加水分解タンニン

加水分解性タンニン またはピロガロール型タンニンは、塩酸または硫酸で加熱すると没食子酸またはエラグ酸を生成するタンニンの一種です。^[1]

加水分解性タンニン分子の中心には炭水化物（通常はD-グルコースだが、キナ酸やシキミ酸などのシクリトールもある）がある。炭水化物のヒドロキシル基は、ガロタンニンの没食子酸やエラジタンニンのエラジ酸などのフェノール基で部分的または完全にエステル化されている。加水分解性タンニンは、分子あたり3〜12個の没食子酸残基を含むポリガロイルグルコースおよび/またはポリガロイルキナ酸誘導体の混合物である。 ^[2]

加水分解性タンニンは弱酸または弱塩基によって加水分解され、炭水化物とフェノール酸が生成されます。

ガロタンニンの例としては、多くの植物種の葉や樹皮に含まれるタンニン酸（C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆）中のグルコースの没食子酸 エステルがあります。

加水分解性タンニンは、クリ材（ Castanea sativa）、オーク材（Quercus robur、Quercus petraea、Quercus alba）、タラ鞘（Caesalpinia spinosa）、ガルナッツ（Quercus infectoria、Rhus semialata）、ミロバラン（Terminalia chebula）、ウルシ（Rhus coriaria）、アレッポガルナッツ（Andricus kollari）など、さまざまな植物から抽出できます。^{[3] [4]}

没食子酸の測定

_{5 ml の 2N H 2} SO ₄中の 50 mg のサンプルタンニンを狭められた試験管に入れ、冷凍します。試験管を真空シールし、100 °C で 24 時間加熱します。試験管を冷却し、開き、内容物を水で 50 ml にします。次に、メタノール中の新しく調製した 0.667% w/vロダニン1.5 mlとサンプル 1 ml を混合します。正確に 5 分後、0.5 N KOH 溶液 1 ml を加えます。2.5 分後、混合物を蒸留水で 25 ml に希釈し、5～10 分後に 520 nm での吸光度を測定します。測定された吸光度は次の関係に 従います:
A520= [0.13 × (没食子酸の mg)] +0.03

エラグ酸の測定

_{1 ml の 2N H 2} SO ₄中のタンニンサンプル 10 mg を狭めの試験管に入れ、冷凍します。試験管を真空パックし、100 °C で 24 時間加熱します。試験管を冷却し、開き、ろ過した内容物をピリジンで 10 ml にします。次に、1.1 ml のピリジンと 1 ml のサンプルを乾燥した試験管で混合します。0.10 ml の濃 HCl を加えて混合した後、サンプルを 30 °C にします。サンプルを 0.10 ml の 1% (w/v) NaNO ₂水溶液で手早く混合し、538 nm の吸光度を直ちに記録します。30 °C で 36 分間インキュベートした後、吸光度を再度記録します。最初の吸光度と 36 分での吸光度の差 (DA538) は、エラグ酸濃度に比例します。測定された吸光度は次の関係に従います:
A538 = [0.03 × (エラグ酸の mg)] - 0.04
エラグ酸が標準として使用され、データは 3 回実行された実験に基づいています。

アルカリ加水分解

9 mlの水中の4.8 gのサンプルタンニンを4.2 mlの40% NaOHでpH 12 - 13で6時間還流します。62% H ₂ SO ₄でpH = 6.8 - 7に中和します。

HPLC測定

ガロ酸やエラジ酸（エピガリタンニン）などのタンニンはHIV複製の阻害剤です。1,3,4-トリ-O-ガロイルキナ酸、3,5-ジ-O-ガロイルシキミ酸、3,4,5-トリ-O-ガロイルシキミ酸、プニカリン、プニカラギンは、細胞毒性をほとんど示さずに、感染したH9リンパ球におけるHIV複製を阻害しました。プニカリンおよびプニカコルテインCの2つの化合物は、精製されたHIV逆転写酵素を阻害しました。^[5]

加水分解性タンニンはヘリコバクター・ピロリに対する抗菌作用も示す可能性がある。^[6]

過去数年間、加水分解性タンニンはさまざまなメカニズムを通じて癌に対する潜在的な効果についても研究されてきました。^{[7] [8]}