トリアゼン

トリアゼンは、官能基 R ¹ −N=N−NR ² R ^3を含む有機化合物であり、R はそれぞれ様々な種類の置換基のいずれかです。^{[ 2 ]}一部の医薬品や染料はトリアゼンです。^{[ 3 ]}形式的には、トリアゼンは不安定な化学物質トリアゼンH ₂ N−N=NH に関連しています。

トリアゼンは、ジアゾニウム塩と第一級または第二級アミンとのN-カップリング反応によって合成される。^{[ 4 ]}カップリング反応は通常、酢酸ナトリウム^{[ 5 ]}、炭酸ナトリウム^{[ 5 ]}、または重炭酸ナトリウム^{[ 4 ]}などの塩基を用いて穏やかに行われる。

ジアゾニウム試薬自体はアミンから入手できます。第一級アミンから誘導される対称トリアゼンでは、部分的なジアゾ化により、元のアミンとそのジアゾ誘導体の混合物が得られ、これらが互いにカップリングします。たとえば、_1,3-ジフェニルトリアゼン(PhN=N−NHPh) は、アニリンからワンポット反応で作ることができます。^{[ 5 ] [ 6 ]}_{非対称トリアゼン、たとえば (フェニルジアゼニル)ピロリジン (PhN=N− NC4H8} )の場合は、フェニルジアゾニウム塩を事前に作っておく必要があります。

対称な一対の非対称トリアゼン側鎖を含むトロガー塩基の類似体も同様に得られている。 ^{[ 7 ]}

第一級アミンから誘導されるトリアゼンは互変異性を示す。対称トリアゼンの場合、互変異性体は同一である。

トリアゼンはジアゾニウム塩に変換できる。^{[ 8 ]}

トリアゼンはプロトン化剤またはアルキル化剤の存在下で第四級アミンとジアゾニウム塩に分解します。そのため、トリアゼンは、硫化ナトリウムと反応して対応するチオフェノールを生成するジアゾニウムのin situ供給源として使用されてきました。^{[ 5 ]}敏感な第二級アミンの保護および脱保護の戦略は、この原理に基づいています。^{[ 9 ]}

ポリマートリアゼンは導電性および吸収性材料として応用されている。^{[ 10 ]}トリアゼンは、シンノリン、官能基化ラクタム、およびクマリンの合成に使用されてきた。^{[ 9 ] [ 8 ]}

トリアゼンは二座配位子であり、反応して4員環または二核8員環を形成する。^{[ 11 ]}