エチルバニリン

エチルバニリン
名前
	推奨されるIUPAC名 3-エトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド
	その他の名前ブルボナール
識別子
CAS番号	121-32-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:48408 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	8154 ;
ECHA 情報カード	100.004.059
ケッグ	D01086 ;
パブケム CID	8467;
ユニ	電話番号 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5021968;
	InChI InChI=1S/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H3 キー: CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H3 キー: CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYAD;
	笑顔 O=Cc1cc(OCC)c(O)cc1;
プロパティ
化学式	Ｃ9Ｈ10Ｏ3
モル質量	166.176 グラムモル−1
外観	無色の粉末
密度	1.186g/mL
融点	76 °C (169 °F; 349 K)
沸点	295.1 °C (563.2 °F; 568.2 K)
水への溶解度	水にわずかに溶ける
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有害、刺激性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H319、H402
注意事項	P264、P273、P280、P305+P351+P338、P337+P313、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
引火点	145 °C (293 °F; 418.15K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

エチルバニリンは、化学式(C ₂ H ₅ O)(HO)C ₆ H ₃ CHOで表される有機化合物です。この無色の固体は、4、3、1 位にそれぞれヒドロキシル基、エトキシ基、ホルミル基を持つベンゼン環で構成されています。これは、3 位が異なるバニリンの同族体です。

準備

エチルバニリンはカテコールからエチル化されてグアエトール（ 1 ）を得ることから製造される。このエーテルはグリオキシル酸と縮合して対応するマンデル酸誘導体（2 ）を与え、これを酸化（3）および脱炭酸反応させることでエチルバニリン（4）を与える。^[1]

応用

香料として、エチルバニリンはバニリンの約3倍の効力があり、チョコレートの製造に使用されます。^[1]

この分子は嗅覚芸術のデザインと美学の両方に革命をもたらしました。芸術家ジャック・ゲランは、この分子をジッキー（1889年）の香水瓶に大量に添加し、この香水メーカーの主力フレグランスであるシャリマー（香水）（1925年）のメインアコードを作りました。これは、合成分子の最も初期の使用例の1つであり、これにより香りの芸術家は天然素材の制限から解放されました。^[2]

参考文献

^ ab Karl-Georg Fahlbusch、Franz-Josef Hammerschmidt、Johannes Panten、Wilhelm Pickenhagen、Dietmar Schatkowski、Kurt Bauer、Dorothea Garbe、Horst Surburg 「フレーバーとフレグランス」、ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム: 2002 年発行。オンライン: 2003 年 1 月 15 日。土井：10.1002/14356007.a11_141。
^ 「バニリン：今月の分子」ブリストル大学。

[Ullmann-1] Karl-Georg Fahlbusch、Franz-Josef Hammerschmidt、Johannes Panten、Wilhelm Pickenhagen、Dietmar Schatkowski、Kurt Bauer、Dorothea Garbe、Horst Surburg 「フレーバーとフレグランス」、ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム: 2002 年発行。オンライン: 2003 年 1 月 15 日。土井：10.1002/14356007.a11_141。

[2] 「バニリン：今月の分子」ブリストル大学。