husemann: Die Pflanzenstoffe in chemischer, physiologischer, pharmakologischer und toxikologischer Hinsicht.ベルリン 1871 年、S. 245–253。 (Digitalische Bayerische Staatsbibliothek)。
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- ^ ルドルフ・ヘンゼル、ヨーゼフ・ヘルツル: Lehrbuch der pharmazeutischen Biology. Springer-Verlag、ベルリン/ハイデルベルク/ニューヨーク 2012、1996、ISBN 3-642-64628-X、doi:10.1007/978-3-642-60958-9、S. 302。
- ^ Rainer Nowack: Notfallhandbuch Giftpflanzen: Ein Bestimmungsbuch für Ärzte und Apotheker。 Springer-Verlag、ベルリン/ハイデルベルク 1998、doi:10.1007/978-3-642-58885-3、S. 258。
- ^ イェンス・フラッケンポール:モルフィンとオピオイド鎮痛法。で: Chemie unserer Zeit。 WILEY-VCH、ワインハイム、2000、doi:10.1002/1521-3781(200004)34、S. 99–112。
- ^ フランツ対ブルッフハウゼン、ゲルト・ダンハルト、ジークフリート・エーベル、アウグスト=ヴィルヘルム・フラーム、エーバーハルト・ハッケンタール、ウルリケ・ホルツグラーベ: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis。 5. オーフラージュ。 Springer-Verlag、ベルリン/ハイデルベルク、1994 年、doi:10.1007/978-3-642-57880-9、S. 16。
- ^ ハインツ・リュルマン、クラウス・モール、ルッツ・ハイン:薬理学と毒性学。 16. オーフラージュ。 Georg-Thieme Verlag、シュトゥットガルト/ニューヨーク、2006 年、ISBN 3-13-368516-3、S. 255–258。