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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ヘキサデシル（9Z ） -テトラデク-9-エノエート | |
| その他の名前
cis -9-セチルミリステレ酸
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ３０Ｈ５８Ｏ２ | |
| モル質量 | 450.792 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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セチルミリストレートは脂肪酸エステル、より具体的にはセチル化脂肪酸（CFA）です。ミリストレイン酸のセチル エステルです。[1]前臨床および臨床データでは、関節炎や線維筋痛症の管理に潜在的な効果があることが示されています。[2] [信頼できない医療情報源？ ]
歴史
セチルミリストレートは、メリーランド州ベセスダにある国立関節炎・代謝・消化器疾患研究所の化学研究所のハリー・ディール博士によって初めて単離されました。ディール博士は、フロイントアジュバント（加熱殺菌した乾燥Mycobacterium butyricum）を使用してスイスアルビノマウスに多発性関節炎を誘発しようとしましたが失敗しました。しかし、マウスが免疫を持っていることに気づきました。さらなる調査により、セチルミリストレートがマウスの関節炎に対する免疫を引き起こしていることが明らかになりました。この化合物は、薄層クロマトグラフィーを使用して単離され、特定されました。セチルミリストレートがげっ歯類の関節炎を予防できるという理論を検証するために、ディールは2つのグループのラットに関節炎を誘発するフロイントアジュバントを注射しました。20日後、両方のグループに関節炎の目に見える兆候は見られませんでした。その後、1つのグループにはアジュバントが再注射され、もう1つのグループにはセチルミリストレートの注射が行われ、48時間後にアジュバントが注射されました。58日間の観察後、セチルミリストレートの注射を受けなかったラットは腫れが生じ、他のグループよりも平均5.17倍成長が遅く、無気力でした。一方、セチルミリストレートの注射を受けたラットは健康で、通常の速度で成長していました。この研究結果は、1994年に査読のあるAmerican Journal of Pharmaceutical Sciencesに初めて発表されました。[3] [4]
合成
セチルミリストレートは、 p-トルエンスルホン酸一水和物を触媒とするミリストレイン酸とセチルアルコールのエステル化反応によって製造される。[3]
動物薬理学
動物実験では、セチルミリストレイン酸はラットに非常に高用量で投与すると炎症を抑制し、アジュバント誘発性関節炎を予防することが初めて報告されました。[3] [5]マウスでの追跡研究では、適度な抗炎症効果が観察されました。[3]
人間を対象とした研究
1997年にH.シーマンディが実施した前向きランダム化研究では、32週間の観察後、天然化合物の混合物またはプラセボを投与された対照群の患者と比較して、セチルミリストレートは関節炎の発作頻度を減らすという点で明らかに優れた有効性を示したことが示されました。[6]
セチルミリストレートは栄養補助食品として販売されていますが、何らかの病状に対する治療効果の可能性は完全には確立されていません[1] 。また、連邦取引委員会はサプリメント製造業者に対し、不正確な主張をしたとして法的措置を講じています[7] 。
セチルミリストレートを含む可能性のあるCFAが関節炎患者に有益であるという臨床的証拠がいくつかあります。[ 8]あるパイロット研究では、セチルミリストレートが線維筋痛症に有益である可能性があることがわかりました。 [9]他の研究もあります。[2]しかし、これらの質の低い臨床試験では、有効性に関する科学的証拠は限られています。[1]
作用機序
完全には確立されていないものの、セチルミリストレートの最も可能性の高い作用機序は、アラキドン酸代謝のリポキシゲナーゼとシクロオキシゲナーゼ経路の阻害を介してプロスタグランジンとロイコトリエンの産生を減少させることである。[10]
参考文献
- ^ abc Ameye , Laurent G; Chee, Winnie SS ( 2006). 「栄養補助食品 から機能性食品へ」。関節炎研究・治療。8 (4): R127。doi : 10.1186/ ar2016。PMC 1779427。PMID 16859534。
- ^ ab 「CM8® - セチルミリストレートは臨床試験を受けたか？ - はい、受けています！」CM8 。 2020年3月31日閲覧。
- ^ abcd Hunter, Kenneth W; Gault, Ruth A; Stehouwer, Jeffrey S; Tam-Chang, Suk-Wah (2003). 「セチルミリストレートの合成とコラーゲン誘発性関節炎のマウスモデルにおけるその治療効果の評価」.薬理学研究. 47 (1): 43–7. CiteSeerX 10.1.1.549.2557 . doi :10.1016/S1043-6618(02)00239-6. PMID 12526860.
- ^ HW Diehl, EL May (1994). 「スイスアルビノマウスから単離されたセチルミリストレート：ラットのアジュバント関節炎に対する明らかな保護剤」J Pharm Sci . 83 (3): 296–9. doi :10.1002/jps.2600830307. PMID 8207671.
- ^ HW Diehl, EL May (1994). 「スイスアルビノマウスから単離されたセチルミリストレート：ラットのアジュバント関節炎に対する明らかな保護剤」J Pharm Sci . 83 (3): 296–9. doi :10.1002/jps.2600830307. PMID 8207671.
- ^ Siemandi, H. 「シス-9-セチルミリストレイト（CMO）と補助療法の関節炎および自己免疫疾患に対する効果」。2021年11月20日閲覧。
- ^ たとえば以下を参照してください。
• DOCKET NO. C-3896 Archived April 21, 2013, at the Wayback Machine、連邦取引委員会
• FTC の EHP Products, Inc. に対する苦情
• FTP の CMO Distribution Centers of America, Inc. に対する苦情 - ^ cetyl-myristoleate.com/clinical-studies およびHesslink Jr, R; Armstrong d, 3rd; Nagendran, MV; Sreevatsan, S; Barathur, R (2002) を参照。「セチル化脂肪酸は変形性関節症患者の膝機能を改善する」。The Journal of Rheumatology . 29 (8): 1708–12. PMID 12180734。
{{cite journal}}: CS1 maint: 数値名: 著者リスト (リンク) - ^ AM Edwards (2001). 「線維筋痛症の治療におけるCMO（セラソモール-シス-9-セチルミリストレエート）：オープンパイロットスタディ」J. Nutr. Environ. Med . 11 (2): 105–111. doi :10.1080/13590840120060849.
- ^ MORELLI, VINCENT; NAQUIN, CHRISTOPHER; WEAVER, VICTOR (2003年1月). 「従来の疾患に対する代替療法：変形性関節症」. American Family Physician . 67 (67): 339, 344. PMID 12562155. 2021年11月20日閲覧。