4-アンドロステンジオール

4-アンドロステンジオール
臨床データ
その他の名前	アンドロスタ-4-エン-3β,17β-ジオール
; 投与経路	オーラル
識別子
	IUPAC名 (3 S ,8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 S )-10,13-ジメチル-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-ドデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-3,17-ジオール;
CAS番号	1156-92-9 ;
パブケム CID	136297;
ドラッグバンク	DB01526 ;
ケムスパイダー	120071 ;
ユニ	言語;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5036505;
化学および物理データ
式	Ｃ19Ｈ30Ｏ2
モル質量	290.447 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=C[C@H](CC[C@]34C)O;
	InChI InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,13-17,20-21H,3-10H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 ; キー:BTTWKVFKBPAFDK-LOVVWNRFSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

4-アンドロステンジオールは、アンドロスト-4-エン-3β,17β-ジオールとも呼ばれ、テストステロンに変換されるアンドロステンジオールです。異なる酵素経路を利用するため、変換率は約15.76%で、 4-アンドロステンジオンのほぼ3倍です。テストステロンはエストロゲンの代謝前駆体であるため、エストロゲンへの変換もあります。

4-アンドロステンジオールは、5-アンドロステンジオールよりも構造的にテストステロンに近く、アンドロゲン作用があり、アンドロゲン受容体の弱い部分作動薬として作用します。^[1]しかし、比較すると固有の活性が低いため、テストステロンやジヒドロテストステロン（DHT）などの完全作動薬が存在する場合、4-アンドロステンジオールは拮抗作用を持ち、抗アンドロゲンのように作用します。^[1]

4-アンドロステンジオールは非常に弱いエストロゲンです。ERαとERβに対する親和性はそれぞれエストラジオールの約0.5%と0.6%です。^[2]

医療および商業用途

パトリック・アーノルドは1999年に「ヒトのテストステロンレベルを高めるための4-アンドロステンジオールの使用」に関する特許を保有している。^[3]

^ ab Chen F, Knecht K, Leu C, et al. (2004 年 8 月). 「アンドロステンジオンと 4-アンドロステン-3beta,17beta-ジオールの部分作動薬/拮抗薬特性」. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 91 ( 4– 5): 247– 57. doi :10.1016/j.jsbmb.2004.04.009. PMID 15336702. S2CID 53267316.
^ Kuiper GG, Carlsson B, Grandien K, Enmark E, Häggblad J, Nilsson S, Gustafsson JA (1997). 「エストロゲン受容体αおよびβのリガンド結合特異性と転写産物組織分布の比較」.内分泌学. 138 (3): 863– 70. doi : 10.1210/endo.138.3.4979 . PMID 9048584.
^ 「ヒトのテストステロンレベルを上昇させるための4-アンドロステンジオールの使用」。2011年3月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年3月18日閲覧。