カフタル酸

カフタル酸
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 R ,3 R )-2-{[(2 E )-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロパ-2-エノイル]オキシ}-3-ヒドロキシブタン二酸
	その他の名前モノカフェイル酒石酸; ブタン二酸、2-(3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル)-3-ヒドロキシ-、(R-(R,R-(E)))- トランス -; カフェオイル酒石酸; シス -カフェオイル酒石酸トランス; -カフェオイル酒石酸; シス -カフェオイル酒石酸
識別子
CAS番号	67879-58-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェムBL	チェムBL558557 ;
ケムスパイダー	4944664 ;
ECHA 情報カード	100.107.739
メッシュ	カフタル酸
パブケム CID	6440397;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3036866;
	InChI InChI=1S/C13H12O9/c14-7-3-1-6(5-8(7)15)2-4-9(16)22-11(13(20)21)10(17) 12(18)19/h1-5,10-11,14-15,17H,(H,18,19)(H,20,21)/b4-2+/t10-,11-/m1/s1 キー: SWGKAHCIOQPKFW-JTNORFRNSA-N ; InChI=1S/C13H12O9/c14-7-3-1-6(5-8(7)15)2-4-9(16)22-11(13(20)21)10(17) 12(18)19/h1-5,10-11,14-15,17H,(H,18,19)(H,20,21)/b4-2+/t10-,11-/m1/s1 キー: SWGKAHCIOQPKFW-JTNORFRNBW; キー: SWGKAHCIOQPKFW-JTNORFRNSA-N;
	笑顔 O=C(O)[C@H](O)[C@@H](OC(=O)\C=C\c1cc(O)c(O)cc1)C(=O)O; C1=CC(=C(C=C1/C=C/C(=O)O[C@H]([C@H](C(=O)O)O)C(=O)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ13Ｈ12Ｏ9
モル質量	312.230 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

カフタル酸は非フラボノイドフェノール化合物です。

^ブドウ[1]^[2]（Vitis vinifera ）の果汁に含まれており、白ワインの色に影響を与えます。

これはエステル化されたフェノール酸で、植物が生成するヒドロキシ桂皮酸であるカフェ酸と、ブドウの果実に含まれる主要な有機酸である酒石酸で構成されています。そのため、カフェ酸はすべてのブドウジュースとワインに含まれています。[ ^2]アルコール発酵とマロラクティック発酵の過程で、エステルは酵素加水分解され、2つの成分が放出されます。カフェ酸は化学的酸化を受けやすく、カフェ酸が関与するその後の酸化還元反応により、時間の経過とともにワインが褐色になり、瓶詰め後に一部の白ワインに現れる麦わら色の原因となることがあります。^[2]

ワイン以外にも、レーズンに豊富に含まれています。また、キコリウム・インティバス（一般的なチコリ）にも含まれており、エキナセア・プルプレア（イースタンパープルコーンフラワー）の生理活性成分の1つでもあります。^[3]

カフタル酸はラットに与えた場合、良好な生物学的利用能を示す。ラットの血漿中には、O-メチル化誘導体であるトランスフェタリン酸とともに、トランスカフタル酸そのものが検出された。^[3]

ワイン

ワインメーカーは、ワインの酸化レベルを推定する主な方法として、カフタル酸レベルを測定します。たとえば、高度に酸化されたプレスワイン^[要出典]には、カフタル酸がほとんど含まれていないか、まったく含まれていません。

ブドウ反応生成物（2-Sグルタチオニルカフタル酸）は、カフタル酸から生成される酸化化合物であり、ワインに含まれています。マルビジン3-グルコシド単独では、ブドウポリフェノールオキシダーゼ（PPO）の存在下では酸化されませんが、粗ブドウPPO抽出物とカフタル酸の存在下では分解され、アントシアニジン-カフタル酸付加物を形成します。^[4]

参照

チコリ酸（ジカフェオイル酒石酸）

参考文献

^ CY Lee; A. Jaworski (1987). 「ニューヨーク産白ブドウのフェノール化合物」Am. J. Enol. Vitic . 38 (4): 277–281. doi :10.5344/ajev.1987.38.4.277. S2CID 102310452.
^ abc ウォーターハウス、アンドリュー; サックス、ギャビン; ジェフリー、デビッド (2016 年 6 月 17 日)。「第 13 章: 非フラボノイドフェノール」。ワイン化学の理解。アデレード: ワイリーブックス。pp. 112–113。ISBN 978-1-118-73072-0。
^ ab Vanzo, A; Cecotti, R; Vrhovsek, U; Torres, AM; Mattivi, F; Passamonti, S (2007). 「ラットの胃に投与されたトランスカフタル酸の運命」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 55 (4): 1604–11. doi :10.1021/jf0626819. PMID 17300159.
^ Sarni-Manchado, Pascale; Cheynier, Véronique; Moutounet, Michel (1997年8月). 「ポリフェノールオキシダーゼが生成したカフタル酸o-キノンとマルビジン3-O-グルコシドの反応」. Phytochemistry . 45 (7): 1365–1369. doi :10.1016/S0031-9422(97)00190-8.{{cite journal}}: CS1 メンテナンス: 日付と年 (リンク)

[1] CY Lee; A. Jaworski (1987). 「ニューヨーク産白ブドウのフェノール化合物」Am. J. Enol. Vitic . 38 (4): 277–281. doi :10.5344/ajev.1987.38.4.277. S2CID 102310452.

[Understanding_Wine_Chemistry-2] ウォーターハウス、アンドリュー; サックス、ギャビン; ジェフリー、デビッド (2016 年 6 月 17 日)。「第 13 章: 非フラボノイドフェノール」。ワイン化学の理解。アデレード: ワイリーブックス。pp. 112–113。ISBN 978-1-118-73072-0。

[Vanzo-3] Vanzo, A; Cecotti, R; Vrhovsek, U; Torres, AM; Mattivi, F; Passamonti, S (2007). 「ラットの胃に投与されたトランスカフタル酸の運命」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 55 (4): 1604–11. doi :10.1021/jf0626819. PMID 17300159.

[4] Sarni-Manchado, Pascale; Cheynier, Véronique; Moutounet, Michel (1997年8月). 「ポリフェノールオキシダーゼが生成したカフタル酸o-キノンとマルビジン3-O-グルコシドの反応」. Phytochemistry . 45 (7): 1365–1369. doi :10.1016/S0031-9422(97)00190-8.{{cite journal}}: CS1 メンテナンス: 日付と年 (リンク)