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シクロプロパン脂肪酸（CPA ）は、シクロプロパン基を含む脂肪酸のサブグループです。[1]通常はまれですが、ライチの種子油にはトリグリセリドの形で約40％のCPAが含まれています。[2]
生合成
CPAは不飽和脂肪酸からシクロプロパン化によって生成されます。メチレン供与体はS-アデノシルメチオニン（SAM）のメチル基です。この変換はシクロプロパン脂肪酸アシルリン脂質合成酵素によって触媒されます。[3]このメカニズムは、 SAMからアルケンへの CH 3 +基の移動、続いて新しく結合したメチル基の脱プロトン化と閉環を伴うと考えられています。[4]
シクロプロペン脂肪酸
シクロプロペン脂肪酸は、CPAよりもさらに稀少です。最もよく知られている例は、マルバリン酸とステルクリ酸です。ステルクリ酸は、トリグリセリドとしてステルクリア油に含まれており、アオイ科の種子油[a]（約12％）、綿実油（約1％）、およびステルクリアフォエティダの種子（約65-78％）にも低濃度で含まれています。これらの酸は反応性が非常に高いですが、シクロプロペン環は油の精製および水素化中に破壊されます。これらは、ステアリン酸からオレイン酸への生体不飽和化を触媒する酵素ステアロイルCoA 9-デサチュラーゼ（SCD）のレベルを低下させるため、注目を集めています。[7]
少なくとも1つのレビューでは、CPFAは発がん性、共発がん性があり、動物に対して医学的およびその他の影響を及ぼすことが示されています。 [8]このレビューによると、「食品中のCPFAは人体にとって危険です」。
注記
- ^ アオイ科のいくつかの属に属する多くの種は「カポックの木」として知られています。例えば、Ceiba pentandra、Bombax ceiba、B. costatumはすべて広く曖昧に「カポック」と呼ばれています。[5] [6]
参考文献
- ^ 「天然脂環式脂肪酸、シクロプロパン、シクロプロペン、シクロペンテン - 構造、組成、分析、生合成」。2014年12月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年2月2日閲覧。
- ^ Gaydou, EM; Ralaimanarivo, A.; Bianchini, JP「ライチ（ライチシネンシス）種子油のシクロプロパン脂肪酸 - 再調査」J. Agr. Food Chem. 1993, vol. 41, pp. 886-890. doi :10.1021/jf00030a009
- ^ Grogan DW、Cronan JE Jr: 細菌の膜脂質におけるシクロプロパン環の形成」 Microbiol Mol Biol Rev 1997、vol. 61、pp. 429-441。http://mmbr.asm.org/content/61/4/429.full.pdf+html
- ^ Ludger A. Wessjohann および Wolfgang Brandt、Thies Thiemann「天然化合物中のシクロプロパン環の生合成と代謝」 Chem . Rev.、2003 年、第 103 巻、pp 1625–1648。doi :10.1021/cr0100188
- ^ Bohannon, MB; Kleiman, R. (1978年4月). 「ボンバカ科、アオイ科、ステルキュリア科から抽出した種子油のシクロプロペン脂肪酸」.脂質. 13 (4): 270–273. doi :10.1007/BF02533669. PMID 661511. S2CID 4017359.
- ^ Yu, Xiao-Hong; Rawat, Richa; Shanklin, John (2011年12月). 「綿のシクロプロパン脂肪酸合成酵素ファミリーの特性と分析、およびシクロプロパン脂肪酸合成への寄与」BMC Plant Biology . 11 (1): 97. doi : 10.1186/1471-2229-11-97 . PMC 3132707 . PMID 21612656.
- ^ アブラハム、サミュエル (1975)。国際薬理学・治療学百科事典: 脂質輸送と動脈硬化プロセスの薬理学、第 1 巻。ペルガモン プレス。p. 108。ISBN 9780080177625。
- ^ LO Hanus、P. Goldshlag、VM Dembitsky (2008)。クルミ油（JUGLANS REGIA L.）中のシクロプロピル脂肪酸の同定。Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Czech Repub。2008、152(1):41–45。