インダンスロンブルー

インダントロンブルー（インダントレンとも呼ばれる）は、化学式（C ₁₄ H ₆ O ₂ NH）₂で表される有機化合物である。濃い青色の固体で、一般的な染料であると同時に、他の染料の前駆体でもある。^{[ 1 ]}

この化合物は、 2-アミノアントラキノンを水酸化カリウムの存在下で酸化することによって作られる。

2-アミノアントラキノンからインダントロンを製造する手順。

2-アミノアントラキノン（1  ）を220～235 ℃の強アルカリ条件下で二量化することにより、中間体3が2段階で得られ、これが分子内環化して酸化され、インダントロン5となる。^{[ 2 ]}

分子間水素結合のため、インダントロンは不溶性である。NH基の代わりにtert-ブチルオキシカルボニル基を導入することで修飾でき、有機溶媒に可溶な「潜在性色素」が得られる。このような誘導体を処理すると、元の色素の結晶が得られる。^{[ 3 ]}

インダントロンは青色顔料（CI Pigment Blue 60）として、主に建染工程で使用され、CI Vat Blue  4と呼ばれることもあります。^{[ 4 ]}インダントロンは建染染料で、主にセルロース系繊維の染色やプリントにおいて最高の色堅牢度を実現するために合成されています。インダントロンで染色された生地は最高水準を満たし、優れた洗濯堅牢度、煮沸堅牢度、耐光堅牢度、耐候堅牢度、耐塩素堅牢度を示します。

これは、アクリル、アルキド、カゼイン、エンカウスティック、フレスコ、ガッシュ、亜麻仁油、テンペラ、パステル、水彩画などの媒体で使用できる顔料です。媒染されていない綿の染色や、高品質の絵具やエナメルの顔料として使用されます。食品着色料としては番号130ですが、米国と欧州連合のどちらでも使用が承認されていません。^{[ 5 ] [ 6 ]}耐光性は優れていますが、一部の有機溶剤でにじむことがあります。

インダンスロンブルーは、 1901年にBASFが導入した「インダンスレン」（アントラセン由来のインディゴの頭文字）というブランド名の最初の例である。 ^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]}その結果、現在でも日本では建染染料は一般的に、このブランドの日本語表記に由来するスレン染料と呼ばれている。^{[ 10 ] [ 11 ]}

インダントレンブルーの前に使われていた染料は、インジゴピュアBASFでした。この合成は、フェニルグリココール酸を苛性ソーダと混合して溶融し、アルカリ溶液に変化させることから成ります。このアルカリ溶液が酸素と接触すると、インジゴ色が沈殿/出現します。このプロセスは、さまざまな方法で再現され、インダントレンブルーとその誘導体が作られました。インジゴピュアBASFは、BASFの化学者がこの染料の研究と合成に17年を費やしたため、その進歩の礎として研究に貢献しました。^{[ 12 ] [ 13 ]}

有機半導体であるインダントロンは、太陽エネルギーを利用して水から酸素を生成する光触媒として考えられてきた。^{[ 14 ] [ 15 ]}インダントロンは非線形光学光吸収体としての特性を持ち、光リミッターとして使用できる。これは、例えばレーザー保護フィルターに利用できる。^{[ 16 ]}

インドラトレンブルーCLB（PubChem CID 5483458、登録番号6492-78-0）は、関連する青色染料です。