エブセレン

エブセレン
名前
	推奨されるIUPAC名 2-フェニル-1,2-ベンゾセレナゾール-3(2 H )-オン
識別子
CAS番号	60940-34-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:77543 ;
チェムBL	チェムBL51085 ;
ケムスパイダー	3082 ;
ECHA 情報カード	100.132.190
パブケム CID	3194;
ユニ	40X2P7DPGH ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7045150;
	InChI InChI=1S/C13H9NOSe/c15-13-11-8-4-5-9-12(11)16-14(13)10-6-2-1-3-7-10/h1-9H キー: DYEFUKCXAQOFHX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C13H9NOSe/c15-13-11-8-4-5-9-12(11)16-14(13)10-6-2-1-3-7-10/h1-9H キー: DYEFUKCXAQOFHX-UHFFFAOYAZ;
	笑顔 C1=CC=C(C=C1)N2C(=O)C3=CC=CC=C3[Se]2; O=C1c3ccccc3[Se]N1c2ccccc2;
プロパティ
化学式	C 13 H 9ノーズ
モル質量	274.17666
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

エブセレン（別名PZ 51、DR3305、SPI-1005）は、抗炎症、抗酸化、細胞保護作用を持つ合成有機セレン分子です。グルタチオンペルオキシダーゼの模倣物として作用し、ペルオキシナイトライトとも反応します。^[1]再灌流障害および脳卒中、^[2]^[3] メニエール病、^[4]^[5] 難聴および耳鳴り、^[6]^[7]双極性障害の治療薬として研究されています。^[8]^[9]

さらに、エブセレンはクロストリディオイデス・ディフィシル感染症に対して効果がある可能性があり^{[10] 、}アスペルギルス・フミガーツスに対して抗真菌活性があることが示されている^[11]。

エブセレンは、膜結合リン脂質やコレステリルエステルヒドロペルオキシドなどのヒドロペルオキシドだけでなく、過酸化水素の強力な除去剤です。いくつかのエブセレン類似体は、チオールの存在下で過酸化水素を除去することが示されています。^[12]

抗SARS-CoV-2活性の可能性

予備研究では、エブセレンが細胞ベースのアッセイでSARS-CoV-2に対して有望な阻害活性を示すことが実証されています。^[13]^[14]^{[15]この効果は、活性中心のシステイン（Cys-145）のチオール基との共有結合形成を介して}主要なプロテアーゼを不可逆的に阻害することに起因すると考えられています。^[13]

合成

一般的に、エブセレンの特徴的な骨格であるベンゾイソセレナゾロン環系の合成は、第一級アミン（RNH ₂）と2-（クロロセレノ）ベンゾイルクロリドとの反応（経路I）^{[16] 、ベンズアニリドの}オルトリチウム化とそれに続く臭化銅（CuBr ₂）を介した酸化環化（経路II）^{[17] 、またはクマール}らが開発した方法論であるo-ハロベンザミドの効率的なCu触媒セレン化/ヘテロ環化^[18]（経路III）のいずれかによって達成できます。

歴史

2-フェニル-1,2-ベンゾセレナゾール-3(2H)-オンの最初の特許は1980年に申請され、1982年に付与されました。^[19]

参考文献

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[1] Schwee T (1995 年 10 月)。「抗炎症性抗酸化物質であるエブセレンの分子作用」。一般薬理学。26 (6): 1153–69。土井：10.1016/0306-3623(95)00003-J。PMID 7590103。

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[6] Kil J、Pierce C、Tran H、Gu R、Lynch ED (2007 年 4 月)。「エブセレン治療は、グルタチオンペルオキシダーゼの模倣と誘導により、騒音性難聴を軽減します」。聴覚研究。226 ( 1–2 ) : 44–51。doi :10.1016/j.heares.2006.08.006。PMID 17030476。S2CID 39896274 。

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[pmid34249607-15] Xiang R、Yu Z、Wang Y、Wang L、Huo S、Li Y、他。（2021年7月）。「SARS-CoV-2に対する小分子阻害剤の開発における最近の進歩」。Acta Pharmaceutica Sinica B . 12 (4): 1591–1623。土井：10.1016/j.apsb.2021.06.016。PMC 8260826。PMID 34249607。

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