エチオフェンカルブ

エチオフェンカルブ
	; エチオフェンカルブの線構造
	; エチオフェンカルブの空間充填モデル
名前
	推奨されるIUPAC名 2-[(エチルスルファニル)メチル]フェニルメチルカルバメート
	その他の名前カルバミン酸メチル-2-(エチルチオメチル)フェニルエステル、クロネトン、エチオフェンカルブ、エチオフェンカルブ、エチオフェンカルブ、HOX 1901、フェノール、2-(エチルチオ)メチル-、メチルカルバメート、フェノール、2-(エチルチオ)メチル、フェノール、2-(エチルチオ)メチル-、メチルカルバメート (9CI)、 α-エチルチオ-o-トリルメチルカルバメート
識別子
CAS番号	29973-13-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:38483;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	31991;
ECHA 情報カード	100.045.423
EC番号	249-981-9;
パブケム CID	34766;
ユニ	翻訳 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3037545;
	InChI InChI=1/C11H15NO2S/c1-3-15-8-9-6-4-5-7-10(9)14-11(13)12-2/h4-7H,3,8H2,1-2H3, (H,12,13)/f/h12H ;
	笑顔 O=C(Oc1ccccc1CSCC)NC;
プロパティ
化学式	C 11 H 15 N O 2 S
モル質量	225.31 グラムモル−1
外観	無色の結晶
密度	1.231 g/cm3 （ 20℃）
融点	33.4 °C (92.1 °F; 306.5 K)
沸点	蒸留すると分解する
水への溶解度	20℃で1.82 g/L
溶解度	ジクロロメタン、イソプロパノール、トルエンでは＞200、ヘキサンでは5-10
蒸気圧	0.94mPa
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	飲み込むと有毒
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H410
注意事項	P264、P270、P273、P301+P312、P330、P391、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

エチオフェンカルブは、硬い果物や柔らかい果物、一部の野菜につくアブラムシの駆除に有効なカーバメート系殺虫剤です。 ^[5]有機リン系殺虫剤ほど危険ではありませんが、英国では人体に対して非常に有毒、米国EPAの分類では中程度の毒性、水生生物に対して非常に有毒であると考えられています。^[6]

作用機序

カルバメートは神経系でアセチルコリンエステラーゼ（AChE）を阻害する能力があるため、効果的な殺虫剤です。カルバメート系殺虫剤は、酵素のカルバミル化が不安定で、リン酸化酵素に比べてAChEの再生が速いため、有機リン系殺虫剤よりも人体への危険性が低くなります。そのため、最小限の中毒症状と致死量を生み出すために必要な量は、有機リン系化合物よりもカルバメート系化合物の方が大幅に多くなります。^[7]

環境の運命

エチオフェンカルブの大気半減期は 16 時間です。土壌にさらされると、エチオフェンカルブは中程度に移動性があり、地中に留まります。温室条件下では半減期は 2 週間であることがわかっています。水に添加されると、通常は堆積物と結合せず、酸性環境では変化しませんが、アルカリ性環境では加水分解されます。水に溶解すると、エチオフェンカルブは日光によって容易に光分解されます。エチオフェンカルブは、さまざまな自然廃棄物経路を通じて環境内のさまざまな場所に移動する可能性があります。^[3]

カルバメート基は加水分解されてフェノールを生成し、N-メチル基はヒドロキシル化を受ける。硫黄は急速に酸化されてエチオフェンカルブスルホキシドとなる。前述のように、エチオフェンカルブは酸性条件では安定しているが、塩基が存在すると加水分解する。pH 9 および 12 の条件では急速に加水分解することがわかった。日光にさらされると、光分解によって生じる主な生成物は2-ヒドロキシベンズアルデヒドと 3-メチルベンゾ[e-1,3]オキサジン-2-4-ジオンである。起こる主な反応は、エチオフェンカルブの硫化物への歳差運動である。植物中にある場合、エチオフェンカルブは植物が呼吸するにつれて最適な親油性に近づく。この化学物質はスルホキシド、スルホンに代謝され、その後フェノールスルホキシドとフェノールスルホンに加水分解される。^[8]

代謝

ラットに放射性標識されたエチオフェンカルブを10日間投与し、尿を分析したところ、投与後72時間以内に放射能の95%が尿中に排出されたことが判明した。この化学物質は哺乳類の体内で急速に酸化され、フェノール代謝物に加水分解される。^[8]

安全性

ヒトの場合、エチオフェンカルブは筋力低下、めまい、顔面紅潮、唾液過剰分泌、吐き気、嘔吐、下痢、腹痛、視力低下、ろれつが回らない、けいれんを引き起こす可能性があります。エチオフェンカルブを大量に投与すると、発作、昏睡、高血圧を引き起こす可能性があります。^[9]重篤な場合には、呼吸困難、気管支けいれん、肺水腫を伴う気管支漏が発生することが知られています。^[1]

