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合成ムスクは、鹿のムスクや他の動物のムスク（カストリウムやジャコウネコ）の香りを模倣した合成香料化合物の一種です。合成ムスクは、動物のムスクの糞便臭がなく、清潔で滑らかで甘い香りがします。化粧品、洗剤、香水、食品の香料や固定剤として使用され、多くの香水のベースノートとして使用されています。今日香水に使用されているムスクの香りのほとんどは合成です。[1]
狭義の合成ムスクは、動物のムスクの主な香り成分、すなわちシカのムスクに含まれるムスコンやジャコウネコのシベトンをモデルにした化学物質です。ムスコンとシベトンは大環状ケトンです。同様の香りを持つ他の構造的に異なる化合物もムスクとして知られています。
ニトロムスク
1888年、アルバート・バウアーは塩化アルミニウムの存在下でトルエンと臭化イソブチルを縮合し、生成物をニトロ化することで人工ムスクを得た。これはバウアーがトリニトロトルエン（TNT）のより効果的な形態を製造しようとした際に偶然発見された。その匂いは3つのニトロ基の対称性によって決まるようだ。
- ムスクキシレン（1 -tert-ブチル-3,5-ジメチル-2,4,6-トリニトロベンゼン）[2]
- ムスクケトン（4'- tert-ブチル-2',6'-ジメチル-3',5'-ジニトロアセトフェノン）[3]
- ムスクアンブレット（4- tert-ブチル-3-メトキシ-2,6-ジニトロトルエン）[4]
（水和）インダン
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- 6-アセチル-1,1,2,3,3,5-ヘキサメチルインダン
- ファントリド (ハールマン&ライマー)
- 4-アセチル-1,1-ジメチル-6-tert-ブチルインダン
- 5-アセチル-1,1,2,6-テトラメチル-3-イソプロピルインダン
- トラセオリド（クエスト）
- 1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-1,1,2,3,3-ペンタメチル-4H-インデン-4-オン
環状エーテル
このクラスのムスクの創出は、ニトロムスクの光化学反応性とアルカリ媒体中での不安定性のため、ニトロ官能基を除去する必要性から主に促進された。これは、非ニトロ芳香族ムスクであるアンブロキシドの発見によって可能であることが示され、ニトロを含まないムスクの開発研究が促進された。これは最終的にファントリドの発見につながり、ジボダン社が当初その化学構造を知らずに商品化したことからファントリドと名付けられた（4年後に解明）。この化合物クラスは匂いの強さは劣るものの、刺激の強い洗剤中での性能と安定性から一般的に使用され、ガラクソリドを含む他の多環式ムスクのさらなる開発を促した。[5]
- 3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロナフト-[2,1-b]フラン
- 4,6,6,7,8,8-ヘキサメチル-1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロシクロペンタ[g]ベンゾピラン
大環状ケトン
6個以上の炭素（多くの場合10～15個）からなる単一の環からなる人工ムスクの一種。人工ムスクの中で、これらはトンキンムスクの主要な芳香化合物に最も類似しており、その「大きな環」構造が特徴である。植物から抽出された大環状ムスクは大きな環ラクトンから構成されるが、動物由来の大環状ムスクはすべてケトンである。[5]
ムスクの主な大環状化合物であるムスコンは古くから知られていましたが、1926年にレオポルド・ルジツカがこの化合物をごく少量合成することに成功しました。この発見と大環状ムスクの他の合成経路の発見にもかかわらず、このクラスの化合物は合成の難しさとそれに伴う高価格のため、1990年代後半まで商業的に生産されず、一般的に利用されることはありませんでした。[6]
- (R)-3-メチルシクロペンタデカノン
- (Z)-9-シクロヘプタデセン-1-オン
- シクロペンタデカノン
- エクサルトーン（フィルメニッヒ）
- 3-メチルシクロペンタデク-4/5-エン-1-オン
- ムセノン（フィルメニッヒ）
- 5-シクロヘキサデセン-1-オン
- TM II SP（ソーダアロマティック）
- アンブレトーネ（高砂）
大環状ラクトン
- 15-ペンタデカノリド
- シクロペンタデカノリド( Haarmann & Reimer )
- エグザルトリド（フィルメニッヒ）
- ペンタリド（ソーダ芳香剤）
- オキサシクロヘキサデカ-12/13-エン-2-オン
