ジリスロマイシン

ジリスロマイシン
臨床データ
商号	ダイナバック
AHFS / Drugs.com	Micromedex 詳細な消費者情報
メドラインプラス	a604026
ライセンスデータ	米国 FDA : クラリスロマイシン;
妊娠; カテゴリー	B;
; 投与経路	オーラル
ATCコード	J01FA13 ( WHO );
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	10%
タンパク質結合	15～30%
代謝	1.5時間でエリスロマイシクラミンに加水分解される
識別子
	IUPAC名 (2 R ,3 R ,6 R ,7 S ,8 S ,9 R , 10 R ,12 R ,13 S ,15 R ,17 S )-9-{[(2 S ,3 R ,4 S ,6 R )-4-(ジメチルアミノ)-3-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-3-エチル-2,10-ジヒドロキシ-7-{[(2 R ,4 R ,5 S ,6 S )-5-ヒドロキシ-4-メトキシ-4,6-ジメチルオキサン-2-イル]オキシ}-15-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-2,6,8,10,12,17-ヘキサメチル-4,16-ジオキサ-14-アザビシクロ[11.3.1]ヘプタデカン-5-オン;
CAS番号	62013-04-1 ;
パブケム CID	6917067;
ドラッグバンク	DB00954 ;
ケムスパイダー	5292341 ;
ユニ	1801D76STL;
ケッグ	D03865 ;
チェビ	チェビ:474014 ;
チェムBL	チェムBL3039471 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7048956;
ECHA 情報カード	100.152.704
化学および物理データ
式	Ｃ４２Ｈ７８Ｎ２Ｏ１４
モル質量	835.086 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	186 ～ 189 °C (367 ～ 372 °F) (分解)
	笑顔 O=C4O[C@@H]([C@](O)(C)[C@H]1O[C@@H](N[C@H]([C@@H]1C)[C@H](C)C[C@](O)(C)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](C)C[C@H](N(C)C)[C@H]2O)[C@H]([C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@](OC)(C)C3)[C@H]4C)C)COCCOC)CC;
	InChI InChI=1S/C42H78N2O14/c1-15-29-42(10,49)37-24(4)32(43-30(56-37)21-52-17-16-50-13)2 2(2)19-40(8,48)36(58-39-33(45)28(44(11)12)18-23(3)53-39)25(5)34(26(6) 38(47)55-29)5 7-31-20-41(9,51-14)35(46)27(7)54-31/h22-37,39,43,45-46,48-49H,15-21H2,1-14H3/ t22-、23-、24+、25+、26-、27+、28+、29-、30-、31+、32+、33-、34+、35+、36-、37+、39+ ,40-,41-,42-/m1/s1 ; キー:WLOHNSSYAXHWNR-NXPDYKKBSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

ジリスロマイシンはマクロライド系糖ペプチド抗生物質である。^[1]

ジリスロマイシン (ダイナバック) は、9S-エリスロマイシクラミンと 2-(2-メトキシエトキシ)アセトアルデヒドとの縮合によって製造される、より脂溶性のプロドラッグ誘導体です。こうして形成された 9N, 11O-オキサジン環は、酸性およびアルカリ性の水性条件下で不安定なヘミアミナールであり、自発的に加水分解されてエリスロマイシクラミンを形成します。エリスロマイシクラミンは、エリスロノリド環の 9-ケト基がアミノ基に変換されたエリスロマイシンの半合成誘導体です。エリスロマイシクラミンは、経口投与されたエリスロマイシンの抗菌特性を保持します。プロドラッグであるジリスロマイシンは、胃での酸触媒加水分解から保護するために腸溶性コーティング錠として提供されます。経口投与されたジリスロマイシンは、主に小腸から血漿に急速に吸収されます。血漿中ではエリスロマイシクラミンへの自発的な加水分解が起こります。経口バイオアベイラビリティは約 10% と推定されますが、食物はプロドラッグの吸収に影響しません。

中止

ジリスロマイシンは米国ではもう入手できません。^[2]米国ではジリスロマイシンの生産が中止されているため、国立衛生研究所はジリスロマイシンを服用している人は医師に相談して別の治療法に切り替えることを推奨しています。^[3]しかし、ジリスロマイシンは多くのヨーロッパ諸国ではまだ入手可能です。

参考文献

^ McConnell SA、Amsden GW ( 1999 年 4 月)。「先進世代のマクロライドであるクラリスロマイシンとジリスロマイシンのレビューと比較」。Pharmacotherapy。19 ( 4): 404–15。doi : 10.1592 /phco.19.6.404.31054。PMID 10212011。S2CID 25018468 。
^ 「Dynabac Drug Details」。米国食品医薬品局。 2007年5月25日閲覧。
^ 「ジリスロマイシン」。MedlinePlus。米国国立医学図書館。 2006年1月1日。 2007年3月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年5月25日閲覧。

[pmid10212011-1] McConnell SA、Amsden GW ( 1999 年 4 月)。「先進世代のマクロライドであるクラリスロマイシンとジリスロマイシンのレビューと比較」。Pharmacotherapy。19 ( 4): 404–15。doi : 10.1592 /phco.19.6.404.31054。PMID 10212011。S2CID 25018468 。

[2] 「Dynabac Drug Details」。米国食品医薬品局。 2007年5月25日閲覧。

[3] 「ジリスロマイシン」。MedlinePlus。米国国立医学図書館。 2006年1月1日。 2007年3月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年5月25日閲覧。