ベンゾチアゾール

ベンゾチアゾール
ベンゾチアゾールの空間充填モデル	ベンゾチアゾールの球棒モデル
名前
	推奨されるIUPAC名 1,3-ベンゾチアゾール
識別子
CAS番号	95-16-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:45993 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	6952 ;
ECHA 情報カード	100.002.179
パブケム CID	7222;
ユニ	G5BW2593EP ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7024586;
	InChI InChI=1S/C7H5NS/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H キー: IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H5NS/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H キー: IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYAC;
	笑顔 1c2ccccc2sc1 ...;
プロパティ
化学式	C 7 H 5 N S
モル質量	135.1863 グラム/モル
密度	1.238g/mL
融点	2 °C (36 °F; 275 K)
沸点	227 ～ 228 °C (441 ～ 442 °F; 500 ～ 501 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ベンゾチアゾール、より具体的には1,3-ベンゾチアゾールは、化学式Cの芳香族複素環式化合物である。
₇H
₅NS。無色で、わずかに粘性のある液体です。親化合物であるベンゾチアゾールは広く使用されていませんが、その誘導体の多くは市販品や自然界に存在しています。ホタルルシフェリンはベンゾチアゾールの誘導体であると考えられます。

ベンゾチアゾールの3 つの構造異性体は、1,3-ベンゾチアゾール、1,2-ベンゾチアゾール、および 2,1-ベンゾチアゾールです。

構造と準備

ベンゾチアゾールは、ベンゼン環に縮合した5 員環 1,3-チアゾール環で構成されています。この環の 9 つの原子と結合した置換基は共平面にあります。

ベンゾチアゾールは2-メルカプトアニリンを酸塩化物で処理することによって製造される：^[1]

C ₆ H ₄ (NH ₂ )SH + RC(O)Cl → C ₆ H ₄ (NH)SCR + HCl + H ₂ O

用途

ベンゾチアゾールは一部の食品に天然に存在するが、食品添加物としても使用されている。^[2]ベンゾチアゾールは硫黄臭と肉のような風味がある。^[3]欧州食品安全機関の評価では「香料として摂取すると推定されるレベルでは安全性の懸念はない」とされている。^[4]

分子の複素環式コアは、チアゾール環のユニークなメチン中心で容易に置換される。これは熱的に安定な電子吸引性基であり、チオフラビンなどの染料に多数使用されている。^[5]この基を含む薬剤もあり、その例としてはリルゾールやプラミペキソールがある。ゴムの硫黄加硫促進剤は、2-メルカプトベンゾチアゾールをベースにしている。^{[6]この環は、}非線形光学（NLO）の潜在的な構成要素である。 ^[7]ベンゾチアゾール誘導体は、ヒ素検出用の染料として提案されている。^[8]