- ハバノリド（フィルメニッヒ）
- グローバライド (ハールマン&ライマー)
- 12-オキサ-16-ヘキサデカノリド
- ムスク R 1 (クエスト)
- α,ω-ドデカン二酸エチレンエステル
- アロバ 16 (デグサ)
- α,ω-トリデカン二酸エチレンエステル
- (10Z)-13-メチル-1-オキサシクロペンタデク-10-エン-2-オン
- ニルバノリド (ジボダン ルーレ)
- ω-6-ヘキサデセンラクトン
- アンブレットリド（アンブレット種子油に含まれる）
- 14-メチルペンタデカノ-15-ラクトン
- ムスコリド（アンジェリカ種子油に含まれる）
ヒドロナフタレン
- 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2,3,8,8,-テトラメチル-2-ナフチル)エタン-1-オン
- (-)-(6S,7S)-3,5,5,6,7,8,8-ヘプタメチル-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-カルバルデヒド
- ヴルカノリド（フィルメニッヒ）
- 6-アセチル-1,1,2,4,4,7-ヘキサメチルテトラリン (AHTN)
- フィクソリド（ジボダン・ルーレ）
- トナリド (ハールマン & ライマー)
- テトラライド（ブッシュ・ボーク・アレン）
脂環式ムスク
脂環式ムスクは、シクロアルキルエステルまたは直鎖ムスクとも呼ばれ、比較的新しい種類のムスク化合物です。この種類の最初の化合物は、1975 年にシクロムスクで導入されましたが、シトロネリルオキサレートやロザムスクでも同様の構造が以前に確認されています。[7]脂環式ムスクは、修飾アルキルエステルであるという点で、以前のムスク (芳香族、多環式、大環状) とは構造が大きく異なります。[8]脂環式ムスクは 1980 年以前に発見されていましたが、この種類の化合物が商業規模で生産されたのは、 1990 年にフィルメニッヒでヘルベトリドが発見され導入されたときだけでした。 [7]ヘルベトリドに比べてアンブレットのような、フルーティーさの少ない脂環式ムスクであるロマンドリドは、10 年後に導入されました。[8]
環境と健康問題
合成ムスクは親油性化合物であり、脂肪組織に沈着して残留する傾向がある。[9]ニトロムスクと多環式ムスクは100年間使用されてきたが、生分解性が低く、環境中に蓄積する。[要出典]
参考文献
- ^ 吉川恵一;出口 淳；胡潔英。ルー・シューイー。松波 宏明 (2022) 「4種類のムスク化合物を感知する匂い受容体」。現在の生物学。32 (23): 5172–5179.e5。土井：10.1016/j.cub.2022.10.038。PMID 36370695。
- ^ PubChemの CID 62329 (ムスクキシレン)
- ^ PubChemの CID 6669 (ムスクケトン)
- ^ PubChemの CID 6753 (ムスク アンブレット)
- ^ ab Philip Kraft (2004)。「第 7 章 アロマ化学物質 IV: ムスク」 。Rowe , David J. (編)。フレーバーとフレグランスの化学と技術。Blackwell。ISBN 0-8493-2372-X。
- ^ チャールズ（編）、セル、チャールズ・セル（2005）。「第4章 現代の香水産業のための原料」。フレグランスの化学（第2版）。王立化学協会出版。ISBN 978-0-85404-824-3。
- ^ クラフト、フィリップ（2004年）。「『脳支援型』ムスクデザイン」。化学と生物多様性 。1 ( 12 ): 1957–1974。doi :10.1002/cbdv.200490150。PMID 17191832。S2CID 21645119。
- ^ ab Eh, Marcus (2004). 「新しい脂環式ムスク: ムスク系香料の第4世代」.化学と生物多様性. 1 (12): 1975–1984. doi :10.1002/cbdv.200490151. PMID 17191833. S2CID 31505456.
- ^ トゥモヴァ、ジトカ;シャウアー、パベル。ゴロフコ、オクサナ。コバ・ウクン、オルガ。グラビッチ、ローマン。ヤナ・マホバ;コクール・クルポヴァ、ハナ（2019）。 「水生生物に対する多環式ムスク化合物の影響: 独自のデータによって補足された批判的な文献レビュー」。トータル環境の科学。651 (2): 2235–2246。ビブコード:2019ScTEn.651.2235T。土井：10.1016/j.scitotenv.2018.10.028。PMID 30326456。S2CID 53019067 。