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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
メチル 7-クロロ-2,5-ジヒドロ-2-[[(メトキシカルボニル)[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]アミノ]カルボニル]インデノ[1,2-e][1,3,4]オキサジアジン-4a(3 H )-カルボキシレート | |
| 体系的なIUPAC名
( S )-メチル 7-クロロ-2-{[(メトキシカルボニル)[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]アミノ]カルボニル}-2 H ,3 H ,4a H ,5 H -インデノ[1,2-e][1,3,4]オキサジアジン-4a-カルボキシレート | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | DPX-MP062 |
| 8366683 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.132.370 |
| ケッグ |
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| メッシュ | インドキサカルブ |
パブケム CID
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| ユニ |
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| 国連番号 | 国連3077 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 22 H 17 Cl F 3 N 3 O 7 | |
| モル質量 | 527.84 グラムモル−1 |
| 融点 | 88.1 °C (190.6 °F; 361.2 K) 99% インドキサカルブ PAI |
| 薬理学 | |
| QP53AX27 ( WHO ) | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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インドキサカルブはデュポン社が開発したオキサジアジン系殺虫剤で、チョウ目昆虫の幼虫に作用します。 [1]インドキサカルブ工業用殺虫剤、スチュワード殺虫剤、アヴァント殺虫剤という名前で販売されています。また、シンジェンタの市販殺虫剤シリーズであるアドビオンとアリロンの有効成分としても使用されています。[2] [3] [4]
その主な作用機序は神経ナトリウムチャネルの遮断であり、 IRACグループ22Aに属します。 [1] K owは4.65で、かなり親油性 です。この殺虫剤は、タバコガ（Helicoverpa assulta）などの一部の昆虫が曝露されると耐性を持つようになるため、注意して使用する必要があります。 [5]
2021年、欧州連合[6]はインドキサカルブの植物保護殺虫剤としての使用を更新しないことを決定した。英国は依然として2025年までこの化合物の使用を許可している。[7]
発達
インドキサカルブはEIデュポン・ド・ヌムール社のマッキャンらチームによって開発されました。[8] [9]
家庭用品
インドキサカルブは、ゴキブリやアリの餌を含む多くの家庭用殺虫剤の有効成分であり、消化された後も活性を維持する可能性がある。[10] 2012年に、アドビオンとアリロンの製品ラインを含むデュポンのプロフェッショナル製品は、シンジェンタによって買収された。[11]インドキサカルブは、メルクアニマルヘルス のペット製品アクティビルの有効成分である。犬や猫のノミを駆除するために販売されている。[12]
人間に対する毒性
人体への毒性は正式に研究されていないが、自殺を図ってインドキサカルブを摂取した人の事例が報告されている。[13]患者は摂取後にメトヘモグロビン血症を発症した。 [13]メトヘモグロビン血症（ブルーベビー症候群とも呼ばれる）は、最終的に赤血球が臓器と酸素を交換する効率を低下させる症状である。メトヘモグロビン血症は治療せずに放置すると致命的となる可能性があるが、原因が化学物質への曝露（遺伝的ではない）である場合は、さまざまな治療法が利用可能であり効果的である。[14] [15]
参考文献
- ^ ab ジェシュケ、ピーター;ヴィッシェル、マティアス;クレーマー、ヴォルフガング。シルマー、ウルリッヒ（2019年1月25日）。 「33.4 電圧依存性ナトリウムチャネル遮断殺虫剤」。最新の農薬化合物 (第 3 版)。ワイリー-VCH。 1424–1448ページ。ISBN 9783527699261。
{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 日付と年 (リンク) - ^ 米国環境保護庁。予防、農薬および毒性物質局 (7505C)。農薬ファクトシート。化学物質名: インドキサカルブ。発行理由: 条件付き登録。発行日: 2000 年 10 月 30 日。2004 年 5 月 2 日にWayback Machineでアーカイブされました。
- ^ 米国環境保護庁。連邦官報：インドキサカルブ、農薬耐性。連邦官報：2007 年 7 月 11 日（第 72 巻、第 132 号）
- ^ 2006 年 1 月 27 日の委員会指令 2006/10/EC は、理事会指令 91/414/EEC を改正し、フォルクロルフェヌロンとインドキサカルブを有効成分として含めました。欧州連合官報 2006-1-28
- ^ Wang, Kai-Yun; Zhang, Yong; Wang, Hong-Yan; Xia, Xiao-Ming; Liu, Tong-Xian (2010-01-01). 「Helicoverpa assulta (Lepidoptera: Yactuidae) における特定の殺虫剤の感受性と解毒エステラーゼ活性に対する 3 種類の食事の影響」.農薬生化学および生理学. 96 (1): 51–55. doi :10.1016/j.pestbp.2009.09.003.
