25I-NBF

25I-NBF
臨床データ
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	BR : クラスF2（禁止されている向精神薬）; DE : NpSG (産業および科学用途のみ); 英国：クラスA;
識別子
	IUPAC名 2-(4-ヨード-2,5-ジメトキシフェニル)-N - [(2-フルオロフェニル)メチル]エタン-1-アミン;
CAS番号	919797-21-0 ;
パブケム CID	57469209;
ケムスパイダー	24751866 ;
ユニ	MR8FRH5W3C;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００７２６７５３;
化学および物理データ
式	C 17 H 19 F I N O 2
モル質量	415.247 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 COc1cc(I)c(OC)cc1CCNCc2ccccc2F;
	InChI InChI=1S/C17H19FINO2/c1-21-16-10-15(19)17(22-2)9-12(16)7-8-20-11-13-5-3-4-6-14( 13)18/h3-6,9-10,20H,7-8,11H2,1-2H3 ; キー:LPBKNBHMWRBPHT-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

25I-NBF（2C-I-NBF、NBF-2C-I、Cimbi-21 ）は、フェネチルアミン幻覚剤 2C-Iの誘導体であり、ヒト 5-HT _2A 受容体に対する非常に強力な部分作動薬として作用し、^[2]^[3]^[4]β-アレスチン2結合シグナル伝達経路に偏向している。^[5]¹¹ C 放射標識形態で、陽電子放出断層撮影（PET）を使用して脳内の5-HT _2A受容体の分布をマッピングするための潜在的なリガンドとして研究されている。^[6]^[7]

合法性

^{25I-NBFはハンガリー、 [8]、}日本、^[9]、ラトビア、^[10] 、バーモント州では違法です。^[11]

スウェーデン

2016年1月26日付けで、スウェーデン国会は、スウェーデン医薬品庁（MPA）が公布した規則HSLF-FS 2015:35において、25I-NBFおよび2-（4-ジョド-2,5-ジメトキシフェニル）-N-（2-フルオロベンシル）エタナミンとして記載されている25I-NBFを、スウェーデン麻薬処罰法のスケジュールI （「通常医療用途のない物質、植物材料および菌類」）に追加した。^[12]

イギリス

この物質は、1971年の薬物乱用防止法のN-ベンジルフェネチルアミン包括的条項により、英国ではクラスA薬物に指定されている。^[13]

類似体と誘導体

2C-Iの類似体および誘導体:

25I-NB*:

N-(2C)-フェンタニル:

N-(2C-I)フェンタニル^[14]

参考文献

^ アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。
^ Braden MR、Parrish JC、Naylor JC、Nichols DE (2006 年 12 月)。「セロトニン 5-HT2A 受容体残基 Phe339(6.51) および Phe340(6.52) と超強力 N-ベンジルフェネチルアミン作動薬との分子相互作用」。分子薬理学。70 ( 6 ): 1956–1964。doi :10.1124/mol.106.028720。PMID 17000863。S2CID 15840304 。
^ Braden MR (2007).幻覚剤作用の生物物理学的理解に向けて（博士論文）. パーデュー大学. ProQuest 304838368.
^ Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (2014 年 3 月). 「5-HT2A/2C アゴニストとしての N-ベンジルフェネチルアミンの合成と構造活性相関」. ACS Chemical Neuroscience . 5 (3): 243–249. doi :10.1021/cn400216u. PMC 3963123. PMID 24397362 .
^ Pottie E、Dedecker P、Stove CP（2020年12 月）。「β-アレスチン2とminiGαqバイオアッセイの同時使用による5-HT2ARでの偏った作動性を示す幻覚作用のある新規精神活性物質（NPS）の同定」。生化学薬理学。182 ：114251。doi ：10.1016/j.bcp.2020.114251。hdl ：1854/LU-8687066。PMID 32998000。S2CID 222150466。 2024年1 月8 日にオリジナルからアーカイブ。 2024年5月27日閲覧。
^ Hansen M (2010-12-16).脳の陽電子放出断層撮影のための選択的セロトニン受容体作動薬の設計と合成(博士論文). コペンハーゲン大学. doi :10.13140/RG.2.2.33671.14245.
^ Ettrup A、Hansen M、Santini MA、Paine J、Gillings N、Palner M、他 (2011 年 4 月)。「5-HT (2A) アゴニスト PET トレーサーとしての一連の置換 11C-フェネチルアミンの放射合成および生体内評価」。European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging。38 ( 4): 681–693。doi : 10.1007/ s00259-010-1686-8。PMID 21174090。S2CID 12467684 。
^ 「A Magyarországon megjelent、a Kabítószer és Kábítószer-függőség Európai Megfigyelő Központjának Korai Jelzőrendszerébe (EMCDDA EWS) 2005 óta bejelentett ellenőrzött anagok büntetőjogi vonatkozású besorolása」 [ハンガリーで発行され、2005 年以降欧州薬物および薬物中毒監視センター (EMCDDA EWS) に通知された規制薬物の犯罪分類] (PDF) (ハンガリー語)。2022-03-31 にオリジナルからアーカイブ(PDF)されました。2015 年 10 月 15 日に取得。
^ 「指定薬物名・構造式一覧（平成27年9月16日現在）」(PDF) . 厚生労働省。 2015 年 9 月 16 日。2022年 4 月 21 日のオリジナルからアーカイブ(PDF) 。2015 年10 月 8 日に取得。
^ “Noteikumi par Latvijā kontrolējamajām narkotiskajām vielām, psihotropajām vielām un prekursoriem” [ラトビアで規制されている麻薬、向精神薬、前駆物質に関する規制]。ラトビア共和国保健省(ラトビア語)。 2016-03-04 のオリジナルからアーカイブ。2015 年 10 月 15 日に取得。
^ 「規制薬物規則」(PDF) 。バーモント州保健局。 2016年6月5日時点のオリジナル(PDF)よりアーカイブ。2015年10月14日閲覧。
^ Ödman P. "Gemensamma författningssamlingen avseende hälso-och sjukvård, socialtjänst, läkemedel, folkhälsa mm" [医療、社会サービス、医薬品、公衆衛生などに関する共同憲法コレクション] (PDF)。Lakemedelsverket (スウェーデン語)。2017 年 10 月 31 日のオリジナル(PDF)からアーカイブされました。2017 年 4 月 21 日に取得。
^ 「1971年薬物乱用法（ケタミン等）（改正）命令2014」。英国法令2014年第1106号。www.legislation.gov.uk。
^ “N-(2C-I)-フェンタニルを探索する | PiHKAL · 情報”.アイソマーデザイン.com。

