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| 名前 | |
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| IUPAC名
2-スルファニルエタンスルホネート
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| 体系的なIUPAC名
2-スルファニルエタンスルホネート | |
| その他の名前
2-メルカプトエチルスルホン酸; 2-メルカプトエタンスルホン酸; 補酵素 M アニオン; HS-CoM; AC1L1HCY; 2-スルファニルエタン-1-スルホン酸; CTK8A8912
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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| プロパティ | |
| Ｃ２Ｈ５Ｏ３Ｓ２ | |
| モル質量 | 141.18 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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補酵素Mは、古細菌メタン生成菌の代謝におけるメチル基転移反応に必要な補酵素である[1] [2]。また、細菌における他の基質の代謝にも必要な補酵素である[3]。また、アルケン酸化細菌の代謝経路に必要な補因子でもある。CoMは、プロピレンなどのアルケンの酸化によって形成される有毒なエポキシドを除去するのに役立つ。[4]この補酵素の構造は、1974年にCDテイラーとRSウルフによって、一部の古細菌で二酸化炭素がメタンに変換されるプロセスであるメタン生成を研究していたときに発見された。[5]この補酵素は、化学式HSCHの陰イオンである。
2中国語
2それで−
32-メルカプトエタンスルホン酸と名付けられ、HS-CoMと略される。陽イオンは重要ではないが、ナトリウム塩が最も利用しやすい。メルカプトエタンスルホン酸には、反応の主な部位であるチオールと、水性媒体への溶解性を付与するスルホン酸基の両方が含まれている。
生化学的役割
メタン生成
補酵素はメタン生成におけるC1供与体である。これはメチル補酵素Mチオエーテル、チオエーテル CHに変換される。
3SCH
2中国語
2それで−
3、メタン生成の最後から2番目のステップです。[6]メチル補酵素Mは補酵素B、7-チオヘプタノイルトレオニンリン酸と反応してヘテロジスルフィドを形成し、メタンを放出します。
- CH 3 –S–CoM + HS–CoB → CH 4 + CoB–S–S–CoM
この誘導は、補欠分子族として補因子 F430 を制限する酵素 メチル補酵素 M 還元酵素によって触媒されます。
CH 3 -S-CoMは、メチル化されたモノメチルアミンコリノイドタンパク質MtmCとHS-CoMとの間のMtaA触媒反応によって生成される。メチル化されたMtmCは、メチル供与体としてトリメチルアミン（TMA）、ジメチルアミン（DMA）、またはモノメチルアミン（MMA）を使用するコバミド依存性メチルトランスフェラーゼによって生成される。[7]
アルケン代謝
補酵素Mは、好気性細菌において、CO2とプロピレンまたはエチレンからアセト酢酸を生成するのにも使用されます。具体的には、アルケンをエポキシドに酸化する細菌において使用されます。プロピレン（または他のアルケン）がエポキシ化されてエポキシプロパンになると、求電子性となり毒性が増します。これらのエポキシドはDNAやタンパク質と反応し、細胞機能に影響を及ぼします。Xanthobacter autotrophicus [4]などのアルケン酸化細菌は、CoMが脂肪族エポキシドと共役する代謝経路を使用します。このステップでは、 CO2と反応できる求核性化合物が生成されます。最終的なカルボキシル化によりアセト酢酸が生成され、プロピレンが分解されます。[4]
生合成
細菌と古細菌は、どちらもホスホエノールピルビン酸から始まるものの、異なる合成経路を使用します。[8]
参照
- メスナ– 同じ構造を持つ癌化学療法補助剤
参考文献
- ^ Balch WE, Wolfe RS (1979). 「補酵素M（2-メルカプトエタンスルホン酸）の特異性と生物学的分布」J. Bacteriol . 137 (1): 256–63. doi :10.1128/JB.137.1.256-263.1979. PMC 218444. PMID 104960 .
- ^ Taylor CD, Wolfe RS (1974年8月10日). 「補酵素M(HSCH2CH2SO3)の構造とメチル化」. J. Biol. Chem . 249 (15): 4879–85. doi : 10.1016/S0021-9258(19)42403-4 . PMID 4367810.
- ^ Partovi, Sarah E.; Mus, Florence; Gutknecht, Andrew E.; Martinez, Hunter A.; Tripet, Brian P.; Lange, Bernd Markus; DuBois, Jennifer L.; Peters, John W. (2018-04-06). 「細菌におけるコエンザイムM生合成には、アスパルターゼ/フマラーゼスーパーファミリーの機能的に異なるメンバーによるリン酸除去が関与する」The Journal of Biological Chemistry . 293 (14): 5236–5246. doi : 10.1074/jbc.RA117.001234 . ISSN 1083-351X. PMC 5892593 . PMID 29414784.
- ^ abc Krishnakumar, Arathi M.; Sliwa, Darius; Endrizzi, James A.; Boyd, Eric S.; Ensign, Scott A.; Peters, John W. (2008 年 9 月). 「アルケン代謝におけるコエンザイム M の役割を理解する」. Microbiology and Molecular Biology Reviews . 72 (3): 445–456. doi :10.1128/MMBR.00005-08. ISSN 1092-2172. PMC 2546864. PMID 18772284 .
- ^ Parry, Ronald J. (1999-01-01)、Barton, Sir Derek、Nakanishi, Koji、Meth-Cohn, Otto (eds.)、「1.29 - 硫黄含有天然物の生合成」、Comprehensive Natural Products Chemistry、オックスフォード: Pergamon、pp. 825–863、doi :10.1016/b978-0-08-091283-7.00031-x、ISBN 978-0-08-091283-7、 2022-05-10取得
- ^ Thauer, Rudolf K. (1998-09-01). 「メタン生成の生化学：マージョリー・スティーブンソンへのトリビュート：1998年マージョリー・スティーブンソン賞講演」.微生物学. 144 (9): 2377–2406. doi : 10.1099/00221287-144-9-2377 . ISSN 1350-0872. PMID 9782487.
- ^ Ferguson, Tsuneo; Soares, Jitesh A.; Lienard, Tanja; Gottschalk, Gerhard; Krzycki, Joseph A. (2009 年 1 月)。「メタン生成古細菌におけるコリノイド依存性メチルアミンメチルトランスフェラーゼ反応の還元活性化に必要なタンパク質 RamA」。Journal of Biological Chemistry。284 ( 4 ): 2285–2295。doi : 10.1074 / jbc.M807392200。PMC 2629093。PMID 19043046。
- ^ Wu, Hsin-Hua; Pun, Michael D.; Wise, Courtney E.; Streit, Bennett R.; Mus, Florence; Berim, Anna; Kincannon, William M.; Islam, Abdullah; Partovi, Sarah E.; Gang, David R.; DuBois, Jennifer L.; Lubner, Carolyn E.; Berkman, Clifford E.; Lange, B. Markus; Peters, John W. (2022年9月6日). 「細菌における補酵素M生合成経路」. Proceedings of the National Academy of Sciences . 119 (36). Bibcode :2022PNAS..11907190W. doi : 10.1073/pnas.2207190119 . PMC 9457059 .