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| 名前 | |||
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| IUPAC名
過酸化水素尿素（1/1）
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| 体系的なIUPAC名
ペルオキソールカルボニルジアミド（1/1） | |||
| その他の名前
過酸化尿素、過カルバミド、UHP
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.275 | ||
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ６Ｎ２Ｏ３の | |||
| モル質量 | 94.070 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 白無地 | ||
| 密度 | 1.50グラム/ cm3 | ||
| 融点 | 75～91.5℃（167.0～196.7℉、348.1～364.6K）（分解） | ||
| 薬理学 | |||
| D02AE01 ( WHO ) | |||
| 危険 | |||
| GHSラベル: [1] | |||
 
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| 危険 | |||
| H272、H315、H318 | |||
| P210、P220、P264、P280、P302+P352、P305+P351+P338 ... | |||
| 引火点 | 60 °C (140 °F; 333 K) | ||
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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過酸化水素尿素（別名ハイペロール、アルティゾン、尿素過酸化水素、UHP）は、等量の過酸化水素と尿素からなる白色の結晶性 固体化合物です。固体で水分を含まない過酸化水素が含まれており、酸化剤として使用すると、液体の過酸化水素よりも安定性が高く、制御性に優れています。歯科では過酸化尿素と呼ばれることが多く、漂白、消毒、酸化のために水に溶かして過酸化水素の供給源として使用されます。
生産
複合体を調製するには、尿素を60℃以下の温度で30％過酸化水素（モル比2：3）に溶解します。この溶液を冷却すると、過酸化水素-尿素が小さな板状の沈殿物として生成します。[2]
結晶水と同様に、過酸化水素は尿素と1:1の化学量論比で共結晶化する。この化合物は、尿素を過剰の濃度の過酸化水素溶液に溶解し、続いて結晶化することによって簡単に生成される（年間数百トンの規模） 。[3]実験室での合成も同様である。[4]
構造と特性
この付加物の固体構造は中性子回折によって決定された。[5]
過酸化水素尿素は、水に溶けやすい無臭の結晶性固体で、白色粉末または無色の針状または板状として入手可能です。[2]さまざまな溶媒に溶解すると、1：1複合体は尿素と過酸化水素に解離します。したがって、過酸化水素と同様に、（誤って）いわゆる付加物は酸化剤ですが、触媒の存在下では室温での制御された方法で放出が進行します。したがって、この化合物は、不安定な過酸化水素水溶液の安全な代替品として適しています。82℃を超える温度で熱分解が加速する傾向があるため、[6]特に純粋な形では、60℃以上に加熱しないでください。
市販サンプルの溶解度は0.05 g/mL [7]から0.6 g/mL以上まで変化します 。[8]
アプリケーション
消毒剤および漂白剤
過酸化水素尿素は、主に化粧品や医薬品の消毒剤や漂白剤として使用されています。[3]医薬品としては、この化合物は歯を白くするいくつかの製剤に使用されています。[3] [9] [10]また、口内炎や歯の炎症を含む歯茎、口腔粘膜表面、唇の軽度の炎症を緩和したり、[11]耳垢を乳化・分散させるためにも使用されています。[12]
過酸化尿素は、消毒剤としても適しており、例えばコンタクトレンズ表面の細菌を減らすため、またはうがい薬、点耳薬、または表面の傷や潰瘍の消毒剤として使用できます。
有機合成における試薬
実験室では、過酸化水素のより扱いやすい代替品として使用されています。[4] [13] [14]反応条件を適切に選択することで容易に制御できる、安定していて扱いやすく効果的な酸化剤であることが証明されています。環境に優しい方法で酸化生成物を生成し、特にcis-ブテン二酸無水物[15]などの有機触媒やタングステン酸ナトリウムなどの無機触媒の存在下では、多くの場合高収率です。[16]
