ビス(クロロメチル)エーテル

ビス(クロロメチル)エーテル
名前
	推奨されるIUPAC名クロロ(クロロメトキシ)メタン
	その他の名前ビス(クロロメチル)エーテル; ビス-CME; オキシビス(クロロメタン); ビス-クロロメチルエーテル; クロロメチルエーテルジクロロ; ジメチルエーテル; ジクロロメチルエーテル
識別子
CAS番号	542-88-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	BCME
チェビ	チェビ:82270;
ケムスパイダー	21106500;
ECHA 情報カード	100.008.030
EC番号	208-832-8;
ケッグ	C19158 ;
パブケム CID	10967;
ユニ	77382IHE37 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8020173;
	InChI InChI=1/C2H4Cl2O/c3-1-5-2-4/h1-2H2 キー: HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYAN;
	笑顔 ClCOCCl;
プロパティ
化学式	塩素イオン
モル質量	114.95 グラムモル−1
密度	1.33グラム/ cm3
融点	−41.5 °C (−42.7 °F; 231.7 K)
沸点	106 °C (223 °F; 379 K)
水への溶解度	反応する
蒸気圧	30 mmHg（22℃）
屈折率( n D )	1.4421
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	発がん性物質、水と反応する
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H302、H311、H330、H350
引火点	38 °C (100 °F; 311 K)
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	OSHA規制発がん物質
REL (推奨)	職業性発がん性物質の可能性
IDLH（差し迫った危険）	ND
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ビス(クロロメチル)エーテルは、化学式(ClCH ₂ ) _{2 Oの}有機化合物です。不快な窒息臭のある無色の液体で、クロロアルキルエーテルの1つです。ビス(クロロメチル)エーテルはかつて大規模に生産されていましたが、発がん性が高いことが判明したため、生産は中止されました。

合成

これは、パラホルムアルデヒドとクロロスルホン酸と硫酸の混合物から工業的に生産された。^{[3]また、ホルムアルデヒド（モノマー、パラホルムアルデヒドまたはホルマリン）と濃塩酸を混合すると形成される}ブランクロロメチル化反応の副産物としても生成され、工業グレードのクロロメチルメチルエーテルの既知の不純物である。

クロロメチルエーテルは発がん性があるため、1980 年代初頭にほとんどの国で工業生産が終了しました。ビス (クロロメチル) エーテルも例外ではなく、米国での生産は 1982 年に終了しました。

用途

ビス(クロロメチル)エーテルは化学合成において広く使用されており、主にイオン交換樹脂の製造や繊維産業における架橋剤として使用されている。また、特定の神経ガス解毒剤(塩化アソキシム、オビドキシム)の合成におけるリンカーとしても使用されていた。ビス(クロロメチル)は芳香族基質のクロロメチル化にも有効であった。^[4]

安全性

ビス（クロロメチル）エーテルは発がん性がある。^[5]^[6]これはOSHA規制の職業性発がん物質とみなされる13種の化学物質のうちの1つである。^{[7]慢性的な暴露は}肺がんのリスク増加と関連している。^[5]

米国では、米国緊急事態計画およびコミュニティの知る権利法（42 USC 11002）第302条で定義されているように、極めて危険な物質に分類されており、大量に製造、保管、使用する施設には厳しい報告義務が課せられています。^[8]

参照

クロロメチルメチルエーテル- ClCH ₂ OCH ₃
ビス(クロロエチル)エーテル- (ClCH ₂ CH ₂ ) ₂ O

参考文献

^ abcdef NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0128」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ Evans, L.; Gray, R. (1958年5月). 「ノート - 特定のポリクロロジメチルエーテルの調製」. The Journal of Organic Chemistry . 23 (5): 745– 746. doi :10.1021/jo01099a602.
^ Wilhelm Heitmann、Günther Strehlke、Dieter Mayer「エーテル、脂肪族」ウルマン工業化学百科事典2002、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a10_023
^ Olah, George A.; Beal, David A.; Olah, Judith A. (1976 年 4 月). 「芳香族置換反応。XXXVIII. ビス (クロロメチル) エーテル、1,4-ビス (クロロメトキシ) ブタン、1-クロロ-4-クロロメトキシブタン、およびホルムアルデヒド誘導体によるベンゼンおよびアルキルベンゼンのクロロメチル化」。The Journal of Organic Chemistry . 41 (9): 1627– 1631. doi :10.1021/jo00871a032.
^ ab 「ビス(クロロメチル)エーテル (BCME) (CASRN 542-88-1)」。米国環境保護庁。2013年3月15日。 2014年11月26日閲覧。
^ Van Duuren, BL (1989年8月). 「ヒトに対する発がん性物質の効力の比較：塩化ビニル、クロロメチルメチルエーテル、ビス(クロロメチル)エーテル」.環境研究. 49 (2): 143– 51. Bibcode :1989ER.....49..143V. doi :10.1016/s0013-9351(89)80059-3. PMID 2526731.
^ 「NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド: ビスクロロメチルエーテル」。米国疾病管理予防センター。2014年11 月 26 日閲覧。
^ 「40 CFR: パート 355 の付録 A - 極めて危険な物質とその閾値計画量の一覧」(PDF) (2008 年 7 月 1 日版)。政府印刷局。2012年 2 月 25 日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2011 年10 月 29 日閲覧。

[PGCH-1] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0128」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[2] Evans, L.; Gray, R. (1958年5月). 「ノート - 特定のポリクロロジメチルエーテルの調製」. The Journal of Organic Chemistry . 23 (5): 745– 746. doi :10.1021/jo01099a602.

[3] Wilhelm Heitmann、Günther Strehlke、Dieter Mayer「エーテル、脂肪族」ウルマン工業化学百科事典2002、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a10_023

[4] Olah, George A.; Beal, David A.; Olah, Judith A. (1976 年 4 月). 「芳香族置換反応。XXXVIII. ビス (クロロメチル) エーテル、1,4-ビス (クロロメトキシ) ブタン、1-クロロ-4-クロロメトキシブタン、およびホルムアルデヒド誘導体によるベンゼンおよびアルキルベンゼンのクロロメチル化」。The Journal of Organic Chemistry . 41 (9): 1627– 1631. doi :10.1021/jo00871a032.

[EPA-5] 「ビス(クロロメチル)エーテル (BCME) (CASRN 542-88-1)」。米国環境保護庁。2013年3月15日。 2014年11月26日閲覧。

[6] Van Duuren, BL (1989年8月). 「ヒトに対する発がん性物質の効力の比較：塩化ビニル、クロロメチルメチルエーテル、ビス(クロロメチル)エーテル」.環境研究. 49 (2): 143– 51. Bibcode :1989ER.....49..143V. doi :10.1016/s0013-9351(89)80059-3. PMID 2526731.

[7] 「NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド: ビスクロロメチルエーテル」。米国疾病管理予防センター。2014年11 月 26 日閲覧。

[gov-right-know-8] 「40 CFR: パート 355 の付録 A - 極めて危険な物質とその閾値計画量の一覧」(PDF) (2008 年 7 月 1 日版)。政府印刷局。2012年 2 月 25 日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2011 年10 月 29 日閲覧。