マルバリン酸

マルバリン酸
名前
	推奨されるIUPAC名 7-(2-オクチルシクロプロプ-1-エン-1-イル)ヘプタン酸
識別子
CAS番号	503-05-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:6673 ;
ケムスパイダー	9987 ;
ケッグ	C08321 ;
パブケム CID	10416;
ユニ	02AJQ7VS2H ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50198300;
	InChI InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-9-12-16-15-17(16)13-10-7-8-11-14-18(19)20/h2-15H2,1H3,(H,19,20) キー: HPSSZFFAYWBIPY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-9-12-16-15-17(16)13-10-7-8-11-14-18(19)20/h2- 15H2,1H3,(H,19,20) キー: HPSSZFFAYWBIPY-UHFFFAOYAU;
	笑顔 CCCCCCCCC1=C(C1)CCCCCCC(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ18Ｈ32Ｏ2
モル質量	280.452 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

マルバリン酸は、バオバブ種子油^[1]と綿実油に含まれるシクロプロペン脂肪酸です。シクロプロペン環は、綿実油を摂取した動物に発生する異常の原因の1つであると考えられています。^[2]水素化などの精製プロセスにより、マルバリン酸が除去または破壊される可能性があります。

生合成

マルバリン酸の生合成は、18炭素の一価不飽和脂肪酸であるオレイン酸から始まり、ステルクリン酸になります。α酸化反応により鎖から炭素が1つ除去され、マルバリン酸の17炭素鎖構造が形成されます。^[3]

歴史

ウィルソンら^[4]は、マルバリン酸とそれに対応するシクロプロパン酸が数種類の種子に共存することを実証した。彼は、オレイン酸へのメチレン付加によりジヒドロステルクリン酸が生成され、これが不飽和化してステルクリン酸になり、8-ヘプタデセン酸も同様にジヒドロマルバリン酸とマルバリン酸の前駆体であると示唆した。スミスとビューロック^[5]は、ハイビスカスの実生では、環のメチレン炭素ではなく、ステルクリン酸とマルバリン酸の鎖が酢酸に由来することを示した。彼らは、マルバリン酸の標識パターンがカルボキシル炭素を除いたステルクリン酸の標識パターンと同じであることを示した。彼らは、マルバリン酸の生合成中に起こるα酸化による短縮を説明した。フーパーとロー^{[6]は、シクロプロパン酸とシクロプロペン酸の両方の環メチレン炭素が}ハイビスカスのメチオニンのメチル基に由来することを実証し、標識の分布から経路はオレイン酸→ジヒドロステルキュリン酸→ステルキュリン酸であると示唆した。^[7]

参考文献

^ ウィルキンソン、ジョン(2006)。「バオバブドライフルーツパルプ - 食品成分として EU で新規食品承認申請。セクション 8.4 シクロプロペン脂肪酸」(PDF)。pp. 30–32。
^ ホーンバック、ジョセフ (2006)。有機化学、第 2 版。Cengage Learning。p. 207。ISBN 978-0534389512。
^ デウィック、ポール (2009)。薬用天然製品。ワイリー。 pp. 46–55。ISBN 9780470741689。
^ Wilson, TL; Smith, CR; Mikolajczak, KL (1961). 「特定の種子油中のシクロプロペノイド酸の特性」アメリカ油化学協会誌。38 (12): 696. doi :10.1007/BF02633058. S2CID 83785052.
^ Smith, GN; Bu'Lock, JD (1964). 「シクロプロペン酸の生合成」.生化学および生物物理学的研究通信. 17 (4): 433. doi :10.1016/0006-291X(64)90025-7.
^ Hooper, NK; Law, JH (1965). 「シクロプロパン化合物の生合成 VII. 苗によるシクロプロパンおよびシクロプロペン脂肪酸の合成」.生化学および生物物理学的研究通信. 18 (3): 426–9. doi :10.1016/0006-291X(65)90725-4. PMID 14300760.
^ Yano, I.; Morris, LJ; Nichols, BW; Jams, AT (1972). 「高等植物 (アオイ科) におけるシクロプロパンおよびシクロプロペン脂肪酸の生合成」.脂質. 7 : 35–45. doi :10.1007/BF02531267. S2CID 35842195.

[1] ウィルキンソン、ジョン(2006)。「バオバブドライフルーツパルプ - 食品成分として EU で新規食品承認申請。セクション 8.4 シクロプロペン脂肪酸」(PDF)。pp. 30–32。

[2] ホーンバック、ジョセフ (2006)。有機化学、第 2 版。Cengage Learning。p. 207。ISBN 978-0534389512。

[3] デウィック、ポール (2009)。薬用天然製品。ワイリー。 pp. 46–55。ISBN 9780470741689。

[4] ^ Wilson, TL; Smith, CR; Mikolajczak, KL (1961). 「特定の種子油中のシクロプロペノイド酸の特性」アメリカ油化学協会誌。38 (12): 696. doi :10.1007/BF02633058. S2CID 83785052.

[5] Smith, GN; Bu'Lock, JD (1964). 「シクロプロペン酸の生合成」.生化学および生物物理学的研究通信. 17 (4): 433. doi :10.1016/0006-291X(64)90025-7.

[6] Hooper, NK; Law, JH (1965). 「シクロプロパン化合物の生合成 VII. 苗によるシクロプロパンおよびシクロプロペン脂肪酸の合成」.生化学および生物物理学的研究通信. 18 (3): 426–9. doi :10.1016/0006-291X(65)90725-4. PMID 14300760.

[7] Yano, I.; Morris, LJ; Nichols, BW; Jams, AT (1972). 「高等植物 (アオイ科) におけるシクロプロパンおよびシクロプロペン脂肪酸の生合成」.脂質. 7 : 35–45. doi :10.1007/BF02531267. S2CID 35842195.