チオールをジスルフィドに選択的に変換する[15]、第二級アルコールをケトンに[16] 、硫化物をスルホキシドおよびスルホンに[17]、ニトリルをアミドに[17] [18]、N-複素環をアミンオキシドに[17] [19]変換する。
ヒドロキシベンズアルデヒドはジヒドロキシベンゼンに変換され（ダキン反応）[17] [20]、適切な条件下では対応する安息香酸を与える。[20]
ケトンをエステルに酸化し、特に置換シクロヘキサノン[21]やシクロブタノン[22]などの環状ケトンをラクトンにする（バイヤー・ビリガー酸化）。
ベンゾニトリルの存在下での様々なアルケンのエポキシ化により、79～96%の収率でオキシランが得られる。[23]
アルケンに転移した酸素原子は、ベンゾニトリルから中間的に形成されたペルオキソイミド酸に由来します。結果として生じたイミド酸は、ベンズアミドに互変異性化します。
安全性
この化合物は強力な酸化剤として作用し、皮膚の炎症や重度の眼の損傷を引き起こす可能性がある。[24]尿素過酸化水素は、強い衝撃によって爆発する可能性のある、感度の低い高性能爆薬であることも判明した。[25] [26]
参照
参考文献
- ^ GHS: シグマアルドリッチ 289132
- ^ ab C.-S. Lu; EW Hughes; PA Giguère (1941)、「尿素過酸化水素付加化合物 CO(NH 2 ) 2 H 2 O 2の結晶構造」、J. Am. Chem. Soc.、vol. 63、no. 6、pp. 1507–1513、doi :10.1021/ja01851a007
- ^ abc Harald Jakob; Stefan Leininger; Thomas Lehmann; Sylvia Jacobi; Sven Gutewort. 「ペルオキソ化合物、無機」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim: Wiley-VCH。doi :10.1002/14356007.a19_177.pub2。ISBN 978-3527306732。
- ^ ab Yu, Lei; Meng, Bo; Huang, Xian (2008). 「尿素-過酸化水素複合体：2-フェニルセレニル-1,3-ブタジエンの合成における選択的酸化剤」. Synthetic Communications . 38 (18): 3142. doi :10.1080/00397910802109224. S2CID 98323467.
- ^ Fritchie, CJ Jr.; McMullan, RK (1981). 「81 K における 1:1 尿素:過酸化水素錯体の中性子回折研究」. Acta Crystallographica Section B. 37 ( 5): 1086. doi :10.1107/S0567740881005116.
- ^ H. Heaney、F. Cardona、A. Goti、AL Frederick (2013)。「過酸化水素-尿素」。有機合成試薬百科事典。doi : 10.1002 / 047084289X.rh047.pub3。ISBN 978-0471936237。
{{cite book}}:|periodical=無視されました (ヘルプ) - ^ シグマアルドリッチ仕様書
- ^ ケミカルランドデータシート
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- ^ 歯のホワイトニング 2008-03-17 にWayback Machineでアーカイブニュージャージー州立大学のウェブサイトより
- ^ 統合医療センター:メリーランド大学医療センターのウェブサイトからの過酸化尿素 2007年10月18日アーカイブ、Wayback Machine
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- ^ Halleux, Francis; Pons, Jean-François; Wilson, Ian; Van Riet, Romuald; Lefebvre, Michel (2022). 「工業用尿素過酸化水素（UHP）の小規模爆発」。推進剤、爆薬、花火。47（2）。doi ：10.1002 / prep.202100250。hdl ： 1826 /17469。S2CID 244899815 。
- ^ Halleux, Francis; Pons, Jean-François; Wilson, Ian; Simoens, Bart; Van Riet, Romuald; Lefebvre, Michel (2023). 「尿素過酸化水素（UHP）の爆発性能」.推進剤、爆薬、花火. 48 (6). doi :10.1002/prep.202300011. S2CID 257196173.
外部リンク
- 「過酸化水素尿素付加物、UHP」。有機化学ポータル。
- 「過酸化尿素モノグラフ」。Drugs.com。