カフェストール

カフェストール
名前
	IUPAC名 3,18-(エポキシメテノ)-19-ノル-5β,8α,9β,10α,13β,16β-カウル-3-エン-16α,17-ジオール
	体系的なIUPAC名 (3b S ,5a S ,7 R ,8 R ,10a R ,10b S )-7-(ヒドロキシメチル)-10b-メチル-3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b,11,12-ドデカヒドロ-5a,8-メタノシクロヘプタ[5,6]ナフト[2,1- b ]フラン-7-オール
識別子
CAS番号	469-83-0;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:3291;
ケムスパイダー	10289419;
ケッグ	C09066;
パブケム CID	108052;
ユニ	AC465T6Q6W;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3040986;
	InChI InChI=1/C20H28O3/c1-18-7-5-16-14(6-9-23-16)15(18)4-8-19-10-13(2-3-17(18)19)20(22,11-19)12-21/h6,9,13,15,17,21-22H,2-5,7-8,10-12H2,1H3/t13?,15-,17+,18-,19+,20+/m1/s1 キー: DNJVYWXIDISQRD-GTATUSGQBK;
	笑顔 OC[C@@]5(O)C[C@@]31C[C@@H]5CC[C@H]1[C@]4(C)CCc2occc2[C@H]4CC3;
プロパティ
化学式	Ｃ20Ｈ28Ｏ3
モル質量	316.441 グラムモル−1
融点	158～162 °C (316～324 °F; 431～435 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

カフェストールはコーヒー豆に含まれるジテルペノイド分子です。コーヒーの生物学的・薬理学的効果の原因となる可能性がある化合物の1つです。^[1]

出典

典型的なアラビカコーヒー豆には、重量で約0.4%から0.7%のカフェストールが含まれています。^{[2]カフェストールは、}フレンチプレスコーヒー、トルココーヒー、ギリシャコーヒーなどの無濾過コーヒー飲料に最も多く含まれています。ドリップコーヒーなどの紙濾過コーヒー飲料では、ドリップフィルターコーヒーの紙フィルターがジテルペンを保持するため、カフェストールはごくわずかしか含まれていません。^[3]

生物活性に関する研究

コーヒーの摂取は健康にさまざまな影響を与えるとされており、カフェストールはさまざまな生物学的作用を通じてこれらの効果をもたらすと考えられています。^[4] 研究では、煮出したコーヒーを定期的に摂取すると血清コレステロールが上昇しますが、濾過したコーヒーでは上昇しません。^{[5]カフェストールは、}核受容体ファルネソイドX受容体とプレグナンX受容体のアゴニストリガンドとして作用し、コレステロールの恒常性を阻害する可能性があります。したがって、カフェストールはコレステロールの合成を増加させる可能性があります。^[6]

カフェストールはラットにおいて抗癌作用も示した。^[7]

カフェストールは、パーキンソン病のショウジョウバエモデルにおいて神経保護効果も示す。^[8]^[9]

参照

参考文献

^ Ludwig, IA; Clifford, MN; Lean, ME; Ashihara, H.; Crozier, A. (2014年8月). 「コーヒー：生化学と健康への潜在的影響」. Food & Function . 5 (8): 1695–1717. doi :10.1039/c4fo00042k. PMID 24671262. S2CID 29389074.
^ Kitzberger, C.; Scholz, M.; Benassi, M. (2014). 「同じ土壌気候条件下で栽培された伝統的および現代的なアラビカコーヒーノキ栽培品種の焙煎コーヒーに含まれる生物活性化合物含有量」。Food Research International。61 : 61–66。doi :10.1016/j.foodres.2014.04.031 。
^ Zhang, C.; Linforth, R.; Fisk, ID (2012). 「異なるコーヒー抽出メカニズムによるカフェストール抽出量」. Food Research International . 49 : 27–31. doi : 10.1016/j.foodres.2012.06.032 .
^ Higdon, JV; Frei, B. (2006). 「コーヒーと健康: 最近の人間研究のレビュー」.食品科学と栄養学の批評的レビュー. 46 (2): 101–123. doi :10.1080/10408390500400009. PMID 16507475.
^ Urgert, R.; Katan, MB (1997). 「コーヒー豆のコレステロール上昇因子」. Annual Review of Nutrition . 17 : 305–324. doi :10.1146/annurev.nutr.17.1.305. PMC 1295997. PMID 9240930.
^ Ricketts, ML; Boekschoten, MV; Kreeft, AJ; Hooiveld, GJ; Moen, CJ; Müller, M.; Frants, RR; Kasanmoentalib, S.; Post, SM; Princen, HM; Porter, JG; Katan, MB; Hofker, MH; Moore, DD (2007). 「コーヒー豆由来のコレステロール上昇因子、カフェストールはファルネソイドおよびプレグナンX受容体のアゴニストリガンドとして作用する」。分子内分泌学。21 ( 7): 1603–1616。doi : 10.1210/me.2007-0133。PMID 17456796。
^ 国家毒性プログラム(1999 年 10 月)。「カフェストール (CASRN 469-83-0) およびカウェオル (CASRN 6894-43-5) — 毒性文献のレビュー」(PDF) 。2004年 11 月 1 日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
^ Trinh, K.; Andrews, L.; Krause, J.; Hanak, T.; Lee, D.; Gelb, M.; Pallanck, L. (2010 年 4 月)。「カフェイン抜きコーヒーとニコチンフリータバコは、NRF2 依存メカニズムにより、パーキンソン病のショウジョウバエモデルで神経保護作用を発揮する」。The Journal of Neuroscience。30 ( 16 ): 5525–5532。doi : 10.1523 /JNEUROSCI.4777-09.2010。PMC 3842467。PMID 20410106。
^ Callaway, E. (2010 年 4 月 23 日)。「カフェインやニコチンなしでパーキンソン病を予防」。New Scientist。