[1] アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。

[2] Braden MR、Parrish JC、Naylor JC、Nichols DE (2006 年 12 月)。「セロトニン 5-HT2A 受容体残基 Phe339(6.51) および Phe340(6.52) と超強力 N-ベンジルフェネチルアミン作動薬との分子相互作用」。分子薬理学。70 ( 6 ): 1956–1964。doi :10.1124/mol.106.028720。PMID 17000863。S2CID 15840304 。

[3] Braden MR (2007).幻覚剤作用の生物物理学的理解に向けて（博士論文）. パーデュー大学. ProQuest 304838368.

[4] Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (2014 年 3 月). 「5-HT2A/2C アゴニストとしての N-ベンジルフェネチルアミンの合成と構造活性相関」. ACS Chemical Neuroscience . 5 (3): 243–249. doi :10.1021/cn400216u. PMC 3963123. PMID 24397362 .

[5] ^ Pottie E、Dedecker P、Stove CP（2020年12 月）。「β-アレスチン2とminiGαqバイオアッセイの同時使用による5-HT2ARでの偏った作動性を示す幻覚作用のある新規精神活性物質（NPS）の同定」。生化学薬理学。182 ：114251。doi ：10.1016/j.bcp.2020.114251。hdl ：1854/LU-8687066。PMID 32998000。S2CID 222150466。 2024年1 月8 日にオリジナルからアーカイブ。 2024年5月27日閲覧。

[6] Hansen M (2010-12-16).脳の陽電子放出断層撮影のための選択的セロトニン受容体作動薬の設計と合成(博士論文). コペンハーゲン大学. doi :10.13140/RG.2.2.33671.14245.

[7] Ettrup A、Hansen M、Santini MA、Paine J、Gillings N、Palner M、他 (2011 年 4 月)。「5-HT (2A) アゴニスト PET トレーサーとしての一連の置換 11C-フェネチルアミンの放射合成および生体内評価」。European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging。38 ( 4): 681–693。doi : 10.1007/ s00259-010-1686-8。PMID 21174090。S2CID 12467684 。

[8] 「A Magyarországon megjelent、a Kabítószer és Kábítószer-függőség Európai Megfigyelő Központjának Korai Jelzőrendszerébe (EMCDDA EWS) 2005 óta bejelentett ellenőrzött anagok büntetőjogi vonatkozású besorolása」 [ハンガリーで発行され、2005 年以降欧州薬物および薬物中毒監視センター (EMCDDA EWS) に通知された規制薬物の犯罪分類] (PDF) (ハンガリー語)。2022-03-31 にオリジナルからアーカイブ(PDF)されました。2015 年 10 月 15 日に取得。

[9] 「指定薬物名・構造式一覧（平成27年9月16日現在）」(PDF) . 厚生労働省。 2015 年 9 月 16 日。2022年 4 月 21 日のオリジナルからアーカイブ(PDF) 。2015 年10 月 8 日に取得。

[10] “Noteikumi par Latvijā kontrolējamajām narkotiskajām vielām, psihotropajām vielām un prekursoriem” [ラトビアで規制されている麻薬、向精神薬、前駆物質に関する規制]。ラトビア共和国保健省(ラトビア語)。 2016-03-04 のオリジナルからアーカイブ。2015 年 10 月 15 日に取得。

[11] 「規制薬物規則」(PDF) 。バーモント州保健局。 2016年6月5日時点のオリジナル(PDF)よりアーカイブ。2015年10月14日閲覧。

[12] Ödman P. "Gemensamma författningssamlingen avseende hälso-och sjukvård, socialtjänst, läkemedel, folkhälsa mm" [医療、社会サービス、医薬品、公衆衛生などに関する共同憲法コレクション] (PDF)。Lakemedelsverket (スウェーデン語)。2017 年 10 月 31 日のオリジナル(PDF)からアーカイブされました。2017 年 4 月 21 日に取得。

[13] 「1971年薬物乱用法（ケタミン等）（改正）命令2014」。英国法令2014年第1106号。www.legislation.gov.uk。

[14] “N-(2C-I)-フェンタニルを探索する | PiHKAL · 情報”.アイソマーデザイン.com。