ヴィーランド・グムリッヒアルデヒド

ヴィーランド・グムリッヒアルデヒド
名前
	IUPAC名 (1S,9S,10R,11R,12E,17S)-12-(2-ヒドロキシエチリデン)-8,14-ジアザペンタシクロ[9.5.2.0 1,9 .0 2,7 .0 14,17 ]オクタデカ-2,4,6-トリエン-10-カルバルデヒド
	その他の名前カラクリン VII、デアセチルジアボリン
識別子
CAS番号	ヘミアセタール: 466-85-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:141968;
ケムスパイダー	30668088;
パブケム CID	15756612;
ユニ	ヘミアセタール: X3Q09D1K96;
	InChI InChI=1S/C19H22N2O2/c22-8-5-12-10-21-7-6-19-15-3-1-2-4-16(15)20-18(19)14(11-23)13(12)9-17(19)21/h1-5,11,13-14,17-18,20,22H,6-10H2/b12-5-/t13-,14+,17-,18-,19+/m0/s1 キー: ZOMKIDXZHXWPCN-DYAJAIQSSA-N; InChI=1/C19H22N2O2/c22-8-5-12-10-21-7-6-19-15-3-1-2-4-16(15)20-18(19)14(11-23)13(12)9-17(19)21/h1-5,11,13-14,17-18,20,22H,6-10H2/b12-5-/t13-,14+,17-,18-,19+/m0/s1 キー: ZOMKIDXZHXWPCN-DYAJAIQSBC;
	笑顔 C1CN2C/C(=C/CO)/[C@@H]3C[C@H]2[C@@]14[C@H]([C@@H]3C=O)NC5=CC=CC=C45;
プロパティ
化学式	Ｃ１９Ｈ２２Ｎ２Ｏ２
モル質量	310.397 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

いわゆるヴィーランド・グムリッヒアルデヒド（6）は、ストリキニーネの化学的分解によって得られるインドリンである。この化合物は、化学中間体として商業的に興味深いものである。これは、ハインリッヒ・ヴィーランドの研究室で働いていたウォルター・グムリッヒとクーゾー・カジロによって、ストリキニーネ（1）^[2]^[3]^[4]から4段階で初めて合成された。この分解研究は、ストリキニーネの化学構造を解明する試みの一部であった。

この分解は、亜硝酸アミルを用いたストリキニーネのオキシム 2への変換、塩化チオニルを用いた2のベックマン分解によるカルバミン酸3の合成、3の脱炭酸によるニトリル4の合成、および水酸化バリウムによるシアン化物の求核置換反応によるヘミアセタール5の生成を経て進行し、これがヴィーランド・グムリッヒアルデヒド（ 6 ）と平衡状態にある。

ヴィーランド・グムリッヒアルデヒドは、酢酸中のマロン酸、無水酢酸、酢酸ナトリウムを用いた一回の反応でストリキニーネに戻ります。^[5]

ヴィーランド・グムリッヒアルデヒドは二量化による塩化アルクロニウム（アロフェリン）の工業的合成に使用されている。^[6]

参考文献

^ Chambers, Michael. 「ChemIDplus - 466-85-3 - UFUDXCDPABDFHK-SRCYXDNASA-N - ヴィーランド・グムリッヒアルデヒド - 類似構造検索、同義語、式、リソースリンク、およびその他の化学情報」. chem.nlm.nih.gov .
^ ウィーランド、H. Gumlich, W. (1932) Über einige neue Reaktionen der Strychnos - アルカロイド。 XI Justus Liebigs Annalen der Chemie 494(1): 191-200。 (ストリキニーネのラクタム環の断片化に関するオリジナルのレポート)
^ ヴィーランド H.; Kaziro, K. (1933) Abbauversuche vom Isonitroso-strychnin aus。ウーバー・ストリクノス・アルカロイド。 XIII Justus Liebigs Annalen der Chemie 506(1): 60–76。 (ヴィーラント・ガムリッヒアルデヒドの決定的な特性評価)
^ Witkop B. (1992) 『Heinrich Wieland (1877-1957) を偲んで』有機化学者であり現代生化学の創始者の肖像Med. Res. Rev. 12(3): 195-274. (Witkop は [p. 220] で「Wieland と Kaziro は、このオキシムの Beckmann 転位とシアン化水素の消失を研究してアルデヒドを生成した。これは正確には Wieland-Kaziro アルデヒドと呼ばれるべきであるが、Wieland-Gumlich アルデヒドとして知られ、受け入れられた...」と述べている。)
^ FAL Anet、R. Robinson、Chem. Ind. (ロンドン) 1953、245。
^ アルカロイド：自然の呪い、それとも祝福？マンフレッド・ヘッセ。Wiley、2002年。230-232ページを参照。ISBN 978-3-90639-024-6

[1] Chambers, Michael. 「ChemIDplus - 466-85-3 - UFUDXCDPABDFHK-SRCYXDNASA-N - ヴィーランド・グムリッヒアルデヒド - 類似構造検索、同義語、式、リソースリンク、およびその他の化学情報」. chem.nlm.nih.gov .

[2] ウィーランド、H. Gumlich, W. (1932) Über einige neue Reaktionen der Strychnos - アルカロイド。 XI Justus Liebigs Annalen der Chemie 494(1): 191-200。 (ストリキニーネのラクタム環の断片化に関するオリジナルのレポート)

[3] ヴィーランド H.; Kaziro, K. (1933) Abbauversuche vom Isonitroso-strychnin aus。ウーバー・ストリクノス・アルカロイド。 XIII Justus Liebigs Annalen der Chemie 506(1): 60–76。 (ヴィーラント・ガムリッヒアルデヒドの決定的な特性評価)

[4] Witkop B. (1992) 『Heinrich Wieland (1877-1957) を偲んで』有機化学者であり現代生化学の創始者の肖像Med. Res. Rev. 12(3): 195-274. (Witkop は [p. 220] で「Wieland と Kaziro は、このオキシムの Beckmann 転位とシアン化水素の消失を研究してアルデヒドを生成した。これは正確には Wieland-Kaziro アルデヒドと呼ばれるべきであるが、Wieland-Gumlich アルデヒドとして知られ、受け入れられた...」と述べている。)

[5] FAL Anet、R. Robinson、Chem. Ind. (ロンドン) 1953、245。

[6] アルカロイド：自然の呪い、それとも祝福？マンフレッド・ヘッセ。Wiley、2002年。230-232ページを参照。ISBN 978-3-90639-024-6