ジメチルベンジルアミン

ジメチルベンジルアミン
名前
	推奨されるIUPAC名 N , N-ジメチル-1-フェニルメタンアミン
	その他の名前 N , N -ジメチルベンゼンメタンアミン、N , N -ジメチルベンジルアミン、N -ベンジルジメチルアミン、ジメチルベンジルアミン、ベンジル-N , N -ジメチルアミン、N -(フェニルメチル)ジメチルアミン、BDMA、スミネ 2015、ベンゼンメタンアミン、ダブコ B-16、アラルダイトアクセラレータ 062、N , N -ジメチル(フェニル)メタンアミン、DMBA
識別子
CAS番号	103-83-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	7398 ;
ECHA 情報カード	100.002.863
EC番号	203-149-1;
パブケム CID	7681;
RTECS番号	DP4500000;
ユニ	TYP7AXQ1YJ ;
国連番号	2619
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8021854;
	InChI InChI=1S/C9H13N/c1-10(2)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3 キー: XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H13N/c1-10(2)8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3 キー: XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYAQ;
	笑顔 N(C)(Cc1ccccc1)C;
プロパティ
化学式	炭素9水素13窒素
モル質量	135.210 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	20℃で 0.91g/ cm3
融点	−75 °C (−103 °F; 198 K)
沸点	180～183 °C (356～361 °F; 453～456 K)
水への溶解度	1.2g/100mL
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H302、H312、H314、H332、H412
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P322、P330、P363、P370+P378、P403+P235、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 3 0
引火点	55 °C (131 °F; 328 K)
自然発火; 温度	410 °C (770 °F; 683 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジメチルベンジルアミンは、化学式C ₆ H ₅ CH ₂ N(CH ₃ ) ₂の有機化合物です。分子は、ジメチルアミノ官能基に結合したベンジル基 C ₆ H ₅ CH _{2で構成されています。無色の液体です。}ポリウレタンフォームやエポキシ樹脂の形成触媒として使用されます。

合成

N , N-ジメチルベンジルアミンはベンジルアミンのエシュバイラー・クラーク反応によって合成できる^[2]^[3]

反応

ブチルリチウムとの直接オルトメタル化を受ける。

[C ₆ H ₅ CH ₂ N(CH ₃ ) ₂ + BuLi → 2-LiC ₆ H ₄ CH ₂ N(CH ₃ ) ₂

LiC ₆ H ₄ CH ₂ N(CH ₃ ) ₂ + E ⁺ → 2-EC ₆ H ₄ CH ₂ N(CH ₃ ) ₂

これらの反応により、式 2-XC ₆ H ₄ CH ₂ N(CH ₃ ) ₂ (E = SR、PR ₂など) で表される多くの誘導体が知られています。

アミンは塩基性であり、アルキルハロゲン化物（例えばヘキシル臭化物）と四級化して第四級アンモニウム塩を生成する：^[4]

[C ₆ H ₅ CH ₂ N(CH ₃ ) ₂ + RX → [C ₆ H ₅ CH ₂ N(CH ₃ ) ₂ R] ⁺ X ⁻

このような塩は有用な相間移動触媒である。

用途

この分子は第三級アミン官能基を持っているため、エポキシアミン硬化促進触媒とポリウレタン触媒としての主な用途が2つあります。^[5]^[6]^[7]^[8]

参考文献

^ 「N,N-ジメチルベンジルアミン」。The Good Scents Company 。 2020年11月1日閲覧。
^ アイク、RN;ワイズガーバー、BB;ジョージア州アレス (1945 年)。「β-フェニルエチルジメチルアミン」。有機合成。25:89 .土井:10.15227/orgsyn.025.0089。
^ Clarke, HT ; Gillespie, HB; Weisshaus, SZ (1933). 「ホルムアルデヒドのアミンおよびアミノ酸に対する作用」J. Am. Chem. Soc. 55 (11): 4571. doi :10.1021/ja01338a041.
^ WR ブラーゼン; CRハウザー (1954)。「o-メチルエチルベンジルアルコール」。組織シンセ。34 : 58.土井:10.15227/orgsyn.034.0058。
^ Firouzmanesh, Mr; Azar, A Aref (2003 年 6 月). 「等温 DSC によるエポキシノボラック硬化プロセスにおける BDMA 触媒の影響の研究」. Polymer International . 52 (6): 932–937. doi :10.1002/pi.1135. ISSN 0959-8103.
^ Firouzmanesh, MR; Azar, A. Aref (2005 年3 月)。「等温 DSC によるエポキシノボラック硬化プロセスにおける BDMA 触媒の影響の研究」。Journal of Reinforced Plastics and Composites。24 ( 4): 345–353。Bibcode : 2005JRPC...24..345F。doi : 10.1177/0731684405033953。ISSN 0731-6844。S2CID 93979685 。
^ Zhang, Qian; Hu, Xiang-Ming; Wu, Ming-Yue; Zhao, Yan-Yun; Yu, Chuang (2018-07-15). 「異なる触媒がポリウレタン/水ガラスグラウト材の構造と特性に及ぼす影響」. Journal of Applied Polymer Science . 135 (27): 46460. doi : 10.1002/app.46460 .
^ Mascorro, José A. (2003). 「ベンジルジメチルアミン (BDMA): エポキシ埋め込み媒体に最適な触媒」Microscopy Today . 11 (4): 47. doi : 10.1017/s1551929500053104 .

外部リンク

安全性 MSDS データ 2007-10-11 にWayback Machineでアーカイブ

[1] 「N,N-ジメチルベンジルアミン」。The Good Scents Company 。 2020年11月1日閲覧。

[2] アイク、RN;ワイズガーバー、BB;ジョージア州アレス (1945 年)。「β-フェニルエチルジメチルアミン」。有機合成。25:89 .土井:10.15227/orgsyn.025.0089。

[3] Clarke, HT ; Gillespie, HB; Weisshaus, SZ (1933). 「ホルムアルデヒドのアミンおよびアミノ酸に対する作用」J. Am. Chem. Soc. 55 (11): 4571. doi :10.1021/ja01338a041.

[4] WR ブラーゼン; CRハウザー (1954)。「o-メチルエチルベンジルアルコール」。組織シンセ。34 : 58.土井:10.15227/orgsyn.034.0058。

[5] Firouzmanesh, Mr; Azar, A Aref (2003 年 6 月). 「等温 DSC によるエポキシノボラック硬化プロセスにおける BDMA 触媒の影響の研究」. Polymer International . 52 (6): 932–937. doi :10.1002/pi.1135. ISSN 0959-8103.

[6] ^ Firouzmanesh, MR; Azar, A. Aref (2005 年3 月)。「等温 DSC によるエポキシノボラック硬化プロセスにおける BDMA 触媒の影響の研究」。Journal of Reinforced Plastics and Composites。24 ( 4): 345–353。Bibcode : 2005JRPC...24..345F。doi : 10.1177/0731684405033953。ISSN 0731-6844。S2CID 93979685 。

[7] Zhang, Qian; Hu, Xiang-Ming; Wu, Ming-Yue; Zhao, Yan-Yun; Yu, Chuang (2018-07-15). 「異なる触媒がポリウレタン/水ガラスグラウト材の構造と特性に及ぼす影響」. Journal of Applied Polymer Science . 135 (27): 46460. doi : 10.1002/app.46460 .

[8] Mascorro, José A. (2003). 「ベンジルジメチルアミン (BDMA): エポキシ埋め込み媒体に最適な触媒」Microscopy Today . 11 (4): 47. doi : 10.1017/s1551929500053104 .