- ^ 「C/2021/8467、2021年11月26日の委員会実施規則 (EU) 2021/2081、植物保護製品の市場投入に関する欧州議会および理事会規則 (EC) No 1107/2009に従い、有効成分インドキサカルブの承認を更新しないこと、および委員会実施規則 (EU) No 540/2011を改正すること（EEA関連のテキスト）」。2021年11月26日。
- ^ 「英国認可の殺生物性製品 - 殺生物剤 - HSE」。
- ^ McCann, Stephen F; Annis, Gary D; Shapiro, Rafael; Piotrowski, David W; Lahm, George P; Long, Jeffery K; Lee, Kevin C; Hughes, Margaret M; Myers, Brian J; Griswold, Sandra M; Reeves, Bonita M; March, Robert W; Sharpe, Paula L; Lowder, Patrick; Barnette, William E; Wing, Keith D (2001). 「インドキサカルブの発見：ピラゾリン型殺虫剤の新クラスとしてのオキサジアジン」Pest Management Science . 57 (2). Society of Chemical Industry ( Wiley ): 153–164. doi :10.1002/1526-4998(200102)57:2<153::aid-ps288>3.0.co;2-o. ISSN 1526-498X。PMID 11455646 。
- ^ McCann, Stephen F.; Annis, Gary D.; Shapiro, Rafael; Piotrowski, David W.; Lahm, George P.; Long, Jeffrey K.; Lee, Kevin C.; Hughes, Margaret M.; Myers, Brian J.; Griswold, Sandra M.; Reeves, Bonita M.; March, Robert W.; Sharpe, Paula L.; Lowder, Patrick; Tseng, Paul; Barnette, William E.; Wing, Keith D. (2001-07-23). 「オキサジアジンおよびトリアジン系殺虫剤の合成と生物活性: インドキサカルブの発見」農薬の合成と化学 VI ACS シンポジウムシリーズ第 800 巻ワシントン DC :アメリカ化学会pp. 166–177.土井：10.1021/bk-2002-0800.ch016。ISBN 9780841237834. ISSN 0097-6156.
- ^ 「インドキサカルブ殺虫剤がゴキブリの全世代を絶滅させる」 2008年6月23日。2008年6月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年12月14日閲覧。
- ^ 「シンジェンタ、デュポン・プロフェッショナル・プロダクツ社の殺虫剤事業を買収」syngenta-us.com。
- ^ 「Activyl」. merck-animal-health-usa.com .
- ^ ab Prasanna, Lakshmi; Rao, S. Manimala; Singh, Vishal; Kujur, Rash; Gowrishankar (2008). 「インドキサカルブ中毒：メトヘモグロビン血症として現れる珍しい症状」Indian Journal of Critical Care Medicine . 12 (4): 198–200. doi : 10.4103/0972-5229.45082 . ISSN 0972-5229. PMC 2738321. PMID 19742262 .
- ^ Rehman, Habib Ur (2001年9月). 「メトヘモグロビン血症」. The Western Journal of Medicine . 175 (3): 193–196. doi : 10.1136/ewjm.175.3.193. PMC 1071541. PMID 11527852.
- ^ Ludlow, John T.; Wilkerson, Richard G.; Nappe, Thomas M. (2023)、「メトヘモグロビン血症」、StatPearls、Treasure Island (FL): StatPearls Publishing、PMID 30726002 、 2023年9月1日取得
さらに読む
- Lapied, Bruno; Françoise Grolleau; David B Sattelle (2001 年 1 月)。「オキサジアジン系殺虫剤インドキサカルブは昆虫の神経ナトリウムチャネルをブロックする」。Br J Pharmacol . 132 (2): 587–595. doi :10.1038/sj.bjp.0703853. PMC 1572588. PMID 11159709 。
- Khambay, Bhupinder PS (2002). 「ピレスロイド系殺虫剤」.農薬展望. 13 (2): 49–54. doi :10.1039/b202996k.
- モンカダ、アドリアナ。インドキサカルブの環境的運命。カリフォルニア州農薬規制局環境監視部。2003 年 3 月 6 日
- Tillman, P Glynn; Hammes, Glenn G; Sacher, Matthew; Connair, Michael; Brady, E Angela; Wing, Keith D (2002 年 1 月)。「殺虫剤インドキサカルブの製剤による、カメムシ Lygus lineolaris (半翅目: カスミカメムシ科) およびオオカメムシ Geocoris punctipes (半翅目: ナガカメムシ科) に対する毒性」。Pest Manag. Sci . 58 (1): 92–100. doi :10.1002/ps.426. PMID 11838290。2008 年 8 月 7 日にオリジナルからアーカイブ。
外部リンク
- デュポン スチュワード殺虫剤 - FAQ。2007 年 1 月 20 日更新。2008 年 8 月 21 日にWayback Machineにアーカイブ。2012 年 11 月 11 日に取得。
- 農薬特性データベース (PPDB) のインドキサカルブ