[PMID24671262-1] Ludwig, IA; Clifford, MN; Lean, ME; Ashihara, H.; Crozier, A. (2014年8月). 「コーヒー：生化学と健康への潜在的影響」. Food & Function . 5 (8): 1695–1717. doi :10.1039/c4fo00042k. PMID 24671262. S2CID 29389074.

[2] Kitzberger, C.; Scholz, M.; Benassi, M. (2014). 「同じ土壌気候条件下で栽培された伝統的および現代的なアラビカコーヒーノキ栽培品種の焙煎コーヒーに含まれる生物活性化合物含有量」。Food Research International。61 : 61–66。doi :10.1016/j.foodres.2014.04.031 。

[3] Zhang, C.; Linforth, R.; Fisk, ID (2012). 「異なるコーヒー抽出メカニズムによるカフェストール抽出量」. Food Research International . 49 : 27–31. doi : 10.1016/j.foodres.2012.06.032 .

[4] Higdon, JV; Frei, B. (2006). 「コーヒーと健康: 最近の人間研究のレビュー」.食品科学と栄養学の批評的レビュー. 46 (2): 101–123. doi :10.1080/10408390500400009. PMID 16507475.

[5] Urgert, R.; Katan, MB (1997). 「コーヒー豆のコレステロール上昇因子」. Annual Review of Nutrition . 17 : 305–324. doi :10.1146/annurev.nutr.17.1.305. PMC 1295997. PMID 9240930.

[pmid17456796-6] Ricketts, ML; Boekschoten, MV; Kreeft, AJ; Hooiveld, GJ; Moen, CJ; Müller, M.; Frants, RR; Kasanmoentalib, S.; Post, SM; Princen, HM; Porter, JG; Katan, MB; Hofker, MH; Moore, DD (2007). 「コーヒー豆由来のコレステロール上昇因子、カフェストールはファルネソイドおよびプレグナンX受容体のアゴニストリガンドとして作用する」。分子内分泌学。21 ( 7): 1603–1616。doi : 10.1210/me.2007-0133。PMID 17456796。

[ntp-7] 国家毒性プログラム(1999 年 10 月)。「カフェストール (CASRN 469-83-0) およびカウェオル (CASRN 6894-43-5) — 毒性文献のレビュー」(PDF) 。2004年 11 月 1 日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。

[pmid20410106-8] Trinh, K.; Andrews, L.; Krause, J.; Hanak, T.; Lee, D.; Gelb, M.; Pallanck, L. (2010 年 4 月)。「カフェイン抜きコーヒーとニコチンフリータバコは、NRF2 依存メカニズムにより、パーキンソン病のショウジョウバエモデルで神経保護作用を発揮する」。The Journal of Neuroscience。30 ( 16 ): 5525–5532。doi : 10.1523 /JNEUROSCI.4777-09.2010。PMC 3842467。PMID 20410106。

[9] Callaway, E. (2010 年 4 月 23 日)。「カフェインやニコチンなしでパーキンソン病を予防」。New Scientist。

出典

生物活性に関する研究

参照

参考文献

関連するトピック

IUPAC名

CAS番号

JSmol

チェビ