トリアセトンアミン

トリアセトンアミン
名前
	推奨されるIUPAC名 2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オン
	その他の名前トリアセトンアミン
識別子
CAS番号	826-36-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	12665 ;
ECHA 情報カード	100.011.413
EC番号	212-554-2;
パブケム CID	13220;
RTECS番号	TO0127900;
ユニ	2K4430S3XP;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4041527;
	InChI InChI=1S/C9H17NO/c1-8(2)5-7(11)6-9(3,4)10-8/h10H,5-6H2,1-4H3 キー: JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H17NO/c1-8(2)5-7(11)6-9(3,4)10-8/h10H,5-6H2,1-4H3 キー: JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYAQ;
	笑顔 O=C1CC(NC(C)(C)C1)(C)C;
プロパティ
化学式	C 9 H 17 N O
モル質量	155.241 グラムモル−1
外観	無色の低融点固体
密度	0.882グラム/ cm3
融点	43 °C (109 °F; 316 K)
沸点	205 °C (401 °F; 478 K)
水への溶解度	適度
他の溶媒への溶解性	ほとんどの有機溶剤
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H290、H302、H314、H315、H317、H319、H335、H412
注意事項	P234、P260、P261、P264、P270、P271、P272、P273、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P330、P332+P313、P333+P313、P337+P313、P362、P363、P390、P403+P233、P404、P405、P501
引火点	73 °C; 164 °F; 346 K
関連化合物
関連化合物	ピペリジン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

トリアセトンアミンは、化学式 OC(CH ₂ CMe ₂ ) ₂ NH (Me = CH _{3 ) の}有機化合物です。無色または白色の固体で、室温近くで溶けます。この化合物は、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン (立体障害のある塩基で、TEMPOと呼ばれる試薬の前駆体) の製造における中間体です。トリアセトンアミンは、アンモニアと塩化カルシウムの存在下でアセトンをポリアルドール縮合させることによって生成されます。^[1]

3 (CH ₃ ) ₂ CO + NH ₃ → OC(CH ₂ CMe ₂ ) ₂ NH + 2H ₂ O

トリアセトンアミンの還元アミノ化により、4-アミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジンが得られる。

主にプラスチックの安定剤として使用され、通常はいくつかのヒンダードアミン光安定剤に変換されますが、化学原料としても使用されています。ヒンダードアミン2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、CH ₂ [CH ₂ C(CH ₃ ) ₂ ] ₂ NH、^[2]やラジカル酸化剤4-ヒドロキシ-TEMPOの製造に使用されます。^[3]

参考文献

^ Nabyl Merbouh、James M. Bobbitt 、 Christian Brückner (2004)。「テトラメチルピペリジン-1-オキソアンモニウム塩の調製と有機化学における酸化剤としてのその使用。レビュー」。Organic Preparations and Procedures International。36 : 1–31。doi : 10.1080/00304940409355369。S2CID 98117103 。
^ Sorgi, KL「2,2,6,6-テトラメチルピペリジン」『Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis』（Ed: L. Paquette）2004、J. Wiley & Sons、ニューヨーク。doi :10.1002/047084289X 。
^ Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario (2010年1月15日). 「有機触媒TEMPOとその誘導体による工業用酸化」.有機プロセス研究開発. 14 (1): 245–251. doi :10.1021/op900059x.

[1] Nabyl Merbouh、James M. Bobbitt 、 Christian Brückner (2004)。「テトラメチルピペリジン-1-オキソアンモニウム塩の調製と有機化学における酸化剤としてのその使用。レビュー」。Organic Preparations and Procedures International。36 : 1–31。doi : 10.1080/00304940409355369。S2CID 98117103 。

[2] Sorgi, KL「2,2,6,6-テトラメチルピペリジン」『Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis』（Ed: L. Paquette）2004、J. Wiley & Sons、ニューヨーク。doi :10.1002/047084289X 。

[3] Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario (2010年1月15日). 「有機触媒TEMPOとその誘導体による工業用酸化」.有機プロセス研究開発. 14 (1): 245–251. doi :10.1021/op900059x.