ジメトキシアンフェタミン

3,4-ジメトキシアンフェタミン
名前
	IUPAC名 1-(3,4-ジメトキシフェニル)プロパン-2-アミン
識別子
CAS番号	120-26-3;
略語	3,4-DMA
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	8116;
EC番号	204-383-7;
パブケム CID	8423;
ユニ	EMH5PUB78V;
	InChI InChI=1S/C11H17NO2/c1-8(12)6-9-4-5-10(13-2)11(7-9)14-3/h4-5,7-8H,6,12H2,1- 3H3 キー: KAZPHAGSWZTKDW-UHFFFAOYSA-N;
プロパティ
化学式	C11H17NO2の
モル質量	195.262 グラムモル−1
薬理学
法的地位	AU : S9 (禁止物質); BR : クラス F2 (禁止されている向精神薬); NZ :クラス A; 米国：スケジュールI;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

2,5-ジメトキシアンフェタミン
名前
	IUPAC名 1-(2,5-ジメトキシフェニル)プロパン-2-アミン
識別子
CAS番号	2801-68-5;
略語	2,5-DMA
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	56526;
EC番号	220-540-2;
パブケム CID	62787;
ユニ	OIM1536TQQ;
	InChI InChI=1S/C11H17NO2/c1-8(12)6-9-7-10(13-2)4-5-11(9)14-3/h4-5,7-8H,6,12H2,1- 3H3 キー: LATVFYDIBMDBSY-UHFFFAOYSA-N;
プロパティ
化学式	C11H17NO2の
モル質量	195.262 グラムモル−1
薬理学
法的地位	AU : S9 (禁止物質); BR : クラス F2 (禁止されている向精神薬); NZ :クラス A; 米国：スケジュールI;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

2,4-ジメトキシアンフェタミン
名前
	IUPAC名 1-(2,4-ジメトキシフェニル)プロパン-2-アミン
識別子
CAS番号	23690-13-3 ;
略語	2,4-DMA
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	124411;
パブケム CID	141047;
ユニ	GT33R7Q58G ;
	InChI InChI=1S/C11H17NO2/c1-8(12)6-9-4-5-10(13-2)7-11(9)14-3/h4-5,7-8H,6,12H2,1- 3H3 キー: DQWOZMUBHQPFFF-UHFFFAOYSA-N;
プロパティ
化学式	C11H17NO2の
モル質量	195.262 グラムモル−1
薬理学
法的地位	AU : S9 (禁止物質); BR : クラス F2 (禁止されている向精神薬); NZ :クラス A; 米国：スケジュールI;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ジメトキシアンフェタミン（DMA）は、メトキシアンフェタミンの3つの異性体とトリメトキシアンフェタミンの6つの異性体に構造が似ている、あまり知られていない6つの幻覚剤のシリーズです。異性体は、2,3-DMA、2,4-DMA、2,5-DMA、2,6-DMA、3,4-DMA、および3,5-DMAです。異性体のうち3つは、アレクサンダー・シュルギンの著書「PiHKAL」で特徴付けられています。^[1]それらの危険性や毒性についてはほとんどわかっていません。

位置異性体

2,4-DMA

用量：60mg以上
所要時間：「おそらく短い」
効果：興奮作用、アンフェタミン様作用

2,5-DMA

2,5-DMA は2C-Hのアルファメチル同族体であり、DO 命名体系では「DOH」と呼ばれることがあります。

用量：80～160mg ^[2]
所要時間：6～8時間
効果：散瞳、心拍数の増加
歴史：2,5-DMAは1939年にニューヨーク州タッカホーでリチャード・バルツリーとヨハネス・S・バックによって初めて合成されました。 ^[3]

3,4-DMA

用量：経口で160ミリグラム^[1]
期間: 不明
効果：メスカリンのような視覚効果
歴史: 1960年代初頭、ニューヨーク州精神医学研究所などで、精神病患者に70～700mgの3,4-DMAを静脈注射で投与する実験が行われた。この実験は、おそらくエッジウッド兵器廠の実験の一環として、兵器化可能な多くの薬物を研究する米軍の化学戦グループによって実施された。エッジウッド兵器廠での3,4-DMAのコード名はEA-1316であった。^[1]

ジメトキシアンフェタミンの他の 2 つの位置異性体、2,6-DMA と 3,5-DMA も製造されていますが、これらの薬物は人間でテストされておらず、その効果は不明です。ただし、これらの化合物もアンフェタミンのような刺激や幻覚作用を引き起こす可能性があります。

法的地位

アメリカ合衆国

2,5-ジメトキシアンフェタミンは、アメリカ合衆国の連邦レベルでスケジュールIの規制物質としてリストされており、そのため購入、所持、販売は違法です。^[4] 2,4-ジメトキシアンフェタミン、2,6-ジメトキシアンフェタミン、3,4-ジメトキシアンフェタミン、および3,5-ジメトキシアンフェタミンは、それぞれ2,5-ジメトキシアンフェタミンの位置異性体であるため、これらもすべてスケジュールIの規制物質です。

オーストラリア

DMAは、オーストラリアの毒物基準（2015年10月）に基づき、スケジュール9の禁止物質とみなされています。 ^[5]スケジュール9の物質は、乱用または誤用される可能性があり、連邦および/または州または準州の保健当局の承認を得て医療または科学研究、または分析、教育、訓練の目的で必要とされる場合を除き、製造、所持、販売、使用が法律で禁止されている物質です。^[5]

ニュージーランド

DMAは1975年薬物乱用防止法に基づくクラスAの規制薬物とみなされている。^[6]

参照

参考文献

^ abc シュルギン、アレクサンダー、シュルギン、アン（1991年9月）。PiHKAL ：化学的なラブストーリー。カリフォルニア州バークレー：Transform Press。ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628.
^ "PiHKAL". isomerdesign.com . 2012年3月17日閲覧。
^ Baltzly, Richard; Buck, Johannes S. (1940). 「2,5-ジメトキシフェネチルアミンに関連するアミン」. Journal of the Chemical Society . 62 : 161–164. doi :10.1021/ja01858a046.
^ 「§1308.11 Schedule I」。2009年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年12月21日閲覧。
^ ab 毒物基準 2015 年 10 月 https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534
^ 「1975年薬物乱用防止法」ニュージーランド政府。 2016年1月18日閲覧。

外部リンク

PiHKAL の 2,4-DMA エントリ
PiHKAL の 2,4-DMA エントリ • 情報
PiHKAL の 2,5-DMA エントリ
PiHKAL の 2,5-DMA エントリー • 情報
PiHKAL の 3,4-DMA エントリ
PiHKAL の 3,4-DMA エントリ • 情報

[Cite-1] シュルギン、アレクサンダー、シュルギン、アン（1991年9月）。PiHKAL ：化学的なラブストーリー。カリフォルニア州バークレー：Transform Press。ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628.

[2] "PiHKAL". isomerdesign.com . 2012年3月17日閲覧。

[3] Baltzly, Richard; Buck, Johannes S. (1940). 「2,5-ジメトキシフェネチルアミンに関連するアミン」. Journal of the Chemical Society . 62 : 161–164. doi :10.1021/ja01858a046.

[PART_1308_—_SCHEDULES_OF_CONTROLLED_SUBSTANCES_-_1308.11_Schedule_I-4] 「§1308.11 Schedule I」。2009年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年12月21日閲覧。

[Poisons_Standard-5] 毒物基準 2015 年 10 月 https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534

[6] 「1975年薬物乱用防止法」ニュージーランド政府。 2016年1月18日閲覧。