Loading article…
 | |
| 臨床データ | |
|---|---|
| 商号 | ディアモル |
| その他の名前 | ACM; メプレゲノールジアセテート; ジアモール; メゲストロールジアセテート; メゲストロール 3β,17α-ジアセテート; 3β,17α-ジアセトキシ-6-メチルプレグナ-4,6-ジエン-20-オン; 6-メチルプレグナ-4,6-ジエン-3β,17α-ジオール-20-オンジアセテート |
| 薬物クラス | プロゲストーゲン;プロゲスチン;プロゲストーゲンエステル |
| 識別子 | |
| |
| CAS番号 |
|
| パブケム CID |
|
| ケムスパイダー |
|
| ユニ |
|
| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
|
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ26Ｈ36Ｏ5 |
| モル質量 | 428.569 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
|
| |
| |
アセトメプレゲノール（ACM ）は、メプレゲノールジアセテートとしても知られ、 Diamolというブランド名で販売されており、ロシアでは婦人科疾患の治療や、エストロゲンと併用した避妊法として使用されているプロゲスチン薬です。[1] [ 2] [3] [4] [5] [6] [7]また、切迫流産の治療でも研究されています。[3]獣医学でも使用されています。 [8] [9] [10]少なくとも1981年から販売されています。[8] [9] [10]
薬理学
アセトメプレゲノールの化学構造、特にC3ケトンの欠如に基づくと、アセトメプレゲノールはメゲストロールアセテート（3-ケト類似体）のプロドラッグである可能性が高い。[11] [12]
化学
アセトメプレゲノールは、メゲストロール3β,17α-ジアセテート、3β-ジヒドロ-6-デヒドロ-6-メチル-17α-ヒドロキシプロゲステロンジアセテート、または3β,17α-ジアセトキシ-6-メチルプレグナ-4,6-ジエン-20-オンとしても知られ、合成 プレグナン ステロイドであり、プロゲステロンと17α-ヒドロキシプロゲステロンの誘導体です。[3] [4] [7]構造はメゲストロールアセテート（6-デヒドロ-6-メチル-17α-アセトキシプロゲステロン）に非常に似ていますが、C3位にケトンではなく酢酸エステルが結合したヒドロキシル基がある点が異なります。[3] [4] [7]これに密接に関連する薬剤としてシメゲソレート（メゲストロール3β-シピオネート17α-アセテートとしても知られる）があるが、対照的に市販されていない。[13] [14]
参照
参考文献
- ^ Korkhov VV (1985). 「経口避妊薬の開発における現在の傾向」. Farmakologiia I Toksikologiia (ロシア語). 48 (4): 119–122. PMID 3899717.
- ^ Nikitina GV、Savchenko ON、Stepanov MG (1987)。「[新しい17種類のα-ヒドロキシプロゲステロン誘導体のホルモン特性]」。Problemy Endokrinologii (ロシア語) 。33 (3): 60–63。PMID 3116530 。
- ^ abcd シデルニコバ VM、デミドバ EM、ボリソワ I、ドンドゥコバ TM、アブサバ GI、コルホフ VV (1990 年 9 月)。 「[切迫流産の治療におけるアセトメペグレノールの使用]」。アクシェルストヴォ I ジネコロギア(ロシア語) (9): 37–40。PMID 2278305。
- ^ abc Grinenko GS、Popova EV、Korkhov VV、Lesik EA、Petrosyan MA、Topil'skaya NI (2000 年 3 月)。「17α-アセトキシ-3β-フェニルプロピオニルオキシ-6-メチルプレグナ-4,6-ジエン-20-オンの合成と生物学的活性」。Pharmaceutical Chemistry Journal。34 ( 3): 113–114。doi : 10.1007 /BF02524577。ISSN 1573-9031 。S2CID 44235508。
化合物1aの構造類似体である3,17-ジアセトキシ-6-メチルプレグナ-4,6-ジエン-20-オン（1b）は、ロシアではアセトメプレグノールの商品名で認可されており、婦人科診療での治療目的やエストロゲンと組み合わせた避妊薬として推奨されている[4]。
- ^ Mashkovskii MD (2000 年12 月)。「薬物化学センター/全ロシア製薬化学科学研究所創立 80 周年」。製薬化学ジャーナル。34 (12): 677–680。doi : 10.1023 /A:1010416205068。ISSN 1573-9031。S2CID 24703856 。
