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| 臨床データ | |
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| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.008.619 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | 炭素9水素13窒素 |
| モル質量 | 135.210 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 密度 | 0.93グラム/ cm3 |
| 沸点 | 80 °C (176 °F) (10 mm Hg のとき) |
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| （確認する） | |
β-メチルフェネチルアミン（β-Me-PEA、BMPEA、または1-アミノ-2-フェニルプロパン）は、フェネチルアミンクラスの有機化合物であり、薬物アンフェタミンの位置異性体であり、いくつかの特性を共有しています。特に、アンフェタミンとβ-メチルフェネチルアミンは両方ともヒトTAAR1アゴニストです。[2]見た目は無色または黄色がかった液体です。
この物質に関する情報は比較的少ない。HartungとMunchは、この物質が実験動物で優れた降圧作用を示し、経口投与でも有効であると報告した。HCl塩のMLD（最小致死量）は500 mg/kg（ラット、皮下）および50 mg/kg（ウサギ、静脈内）とされた。[3]
アップジョン社のグラハムと同僚らがベンゼン環に置換された多くのβ-メチルフェネチルアミンを比較した研究では、β-メチルフェネチルアミン自体の昇圧作用はエピネフリンの1/700倍で、アンフェタミンの効力の約1/3に相当することが示された。β-メチル化合物はまた、アンフェタミンの約2倍の気管支拡張力（ウサギの摘出肺を用いて測定）とLD50が50mg/kg（ラット、静脈内）であった。 [ 4]
合成
β-メチルフェネチルアミンは、3当量のHClを含む純粋な無水エタノール中で2-フェニルプロピオニトリルをPd / Cで触媒的に 水素化することによって製造できます。最終生成物はHCl塩として抽出され、mp 123-124°です。[3]
面前
2015年には、アカシア・リジデュラを含むと表示されたサプリメントの52％にBMPEAが含まれていることが判明しました。[5] [6]推奨される1日の最大摂取量に従う消費者は、1日あたり最大94 mgのBMPEAを摂取することになります。[5]しかし、2012年にFDAは、アカシア・リジデュラの葉にBMPEAが天然に存在することはないと判断しました。[7]この問題は、Hi Tech Pharmaceuticals Inc対Cohenの裁判中に争われました。[8] [9] 米国食品医薬品局の警告書にもかかわらず、BMPEAは栄養補助食品に依然として含まれています。[10]
安全性
β-メチルフェネチルアミンは、スウェーデンの運動選手の脳出血の症例と関連付けられており、初めて使用しました。病歴のないこの女性被害者は、通常の運動を始める前に、1回あたり290 mgのβ-メチルフェネチルアミンを含むスウェーデンの食品サプリメントを摂取していました。約30分後に最初の症状が現れました。ラベルには有効成分の存在は記載されていませんでした。[11] β-メチルフェネチルアミンはスポーツでの使用も禁止されています。[12]
参照
- アンフェタミン
- β-メチルアンフェタミン
- フェネチルアミン
- フェンプロメタミン（N-メチル-β-メチルフェネチルアミン）
参考文献
- ^ 「栄養補助食品中のBMPEA」FDA 2023年2月22日2023年6月9日閲覧。
- ^ Wainscott DB、Little SP、Yin T、Tu Y、Rocco VP、He JX、Nelson DL (2007 年 1 月)。「クローン化されたヒト微量アミン関連受容体 1 (TAAR1) の薬理学的特徴付けとラット TAAR1 との種差の証拠」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。320 ( 1): 475–485。doi :10.1124/jpet.106.112532。PMID 17038507。S2CID 10829497。フェニルエチルアミン 側鎖の β-炭素置換 の効果も調査しました (表 3)。β-メチル
置換基は、β-PEA と比較して忍容性が良好でした。実際、S-(–)-β-メチル-β-PEA は、ヒト TAAR1 に対して β-PEA と同等の効力がありました。
- ^ ab Hartung WH, Munch JC (1931). 「アミノアルコール。VI. 4つの異性体フェニルプロピルアミンの調製と薬力学的活性」。J . Am. Chem. Soc . 53 (5): 1875–9. doi :10.1021/ja01356a036。
- ^ Graham BE、Cartland GF、Woodruff EH (1945)。「フェニルプロピルアミンおよびフェニルイソプロピルアミン。フェニル核およびアミノ窒素の置換による薬理作用の変化」。Ind . Eng. Chem . 37 (2): 149–51. doi :10.1021/ie50422a010。
- ^ ab Cohen PA, Bloszies C, Yee C, Gerona R (2016). 「ヒトに対する有効性と安全性が研究されたことのないアンフェタミン異性体、β-メチルフェニルエチルアミン (BMPEA) は、複数の栄養補助食品に含まれています」。薬物検査と分析。8 (3–4): 328–333。doi : 10.1002/ dta.1793。PMID 25847603 。
- ^ 編集委員会 (2015 年 4 月 13 日)。「FDA における利益相反」ニューヨーク タイムズ。2015年4 月 13 日閲覧。
彼らは、アカシア リジデュラを成分として記載したサプリメント 21 ブランドのうち 11 ブランドで BMPEA を特定しました。
- ^ Goodman B (2015年4月7日). 「未検査の刺激物が依然として栄養補助食品に含まれている」WebMD。
- ^ Bagley N、Carroll AE、 Cohen PA（2018年1月）。「科学的裁判は裁判所ではなく研究室で」。JAMA内科医学。178 （1）：7–8。doi ：10.1001/jamainternmed.2017.5730。PMID 29114742 。
- ^ 「BMPEA と Acacia Rigidula: Hi-Tech Pharmaceuticals が反撃」PricePlow 2015 年 10 月 26 日。2015年10 月 27 日閲覧。
- ^ Cohen PA、Wen A、Gerona R（2018 年12月）。「米国食品医薬品局による施行後の栄養補助食品における禁止刺激物」 JAMA内科医学。178 （12）：1721–1723。doi ： 10.1001 /jamainternmed.2018.4846。PMC 6583602。PMID 30422217。
- ^ Cohen PA、Zeijlon R、Nardin R、Keizers PH、Venhuis B (2015 年 6 月)。「β-メチルフェニルエチルアミン (BMPEA) を含むスポーツサプリメントと運動の組み合わせが原因と思われる出血性脳卒中: 症例報告」。Annals of Internal Medicine。162 ( 12): 879–880。doi :10.7326/L15-5101。PMID 26075771 。
- ^ Chołbiński P, Wicka M, Kowalczyk K, Jarek A, Kaliszewski P, Pokrywka A, et al. (2014 年 6 月). 「UPLC/MS/MS による新規ドーピング物質 β-メチルフェネチルアミンの検出」.分析および生物分析化学. 406 (15): 3681–3688. doi :10.1007/s00216-014-7728-5. PMC 4026626. PMID 24633566 .