トリエチルホスフィン

トリエチルホスフィン
名前
	推奨されるIUPAC名トリエチルホスファン
識別子
CAS番号	554-70-1;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:39971;
ケムスパイダー	25463;
ECHA 情報カード	100.008.245
EC番号	209-068-8;
グメリン参照	2485
パブケム CID	27365;
ユニ	5W435D16PM;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3060293;
	InChI InChI=1S/C6H15P/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3 キー: RXJKДжжXUJTEX-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CCP(CC)CC;
プロパティ
化学式	炭素6水素15リン
モル質量	118.160 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.802グラム/ cm3
沸点	127～128 °C (261～262 °F; 400～401 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H224、H225、H250、H314
注意事項	P210、P222、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P264、P280、P301+P330+P331、P302+P334、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P363、P370+P378、P403+P235、P405、P422、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

トリエチルホスフィンは、化学式 P(CH ₂ CH ₃ ) _3の有機リン化合物で、一般に PEt _{3と略されます。アルキルホスフィン特有の不快な臭いを持つ無色の液体です。この化合物は、}オーラノフィンなどの有機金属化学でよく使われる配位子です。

構造と単純な反応

これは_C3v対称性に近いピラミッド型分子である。_[^1]

PEt ₃は通常、グリニャール試薬を使用して製造されます。

3 CH ₃ CH ₂ MgCl + P(OC ₆ H ₅ ) ₃ → P(CH ₂ CH ₃ ) ₃ + 3 C ₆ H ₅ OMgCl

PEt _{3 は}強酸と反応して塩 [HPEt ₃ ]X を与える。^[2]この反応は可逆的である。同様に、容易にアルキル化されてホスホニウム誘導体を与える。PEt ₃は酸素によって容易にホスフィンオキシドに酸化される。

錯体化学

トリエチルホスフィンは、多くの金属と配位錯体を形成する高塩基性配位子である。配位子としてのトリエチルホスフィンのトルマンコーン角は132°である。^{[3]比較的コンパクトなホスフィンであるため、Pt(PEt}₃ ) ₄ の存在が示すように、複数のホスフィンが単一の遷移金属に結合することができる。[ ^4] ホスフィン配位子として、トリエチルホスフィンは、水素化物錯体trans -PtHCl(PEt ₃ ) ₂の調製が示すように、より単純なトリメチルホスフィンよりも早く受け入れられた。^[5]

安全性

PEt ₃は有毒です。次亜塩素酸ナトリウムまたは過酸化水素で処理すると、毒性の低いホスフィンオキシドに変換されます。

参考文献

^ Bruckmann, J.; Krüger, C. (1995). 「固体中のトリメチルホスフィンとトリエチルホスフィン」. Acta Crystallogr. C. 51 ( 6): 1155–1158. Bibcode :1995AcCrC..51.1155B. doi : 10.1107/S0108270194014368 .
^ Annette Schier および Hubert Schmidbaur「P-Donor Ligands」、Encyclopedia of Inorganic Chemistry 2006、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/0470862106.ia177
^ GL MiesslerとDA Tarr 『無機化学』第3版、Pearson/Prentice Hall出版社、ISBN 0-13-035471-6。
^ 吉田孝文; 松田孝文; 大塚誠 (1990). 「テトラキス(トリエチルホスフィン)白金(0)」.無機合成. 第28巻. p. 122. doi :10.1002/9780470132593.ch32. ISBN 978-0-470-13259-3。
^ Joseph Chatt (1968). 「水素化物錯体」. Science . 160 (3829): 723–729. Bibcode :1968Sci...160..723C. doi :10.1126/science.160.3829.723. PMID 17784306. S2CID 22350909.
^ Pospiech, S.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. (2014). 「バレレン型1,2-ジアミノジボランのホウ素-ホウ素結合への挿入反応(4)」.有機金属. 33 (23): 6967–6974. doi :10.1021/om501087u.

[1] Bruckmann, J.; Krüger, C. (1995). 「固体中のトリメチルホスフィンとトリエチルホスフィン」. Acta Crystallogr. C. 51 ( 6): 1155–1158. Bibcode :1995AcCrC..51.1155B. doi : 10.1107/S0108270194014368 .

[Schmidbaur-2] Annette Schier および Hubert Schmidbaur「P-Donor Ligands」、Encyclopedia of Inorganic Chemistry 2006、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/0470862106.ia177

[3] GL MiesslerとDA Tarr 『無機化学』第3版、Pearson/Prentice Hall出版社、ISBN 0-13-035471-6。

[4] 吉田孝文; 松田孝文; 大塚誠 (1990). 「テトラキス(トリエチルホスフィン)白金(0)」.無機合成. 第28巻. p. 122. doi :10.1002/9780470132593.ch32. ISBN 978-0-470-13259-3。

[5] Joseph Chatt (1968). 「水素化物錯体」. Science . 160 (3829): 723–729. Bibcode :1968Sci...160..723C. doi :10.1126/science.160.3829.723. PMID 17784306. S2CID 22350909.

[6] Pospiech, S.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. (2014). 「バレレン型1,2-ジアミノジボランのホウ素-ホウ素結合への挿入反応(4)」.有機金属. 33 (23): 6967–6974. doi :10.1021/om501087u.