- ^ Sergeev PV、Rzheznikov VM、Korkhov VV、Grinenko GS、Semeikin AV、Mayatskaya EE、他 (2005 年 7 月)。「17α-アセトキシ-3β-ブタノイルオキシ-6-メチルプレグナ-4、6-ジエン-20-オンのゲスタゲン活性の調査」。Pharmaceutical Chemistry Journal。39 ( 7): 358–360。doi : 10.1007 /s11094-005-0154-4。S2CID 35450212。ゲスタゲンは、乳房および子宮腫瘍、子宮内膜 症
、子宮出血、月経前症候群の治療薬として、またホルモン療法および妊娠維持の手段として、また避妊薬として、医学において広く使用されています [1、2]。臨床では、このグループの薬剤はアセトメプレゲノール（AMP）、メドロキシプロゲステロンアセテート（MPA）、レボノルゲストレル、プロゲステロン、ジドロゲステロンなどに代表されます[1]。
- ^ abc Zeinalov OA、Yaderets VV、Stytsenko TS、Petrosyan MA、Andryushina VA (2012 年 7 月)。「合成 17α-ヒドロキシプロゲステロン誘導体の合成と生物学的活性」。Pharmaceutical Chemistry Journal。46 ( 4 ): 203–206。doi : 10.1007 /s11094-012-0761-9。ISSN 1573-9031。S2CID 7159432 。
- ^ ab ブラタノフ K、バンコフ N、ドイチェフ S、ピシェバ M、クリンスキー IU、ジルコフ G (1981)。生理的無発情の羊における発情誘導に対する二酢酸メプレグノール (ダイアモール) の作用。 Reguliatsiia i intensifikatsiia protsessov razmnozheniia sel'skokhoziaistvennykh zhivotnykh: trudy Mezhdunarodnogo simpoziuma、sostoiavshegosia v Sofii、mai 1980 godina/[red.コール: K. ブラタノフ (オヴェット。レッド)... 私は博士]
- ^ ab ジルコフ GF (1981)。 「肥育農場の羊でダイアモールを検査」。Biulleten'nauchnykh Rabot-Vsesoiuznyi Nauchno-issledovatel'skii Institut Zhivotnovodstva。
- ^ ab Klinskii I、Zhirkov GF (1982 年 1 月)。「交尾期のカラクル羊の発情同期化のためのゲスターゲン製剤メプレゲノールジアセテート (Diamol) の使用」。Archiv Fur Experimentelle Veterinarmedizin (ロシア語) 。36 (1): 159–162。PMID 7201304 。
- ^ イアン・S・フレイザー（1998年）。臨床実践におけるエストロゲンとプロゲストーゲン。チャーチル・リビングストン。p. 281。ISBN 978-0-443-04706-0プロゲステロンの活性は、
ステロイド骨格の環 A の 3-ケト基の存在に依存します。今日使用されているプロゲストーゲンのほとんどは、その元の分子にそのような基を持っています。しかし、デソゲストレルとノルゲスティメートの場合、3-ケト基は最初から欠落しています。これらは体内で活性 3-ケト誘導体に代謝変換されるプロドラッグです。
- ^ McRobb L、Handelsman DJ、Kazlauskas R、Wilkinson S、McLeod MD、Heather AK (2008 年 5 月)。「酵母ベースの in vitro アンドロゲンバイオアッセイにおける合成プロゲスチンの構造活性相関」。ステロイド生化学および分子生物学ジャーナル。110 (1–2): 39–47。doi :10.1016/j.jsbmb.2007.10.008。PMID 18395441。S2CID 5612000。 プロドラッグ (3-ケト欠乏) :エチルエストレノール、リネストレ ノール
、エチノジオール、アリルエストレノール、ノルゲスチメート
- ^ De-Wei Z (1982). 「中華人民共和国における経口避妊薬分野の研究活動」. Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica. Supplement . 105 : 51–60. doi :10.3109/00016348209155319. PMID 6952745. S2CID 44858028.
- ^ Yang YC、Gu XG、Li SX (1982)。「長時間作用型プロゲスチン（メゲストロール酢酸 3-シクロペンチルプロピオン酸）の抗不妊効果：子宮内膜の未熟性とそれに伴う子宮液中のウテログロビンおよびプロゲステロンの変化」。妊娠初期におけるタンパク質とステロイド。pp. 335–342。doi :10.1007/978-3-642-67890-5_22。ISBN 978-3-642-67892-9。