エタクアロン

エタクアロン
臨床データ
; 投与経路	オーラル
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	一般的に：予定外;
識別子
	IUPAC名 3-(2-エチルフェニル)-2-メチル-キナゾリン-4-オン;
CAS番号	7432-25-9 ;
パブケム CID	23914;
ケムスパイダー	22357 ;
ユニ	HFS3HB32J7;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60225333;
化学および物理データ
式	Ｃ１７Ｈ１６Ｎ２Ｏ
モル質量	264.328 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C1C2=CC=CC=C2N=C(C)N1C3=CC=CC=C3CC;
	InChI InChI=1S/C17H16N2O/c1-3-13-8-4-7-11-16(13)19-12(2)18-15-10-6-5-9-14(15)17(19) 20/h4-11H、3H2、1-2H3 ; キー:UVTJKLLUVOTSOB-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

エタクアロン（アオラン、アチナゾン、エチナゾン^[1]）はキナゾリノン系GABA作動薬で、1960年代に開発され^[2]^[3]、主にフランスと他のヨーロッパ諸国で販売されたメタクアロンの類似体です。GABA _A 受容体のβサブタイプに対する作動薬としての作用から、鎮静、催眠、筋弛緩、中枢神経抑制などの作用があり、不眠症の治療に使用されていました。

用量と効果はメタクアロンと類似していると報告されているが、作用時間が短く、やや弱い。典型的な報告では、望ましい効果に応じて、50～500 mg のエタクアロンを使用している。エチナゾンの古い製剤は 350 mg の錠剤であった。エタクアロンは、GABA _A受容体の感受性を高めることにより、バルビツール酸系薬剤やベンゾジアゼピン系薬剤と同様に作用すると考えられている^{[要出典] 。娯楽効果には、多幸感、リラックス、社交性および性的能力の増大、短期記憶の低下、協調運動の喪失などがある。他の鎮静剤と併用すると増強効果があり、過剰摂取を引き起こす可能性がある。ベンゾジアゼピン系薬剤や}アルコールに対する耐性も効果を減弱させる。

エタクアロンは、水には溶けないがアルコールや非極性溶媒には溶ける遊離塩基として存在する場合もあれば、重量で遊離塩基の約85%の効力を持つ水溶性塩酸塩として存在する場合もあります^[要出典]。

エタクアロンの最も一般的な投与経路は経口ですが、塩を鼻から吸い込んだり、遊離塩基を喫煙したりすることも報告されています^[要出典]。

参照

参考文献

^ プフレーゲル P、ワーグナー G (1967 年 11 月)。「2-メチル-3-(2-メチルフェニル)-3,4-ジヒドロキナゾリノン-(4)メタクアロン、ドルムチル)および2-メチル-3-(2-エチルフェニル-3,4-ジヒドロキナゾリノン-( 4) (エチナゾン、アオラン)。5. 複素環式化合物のポーラログラフィー]" [2-メチル-3-(2-メチルフェニル)-3,4-ジヒドロキナゾリノン-(4) (メタクアロン、ドルムチル) および 2-メチル-3-(2-エチルフェニル-3,4-ジヒドロキナゾリノン-(4) (エチナゾン、アオラン)。5. 複素環式化合物のポーラログラフィー。Die Pharmazie (ドイツ語) 。22 (11): 643–50。PMID 5619478 。
^ GB特許936902、「キナゾリノン誘導体」、1963年9月18日発行、Beiersdorfに譲渡
^ Parmar SS、Kishor K、Seth PK 、 Arora RC (1969 年 1 月)。「2,3-二置換および 3-置換 4-キナゾロンにおけるアルキル置換のピルビン酸酸化阻害に対する役割」。Journal of Medicinal Chemistry。12 ( 1): 138–41。doi :10.1021/jm00301a035。PMID 4303122。

[1] プフレーゲル P、ワーグナー G (1967 年 11 月)。「2-メチル-3-(2-メチルフェニル)-3,4-ジヒドロキナゾリノン-(4)メタクアロン、ドルムチル)および2-メチル-3-(2-エチルフェニル-3,4-ジヒドロキナゾリノン-( 4) (エチナゾン、アオラン)。5. 複素環式化合物のポーラログラフィー]" [2-メチル-3-(2-メチルフェニル)-3,4-ジヒドロキナゾリノン-(4) (メタクアロン、ドルムチル) および 2-メチル-3-(2-エチルフェニル-3,4-ジヒドロキナゾリノン-(4) (エチナゾン、アオラン)。5. 複素環式化合物のポーラログラフィー。Die Pharmazie (ドイツ語) 。22 (11): 643–50。PMID 5619478 。

[2] GB特許936902、「キナゾリノン誘導体」、1963年9月18日発行、Beiersdorfに譲渡

[3] ^ Parmar SS、Kishor K、Seth PK 、 Arora RC (1969 年 1 月)。「2,3-二置換および 3-置換 4-キナゾロンにおけるアルキル置換のピルビン酸酸化阻害に対する役割」。Journal of Medicinal Chemistry。12 ( 1): 138–41。doi :10.1021/jm00301a035。PMID 4303122。