ヒペリシン

ヒペリシン^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 1,3,4,6,8,13-ヘキサヒドロキシ-10,11-ジメチルフェナントロ[1,10,9,8- opqra ]ペリレン-7,14-ジオン
	その他の名前 4,5,7,4',5',7'-ヘキサヒドロキシ-2,2'-ジメチルナフトジアントロン
識別子
CAS番号	548-04-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:5835 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	4444511 ;
ECHA 情報カード	100.008.129
ケッグ	D12433; C07606;
パブケム CID	5281051;
ユニ	7V2F1075HD ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40203270;
	InChI InChI=1S/C30H16O8/c1-7-3-9(31)19-23-15(7)16-8(2)4-10(32)20-24(16)28-26-18(12( 34)6- 14(36)22(26)30(20)38)17-11(33)5-13(35)21(29(19)37)25(17)27(23)28/h3-6,31- 36H,1-2H3 キー: BTXNYTINYBABQR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C30H16O8/c1-7-3-9(31)19-23-15(7)16-8(2)4-10(32)20-24(16)28-26-18(12( 34)6- 14(36)22(26)30(20)38)17-11(33)5-13(35)21(29(19)37)25(17)27(23)28/h3-6,31- 36H,1-2H3 キー: BTXNYTINYBABQR-UHFFFAOYAC;
	笑顔 Cc0cc(O)c1C(=O)c2c(O)cc(O)c3c2c4c1c0c5c6c4c7c3c(O)cc(O)c7C(=O)c6c(O)cc5C;
プロパティ
化学式	Ｃ３０Ｈ１６Ｏ８
モル質量	504.450 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ヒペリシンはナフトジアントロン、アントラキノン誘導体であり、ハイパーフォリンとともに、ヒペリカム（セントジョーンズワート）の主成分の一つである。 ^[2]^{[3]ヒペリシンは}抗生物質、抗ウイルス剤^[2]および非特異的キナーゼ阻害剤として作用すると考えられている。ヒペリシンはドーパミンβ-ヒドロキシラーゼ酵素の働きを阻害し、ドーパミン濃度を上昇させる可能性があるが^{[要出典]、}その結果、ノルエピネフリンとエピネフリンが減少する可能性がある。

当初、ヒペリシンの抗うつ薬としての薬理作用はモノアミン酸化酵素の阻害によるものだと考えられていた^{[誰によると？ ] 。}ヒペリカムの粗抽出物はMAO-AとMAO-Bの弱い阻害剤である。^[4]^[5]単離されたヒペリシンはこの活性を示さないが、NMDA受容体に対していくらか親和性がある。^{[6]これは、他の成分が}MAOI効果の原因であるという方向性を示している。現在、抗うつ作用のメカニズムは特定の神経伝達物質の再取り込みの阻害によるものだと考えられている。^[2]

分子内の大きな発色団システムは、閾値を超えて摂取すると光過敏症を引き起こす可能性があることを意味する。 ^{[出典が必要]}セントジョーンズワートを食べた動物では光過敏症がよく見られる。 ^{[出典が必要]ヒペリシンは}癌組織に優先的に蓄積するため、癌細胞の指標としても使用される。^{[出典が必要]さらに、ヒペリシンは}光線力学療法の薬剤として研究されており、これは生物に吸収された生化学物質を、治療目的で特殊なランプまたはレーザー光源からのスペクトル固有の光で活性化させるものである。^{[出典が必要]}ヒペリシンの抗菌および抗ウイルス効果は、細胞およびウイルス粒子の光酸化能力から生じるとも考えられている。^[2]

ヒペリシンはポリケチドの環化によって生成される。^[7]^[8]

ヒペリシンの生合成はポリケチド経路で行われ、オクタケチド鎖が連続的に環化と脱炭酸を経て、ヒペリシンの前駆体であると考えられているエモジンアントロンを形成する。酸化反応によりプロトフォームが生成され、これがヒペリシンと擬似ヒペリシンに変換される。これらの反応は光感受性であり、光にさらされ、酵素Hyp-1を使用して起こる。^[9]^[10]^[11]^[12]^[13]

参考文献

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