フルアジナム

フルアジナム
名前
	推奨されるIUPAC名 3-クロロ-N- [3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-アミン
識別子
CAS番号	79622-59-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:81843 ;
ケムスパイダー	82831;
ECHA 情報カード	100.114.073
パブケム CID	91731;
ユニ	0P91PCK33Q ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7032551;
	InChI InChI=1S/C13H4Cl2F6N4O4/c14-6-1-4(12(16,17)18)3-22-11(6)23-9- 7(24(26)27)2-5(13(19,20)21)8(15)10(9)25(28)29/h1-3H,(H,22,23) キー: UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C13H4Cl2F6N4O4/c14-6-1-4(12(16,17)18)3-22-11(6)23-9- 7(24(26)27)2-5(13(19,20)21)8(15)10(9)25(28)29/h1-3H,(H,22,23) キー: UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYAY;
	笑顔 C1=C(C=NC(=C1Cl)NC2=C(C=C(C(=C2[N+](=O)[O-])Cl)C(F)(F)F)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F;
プロパティ
化学式	C 13 H 4 Cl 2 F 6 N 4 O 4
モル質量	465.09 グラムモル−1
密度	1.8±0.1g/cm3
融点	116 °C (241 °F; 389 K)
沸点	376.1±42.0°C（予測）
水への溶解度	1.76 mg/L
蒸気圧	5.51×10 −8 mmHg（予測値）
危険
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	5000mg/kg（ラット、経口）; 4190mg/kg（マガモ、経口）; ≥200μg（ハチ、接触）; ≥1000mg/kg（線虫、28日）
LC 50 (中央濃度)	61ppb（ニジマス、96時間）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

フルアジナムは、農業で使用される広範囲の殺菌剤です。ジアリールアミン、より具体的にはアリールアミノピリジンに分類されます。その化学名は、3-クロロ-N- (3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-5-トリフルオロメチル-2-ピリジンアミンです。^[1]作用機序としては、ミトコンドリアにおける酸化的リン酸化の極めて強力な脱共役剤であり^{[2] 、}チオールとの反応性も高い化合物です。^[1]脱共役剤の中では、真菌に対して広範囲の活性を示し、脱共役活性のない化合物に急速に代謝されるため、哺乳類に対する毒性が非常に低いという点で独特です。^[1]^[3] 1992年に初めて記述され、日本の会社である石原産業の研究者によって開発されました。^[4]

用途

フルアジナムは保護殺菌剤ですが、全身性でも治療薬でもありません。胞子の発芽と感染構造の発達を阻害することによって作用します。多くの菌類に対して活性がありますが、さび病やうどんこ病に対してはそれほど強力ではなく、そのため穀類作物に使用するために商品化されていません。病原体の遊走子に対して活性があり、特にジャガイモの塊茎の感染を制御するのに効果的であるため、ジャガイモの疫病( P. infestans ) を制御するために広く使用されています。ヨーロッパでは疫病を制御するために広く使用されているため、 EU_33_A2 および EU_37_A2 の遺伝子型のP. infestansにフルアジナムに対する耐性が現れたことが確認されています。 ^[5]フルアジナムは、落花生や芝生の菌核病、ブドウや豆の灰色かび病、アブラナ科の根こぶ病の制御にも使用されます。^[1]

毒性

ラットにおける急性経口致死量は、チオールとの反応性のため、5000 mg/kg を超える非常に低い値です。この反応性は、繰り返し曝露すると皮膚感作や皮膚炎を引き起こす可能性があるため、悪影響を及ぼす可能性があります。フルアジナムは鳥、蜂、ミミズに対する毒性は低いですが、魚に対する毒性は高いです。この化合物は水生システム内で半減期が非常に短い(約 1 日) ため、魚に対する毒性は比較的重要ではないと考えられています。^[1]

参考文献

^ abcde ウルリッヒ・シルマー;ピーター・ジェシュケ。マティアス・ヴィッシェル (2012)。現代の作物保護化合物: 除草剤。ジョン・ワイリー＆サンズ。 662–663ページ。ISBN 978-3-527-32965-6。
^ Ze-jian Guo; Hideto Miyoshi; Terumasa Komyoji; Takahiro Haga; Toshio Fujita (1991). 「新しく開発された殺菌剤、フルアジナム [3-クロロ- N -(3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-5-トリフルオロメチル-2-ピリジンアミン] の脱共役活性」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics。1056 (1): 89–92。doi :10.1016/S0005-2728(05)80077-5。
^ 一般微生物学会シンポジウム（1995年5月4日）。抗菌剤の50年：過去の展望と将来の動向。ケンブリッジ大学出版局。pp. 104–105。ISBN 978-0-521-48108-3。
^ ロバート・クリーガー（2001年10月17日）。農薬毒性学ハンドブック、2巻セット：原理と薬剤。アカデミック・プレス。1243ページ。ISBN 978-0-08-053379-7。
^ シェパーズ、ヒューブ;ケッセル、ギアルト。ルッカ、F;フォルチ、M;ヴァンデンボッシュ、G;トッパー、C; Evenhuis、A (2018)。「オランダにおける疫病菌に対するフルアジナムの有効性の低下」。欧州植物病理学ジャーナル。151 (4): 947.土井:10.1007/s10658-018-1430-y. PMC 6435203。

[SchirmerJeschke2012-1] ウルリッヒ・シルマー;ピーター・ジェシュケ。マティアス・ヴィッシェル (2012)。現代の作物保護化合物: 除草剤。ジョン・ワイリー＆サンズ。 662–663ページ。ISBN 978-3-527-32965-6。

[2] Ze-jian Guo; Hideto Miyoshi; Terumasa Komyoji; Takahiro Haga; Toshio Fujita (1991). 「新しく開発された殺菌剤、フルアジナム [3-クロロ- N -(3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-5-トリフルオロメチル-2-ピリジンアミン] の脱共役活性」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics。1056 (1): 89–92。doi :10.1016/S0005-2728(05)80077-5。

[Symposium1995-3] 一般微生物学会シンポジウム（1995年5月4日）。抗菌剤の50年：過去の展望と将来の動向。ケンブリッジ大学出版局。pp. 104–105。ISBN 978-0-521-48108-3。

[Krieger2001-4] ロバート・クリーガー（2001年10月17日）。農薬毒性学ハンドブック、2巻セット：原理と薬剤。アカデミック・プレス。1243ページ。ISBN 978-0-08-053379-7。

[5] シェパーズ、ヒューブ;ケッセル、ギアルト。ルッカ、F;フォルチ、M;ヴァンデンボッシュ、G;トッパー、C; Evenhuis、A (2018)。「オランダにおける疫病菌に対するフルアジナムの有効性の低下」。欧州植物病理学ジャーナル。151 (4): 947.土井:10.1007/s10658-018-1430-y. PMC 6435203。