炭素-窒素結合

炭素-窒素結合は炭素と窒素の間の共有結合であり、有機化学と生化学において最も豊富な結合の一つである。^[1]

窒素は5 つの価電子を持ち、単純なアミンでは3 価で、残りの 2 つの電子が孤立電子対を形成します。この電子対を介して、窒素は水素と追加の結合を形成し、アンモニウム塩では正電荷を帯びた 4価になります。したがって、多くの窒素化合物は潜在的に塩基性ですが、その程度は構成によって異なります。アミドの窒素原子は、孤立電子対が二重結合に非局在化しているため塩基性ではなく、ピロールでは孤立電子対は芳香族六重項の一部です。

炭素-炭素結合と同様に、これらの結合はイミンのような安定した二重結合やニトリルのような三重結合を形成することができる。結合長は、単純なアミンの147.9 pmから、ニトロメタンなどのCN=化合物の147.5 pm、ピリジンの部分的な二重結合の135.2 pm、ニトリルのような三重結合の115.8 pmまでの範囲である。^[2]

CN結合は窒素に対して強く分極しており（ CとNの電気陰性度はそれぞれ2.55と3.04）、その結果分子双極子モーメントは高くなる：シアナミド4.27 D、ジアゾメタン1.5 D、メチルアジド2.17、ピリジン2.19。このため、CN結合を含む多くの化合物は水溶性である。N親和性分子は、C=N結合に特異的に引き付けられるラジカル分子のグループである。 ^[3]

炭素-窒素結合はX線光電子分光法（XPS）で分析できる。結合状態に応じて、N1s XPSスペクトルのピーク位置は異なる。^[4]^[5]^[6]

窒素官能基

参照

シアン化物
15族元素とのその他の炭素結合：炭素-窒素結合、炭素-リン結合
周期表第 2 元素の他の炭素結合:炭素-リチウム結合、炭素-ベリリウム結合、炭素-ホウ素結合、炭素-炭素結合、炭素-窒素結合、炭素-酸素結合、炭素-フッ素結合
炭素-水素結合

参考文献

^ 有機化学ジョン・マクマリー第2版
^ CRC 化学および物理ハンドブック65 版。
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^ 加藤智史; 山田康弘; 西川康; 大友俊也; 佐藤隼人; 佐藤聡 (2021-07-12). 「炭素材料のN1s X線光電子スペクトルにおけるグラファイトおよびピロール窒素のピークの起源：第四級窒素、第3級アミン、または第2級アミン？」。 Journal of Materials Science。56 ( 28): 15798–15811。doi ：10.1007 /s10853-021-06283-5。ISSN 1573-4803。S2CID 235793266 。
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[1] 有機化学ジョン・マクマリー第2版

[crc-2] CRC 化学および物理ハンドブック65 版。

[3] Falzon, Chantal T.; Ryu, Ilhyong; Schiesser, Carl H. (2002). 「5-アザヘキセノイルラジカルは、イミンでの5-エキソホモリティック付加ではなく、アシル炭素への求核付加によって環化する」。Chemical Communications (20): 2338–9. doi :10.1039/B207729A. PMID 12430429。

[4] 加藤智史; 山田康弘; 西川康; 大友俊也; 佐藤隼人; 佐藤聡 (2021-07-12). 「炭素材料のN1s X線光電子スペクトルにおけるグラファイトおよびピロール窒素のピークの起源：第四級窒素、第3級アミン、または第2級アミン？」。 Journal of Materials Science。56 ( 28): 15798–15811。doi ：10.1007 /s10853-021-06283-5。ISSN 1573-4803。S2CID 235793266 。

[5] 山田康弘; キム・ジョンピル; 松尾慎太郎; 佐藤聡 (2014-04-01). 「X線光電子分光法による窒素含有グラフェンの分析」. Carbon . 70 :59–74. doi :10.1016/j.carbon.2013.12.061. ISSN 0008-6223.

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[7] FH Allen、O. Kennard、DG Watson、L. Brammer、AG Orpen。X線および中性子回折による結合長の表。パート1。有機化合物の結合長。J . Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987、S1-S19。

[Kumasaki-8] 熊崎正史;キンバラ、Ｋ．和田裕也;新井正人;田村正史 (2001) 「アジドアセトアミド、中性の小さな有機アジド」。アクタクリスタログル。 E. 57 : o6-o8。土井：10.1107/S160053680001850X。

[9] Livingston, RL; Rao, CN Ramachandra (1960). 「メチルアジドの分子構造の電子回折による研究」J. Phys. Chem. 64 (6): 756–759. doi :10.1021/j100835a012.

[10] Wagner, Gerald; Arion, Vladimir B.; Brecker, Lothar; Krantz, Carsten; Mieusset, Jean-Luc; Brinker, Udo H. (2009). 「カプセル化されたフェニルアジドの固体光分解によるキャビタンドの制御可能な選択的官能基化」。Org . Lett. 11 (14): 3056–3058. doi :10.1021/ol901122h. PMID 19537769.

[11] Bano, Huma; Yousuf, Sammer (2015). 「p-トルエンスルホニルメチルイソシアニドの結晶構造」. Acta Crystallogr. E. 71 ( 6): o412. doi : 10.1107/S2056989015008816 . PMC 4459310. PMID 26090196. S2CID 26154257.