インドプロフェン

インドプロフェン
臨床データ
; 投与経路	オーラル
ATCコード	M01AE10 ( WHO );
法的地位
法的地位	撤回;
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	高（迅速かつ完全な吸収）
代謝	グルクロン酸抱合
消失半減期	2.3時間
排泄	腎臓
識別子
	IUPAC名 2-[4-(1-オキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル); フェニル]プロパン酸;
CAS番号	31842-01-0 ;
パブケム CID	3718;
ドラッグバンク	DB08951 ;
ケムスパイダー	3587 ;
ユニ	型番;
ケッグ	D04530 ;
チェビ	チェビ:76162 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5045831;
ECHA 情報カード	100.046.197
化学および物理データ
式	Ｃ１７Ｈ１５ＮＯ３
モル質量	281.311 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(O)C(c1ccc(cc1)N3C(=O)c2ccccc2C3)C;
	InChI InChI=1S/C17H15NO3/c1-11(17(20)21)12-6-8-14(9-7-12)18-10-13-4-2-3-5-15(13)16(18)19/h2-9,11H,10H2,1H3,(H,20,21) ; キー:RJMIEHBSYVWVIN-UHFFFAOYSA-N ;

インドプロフェンは非ステロイド性抗炎症薬（NSAID）です。市販後に重篤な胃腸出血の報告があったため、1980年代に世界中で販売中止となりました。^[1]

合成

2-(4-ニトロフェニル)プロピオン酸 (1) のニトロ基を鉄と塩酸で還元すると、2-(4-アミノフェニル)プロピオン酸 (2) が得られる。次に無水フタル酸と反応させるとフタルイミド(4) が得られる。酢酸中で亜鉛で処理すると、アミド基の1つが還元されてインドプロフェンが得られる。^[3]^[4]^[5]

^ ab Frazin N (2005 年 3 月 9 日)。「鎮痛剤が脊髄性筋萎縮症の治療の手がかりとなる可能性」。米国国立神経疾患・脳卒中研究所。2008 年 7 月 4 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年 10 月 6 日閲覧。
^ Lunn MR、Root DE、Martino AM、Flaherty SP、Kelley BP、Coovert DD、他 (2004 年 11 月)。「インドプロフェンはシクロオキシゲナーゼ非依存メカニズムを通じて生存運動ニューロンタンパク質をアップレギュレートする」。化学と生物学。11 (11): 1489–93。doi :10.1016/ j.chembiol.2004.08.024。PMC 3160629。PMID 15555999。
^ 米国特許 4316850、リチャード WJ カーニーとジョージデスティーブンス、「三級アミノ酸」、1982 年 2 月 23 日発行、Ciba Geigy Corp に譲渡
^ ナニーニ G、ジラルディ PN、モルゴラ G、ビアソリ G、スピネッリ F、ローゲマン W、他。（1973年8月）。「新しい鎮痛抗炎症薬。1-オキソ-2-置換イソインドリン誘導体」。アルツナイミッテル・フォルシュング。23 (8): 1090-100。土井：10.1002/chin.197344288。PMID 4801034。
^ 「インドプロフェン」。医薬品物質。Thieme 。 2024年7月11日閲覧。