数人の死亡例が報告されている。あるケースでは、殺虫剤に接触しすぎた56歳の庭師が車の中で嘔吐し意識不明の状態で発見され、病院に搬送された。入院後1時間以内に重度の肺水腫を発症し、3時間後に死亡。尿検査ではエチオフェンカルブ26.4 mg/L、エタノール0/12 g/100 mL、エチオフェンカルブスルホキシド37.9 mg/L、エチオフェンカルブスルホン0.9 mg/Lが検出された。^[10]

規制

エチオフェンカルブは世界保健機関では「非常に危険な」殺虫剤として知られており、欧州連合の北欧理事会では「環境に危険」であると言及している。^[9]この化学物質は米国内では使用も生産もされなくなった。^[要出典]

参考文献

^ ab "エチオフェンカルブ"。PAN農薬データベース。2012年11月14日にアクセス。カルバミン酸、メチル-、2-(エチルチオメチル)フェニルエステル、クロネトン、エチオフェンカルブ、エチオフェンカルブ、エチオフェンカルプ、HOX 1901、フェノール、2-(エチルチオ)メチル
^ ab "Ethiofencarb". PPDB. 2008年5月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年11月11日閲覧。
^ abcdefgh CID 34766（PubChemより）
^ 「エチオフェンカルブ」。化学書。 2012年11月11日閲覧。
^ カリヤニ・パランジャペ;ヴァサント・ゴワリカー。 VN クリシュナムルシー;スガ・ゴワリケル（2014年12月22日）。農薬百科事典。キャビ。 187ページ–。ISBN 978-1-78064-014-3。
^ 「エチオフェンカルブ（Ref: BAY 108594）」。PPDB: 農薬特性データベース。 2017年11月26日閲覧。
^ 「エチオフェンカルブ」。PubChem Open Chemistry Database 。 2017年11月26日閲覧。
^ abロバーツ、テレンス (1999)。農薬の代謝経路：パート 2 ：殺虫剤と殺菌剤。RSC 出版。pp. 40– 44。ISBN 0-85404-499-X。
^ ab "エチオフェンカルブ"。Atlassian Confluence と Zen Foundation によって提供されています。2012年 11 月 11 日閲覧。
^ Al-Samarraie, MS; Karinen, R; Rognum, T; Hasvold, I; Opdal Stokke, M; Christophersen, AS (2009). 「エチオフェンカルブとエタノールによる致死的中毒」. Journal of Analytical Toxicology . 33 (7): 389– 92. doi :10.1093/jat/33.7.389. PMID 19796510.

[Pesticide_Database-1] "エチオフェンカルブ"。PAN農薬データベース。2012年11月14日にアクセス。カルバミン酸、メチル-、2-(エチルチオメチル)フェニルエステル、クロネトン、エチオフェンカルブ、エチオフェンカルブ、エチオフェンカルプ、HOX 1901、フェノール、2-(エチルチオ)メチル

[ethiofencarb-2] "Ethiofencarb". PPDB. 2008年5月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年11月11日閲覧。

[PubChem-3] CID 34766（PubChemより）

[Chemical_Book-4] 「エチオフェンカルブ」。化学書。 2012年11月11日閲覧。

[ParanjapeGowariker2014-5] カリヤニ・パランジャペ;ヴァサント・ゴワリカー。 VN クリシュナムルシー;スガ・ゴワリケル（2014年12月22日）。農薬百科事典。キャビ。 187ページ–。ISBN 978-1-78064-014-3。

[6] 「エチオフェンカルブ（Ref: BAY 108594）」。PPDB: 農薬特性データベース。 2017年11月26日閲覧。

[7] 「エチオフェンカルブ」。PubChem Open Chemistry Database 。 2017年11月26日閲覧。

[Insecticides-8] ロバーツ、テレンス (1999)。農薬の代謝経路：パート 2 ：殺虫剤と殺菌剤。RSC 出版。pp. 40– 44。ISBN 0-85404-499-X。

[Toxipedia-9] "エチオフェンカルブ"。Atlassian Confluence と Zen Foundation によって提供されています。2012年 11 月 11 日閲覧。

[Lethal_poisoning-10] Al-Samarraie, MS; Karinen, R; Rognum, T; Hasvold, I; Opdal Stokke, M; Christophersen, AS (2009). 「エチオフェンカルブとエタノールによる致死的中毒」. Journal of Analytical Toxicology . 33 (7): 389– 92. doi :10.1093/jat/33.7.389. PMID 19796510.