参照

ベンゾチアゾールは、縮合ベンゼン環を持たないチアゾールに関連しています。
ベンゾオキサゾールは、硫黄原子を酸素に置き換えます。

参考文献

^ TE Gilchrist「ヘテロ環化学」第3版、Longman、1992年。
^ Le Bozec, Lucille; Moody, Christopher J. (2009). 「天然窒素硫黄化合物。ベンゾチアゾールアルカロイド」。オーストラリア化学ジャーナル。62 (7): 639. doi :10.1071/CH09126。
^ 「ベンゾチアゾール」。The Good Scents Company 。 2020年10月6日閲覧。
^ 「香料グループ評価76（FGE.76） - JECFA（第59回会議）で評価された硫黄含有複素環式化合物の検討。構造的には化学グループ29のチアゾール、チオフェン、チアゾリン、チエニル誘導体に関連するもの、その他」EFSAジャーナル。6 （11）：875。2008年。doi：10.2903 / j.efsa.2008.875。
^ Gill, Rupinder K.; Rawal, Ravindra K.; Bariwal, Jitender (2015). 「ベンゾチアゾールの化学と生物学における最近の進歩」. Archiv der Pharmazie . 348 (3): 155–178. doi : 10.1002/ardp.201400340 . PMID 25682746. S2CID 10421792.
^ エンゲルス、ハンス=ヴィルヘルム;ヴァイデンハウプト、ヘルマン・ヨーゼフ。ピーロート、マンフレッド。ホフマン、ヴェルナー。メンティング、カール・ハンス。メルゲンハーゲン、トーマス。シュモール、ラルフ。 Uhrlandt、Stefan (2004)、「ゴム、4. 化学物質と添加剤」、ウルマン工業化学百科事典、doi :10.1002/14356007.a23_365.pub2、ISBN 3-527-30673-0
^ Hrobarik, P.; Sigmundova, I.; Zahradnik, P.; et al. (2010). 「大きな二次超分極率を持つベンゾチアゾリウム塩の分子工学：補助電子吸引基は非線形光学応答を強化できるか？」Journal of Physical Chemistry C . 114 (50): 22289–22302. doi :10.1021/jp108623d.
^ Chauhan, Kalpana; Singh, Prem; Kumari, Bhawana ; Singhal, Rakesh Kumar (2017-03-16). 「ppb レベルでヒ素を現場で検出するための選択的かつ高感度な比色センサーとしての新しいベンゾチアゾールシッフ塩基の合成」。分析方法。9 (11): 1779–1785。doi :10.1039/C6AY03302D。ISSN 1759-9679 。

外部リンク

製品安全データシート

[1] TE Gilchrist「ヘテロ環化学」第3版、Longman、1992年。

[2] Le Bozec, Lucille; Moody, Christopher J. (2009). 「天然窒素硫黄化合物。ベンゾチアゾールアルカロイド」。オーストラリア化学ジャーナル。62 (7): 639. doi :10.1071/CH09126。

[3] 「ベンゾチアゾール」。The Good Scents Company 。 2020年10月6日閲覧。

[4] 「香料グループ評価76（FGE.76） - JECFA（第59回会議）で評価された硫黄含有複素環式化合物の検討。構造的には化学グループ29のチアゾール、チオフェン、チアゾリン、チエニル誘導体に関連するもの、その他」EFSAジャーナル。6 （11）：875。2008年。doi：10.2903 / j.efsa.2008.875。

[5] Gill, Rupinder K.; Rawal, Ravindra K.; Bariwal, Jitender (2015). 「ベンゾチアゾールの化学と生物学における最近の進歩」. Archiv der Pharmazie . 348 (3): 155–178. doi : 10.1002/ardp.201400340 . PMID 25682746. S2CID 10421792.

[6] エンゲルス、ハンス=ヴィルヘルム;ヴァイデンハウプト、ヘルマン・ヨーゼフ。ピーロート、マンフレッド。ホフマン、ヴェルナー。メンティング、カール・ハンス。メルゲンハーゲン、トーマス。シュモール、ラルフ。 Uhrlandt、Stefan (2004)、「ゴム、4. 化学物質と添加剤」、ウルマン工業化学百科事典、doi :10.1002/14356007.a23_365.pub2、ISBN 3-527-30673-0

[7] Hrobarik, P.; Sigmundova, I.; Zahradnik, P.; et al. (2010). 「大きな二次超分極率を持つベンゾチアゾリウム塩の分子工学：補助電子吸引基は非線形光学応答を強化できるか？」Journal of Physical Chemistry C . 114 (50): 22289–22302. doi :10.1021/jp108623d.

[8] ^ Chauhan, Kalpana; Singh, Prem; Kumari, Bhawana ; Singhal, Rakesh Kumar (2017-03-16). 「ppb レベルでヒ素を現場で検出するための選択的かつ高感度な比色センサーとしての新しいベンゾチアゾールシッフ塩基の合成」。分析方法。9 (11): 1779–1785。doi :10.1039/C6AY03302D。ISSN 1759-9679 。

構造と準備

用途

参照

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外部リンク

関連するトピック

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JSmol

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