メチルアジド

メチルアジド
名前
	推奨されるIUPAC名アジドメタン
識別子
CAS番号	624-90-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	71411 ;
パブケム CID	79079;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50211462;
	InChI InChI=1S/CH3N3/c1-3-4-2/h1H3 キー: PBTHJVDBCFJQGG-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 [N-]=[N+]=N\C;
プロパティ
化学式	CH3N3 3の原子価は、原子価の1/3以下である。
モル質量	57.056 グラムモル−1
外観	白い粉
沸点	20～21℃（68～70℉、293～294K）
水への溶解度	わずかに溶ける
溶解度	アルカン、エーテル
爆発的なデータ
衝撃感度	高い
摩擦感度	高い
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	爆発性が高い
関連化合物
関連化合物	アジ化水素酸、塩素アジ化物、エチルアジ化物
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

メチルアジドは、化学式CH ₃ N ₃の有機化合物です。白色の固体で、最も単純な有機アジドです。

調製と特性

メチルアジドは、例えばアルカリ溶液中のジメチル硫酸でアジ化ナトリウムをメチル化し、続いて無水塩化カルシウムまたは水酸化ナトリウムのチューブを通過させて汚染されたアジ化水素酸を除去することによって製造できます。^[1]最初の合成は1905年に報告されました。^[2]

ニトレンへの分解は一次反応である：

CH ₃ N ₃ → CH ₃ N + N ₂

この生成物は、その名目上の互変異性体であるメタンイミンと同様に室温で重合する。^[3]

メチルアジドは、高エネルギー銀河宇宙線（GCR）と光子によって引き起こされる星間氷上の非平衡反応を介して、生命誕生前の分子を合成する際の潜在的な前駆体である可能性がある。^[4]

メチルアジドは常温では安定しているが、加熱すると爆発する可能性がある。水銀が存在すると、衝撃や火花に対する感受性が増す。メタノールやジメチルマロネートとは相性が悪い。^[5]加熱して分解すると、NOの有毒な煙を放出する。
_x. ^[要出典]暗所で-80℃で無期限に保存できます。^[1]

^ ab Chae, Junghyun (2008-03-14)、「メチルアジド」、John Wiley & Sons, Ltd (ed.)、Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis、チチェスター、英国: John Wiley & Sons, Ltd、pp. rn00795、doi :10.1002/047084289x.rn00795、ISBN 978-0-471-93623-7
^ ディムロス、O. Wislicenus、W. (1905)。「ウーバー・ダス・メチルアジド」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。38 (2): 1573–1576。土井：10.1002/cber.19050380254。
^ O'Dell, MS; Darwent, B. (1970). 「メチルアジドの熱分解」. Canadian Journal of Chemistry . 48 (7): 1140–1147. doi : 10.1139/v70-187 .
^ Quinto-Hernandez, A.; Wodtke, AM; Bennett, CJ; Kim, YS; Kaiser, RI (2011). 「メチルアジド (CH ₃ N _{3 ) 氷と電離放射線の相互作用について: メタニミン (CH}₂ NH)、シアン化水素 (HCN)、イソシアン化水素 (HNC)の形成」 The Journal of Physical Chemistry A . 115 (3): 250–264. doi :10.1021/jp103028v. PMID 21162584.
^ Urben, PG, 編 (2006). Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards (第 7 版). Elsevier. ISBN 9780123725639。

Graner, G.; Hirota, E.; Iijima, T.; Kuchitsu, K.; Ramsay, DA; Vogt, J.; Vogt, N. (1999). 「CH ₃ N ₃メチルアジド」。Kuchitsu, K. (編)。グループ II 分子とラジカル: 科学技術における数値データと機能関係。Landolt-Börnstein - グループ II 分子とラジカル。第 25 巻 B. p. 1。doi : 10.1007 / 10653318_320。ISBN 3-540-63645-5。
「メチルアジド」。NIST Webbook。米国国立標準技術研究所。