チオプロパミン

チオプロパミン
法的地位
法的地位	DE : Anlage I (許可された科学的な使用のみ);
識別子
	IUPAC名 1-(チオフェン-2-イル)-2-アミノプロパン;
CAS番号	30433-93-3 ;
パブケム CID	6484133;
ケムスパイダー	4984575 ;
ユニ	N60H4ZDD14;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80424381;
化学および物理データ
式	C 7 H 11 N S
モル質量	141.23 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC(N)Cc1sccc1;
	InChI InChI=1S/C7H11NS/c1-6(8)5-7-3-2-4-9-7/h2-4,6H,5,8H2,1H3 ; キー:NYVQQTOGYLBBDQ-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

チオプロパミンは、フェニル環がチオフェンに置き換えられたアンフェタミンの類似体である覚醒剤である。アンフェタミンと同様の覚醒作用があるが、効力は3分の1程度である。N-メチルおよびチオフェン-3-イル類似体も知られており、対応するアンフェタミンよりもやや強力であるが、それでも一般には対応するアンフェタミンより弱い。^[1]^[2]

薬理学

アンフェタミンやその類似体のほとんどと同様に、チオプロパミンはノルエピネフリン-ドーパミン再取り込み阻害剤および/または放出剤である可能性が高い。^[要出典]

チオプロパミンは活性な4-ヒドロキシメチオプロパミンとチオフェンS-オキシドに代謝されると考えられる。^[3]^[4]これらは肝臓でCYP2Cによってさらに脱アミノ化され、フェニルアセトン誘導体である不活性な1-(チオフェン-2-イル)-2-プロパン-2-オンに変換される。^[5]プロパン-2-アミンはモノアミン酸化酵素によって代謝されず、ほとんどが競合的モノアミン酸化酵素阻害剤として作用する。^[6]^[7]

化学

デリバティブ

チオプロパミンの誘導体には以下のものがあります。

5-Cl-bk-MPA（5-クロロ-β-ケト-メチオプロパミン）
5-メチルメチオプロパミン(5-MMPA; メフェドレン)
α-ピロリジノペンチオチオフェノン(α-PVT)
エチオプロパミン（N-エチルチオプロパミン、EPA）
メチオプロパミン（N-メチルチオプロパミン、MPA）
チオチノン（β-ケトメチオプロパミン; βk-MPA）

参考文献

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^ Treiber A、Dansette PM、El Amri H、Girault JP、Ginderow D、Mornon JP、Mansuy D (1997 年 2 月)。「チオフェンの化学的および生物学的酸化: チオフェンS -オキシド二量体の製造と完全な特性評価、および生体内および生体外のチオフェン代謝における中間体としてのチオフェンS -オキシドの証拠」。アメリカ化学会誌。119 (7): 1565–1571。doi :10.1021/ja962466g 。
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[5] Yamada H, Shiiyama S, Soejima-Ohkuma T, Honda S, Kumagai Y, Cho AK, et al. (1997年2月). 「シトクロムP450によるアンフェタミンの脱アミノ化：ミクロソームおよび精製CYP2Cサブファミリーアイソザイムによる基質特異性と位置選択性に関する研究」The Journal of Toxicological Sciences . 22 (1): 65–73. doi : 10.2131/jts.22.65 . PMID 9076658.

[6] ^ Mantle TJ、 Tipton KF、Garrett NJ（1976年9月）。「アンフェタミンおよび関連化合物によるモノアミン酸化酵素の阻害」。生化学薬理学。25 （18）：2073–7。doi ：10.1016/0006-2952（76）90432-9。PMID 985546 。

[7] ^ Miller HH、 Shore PA、Clarke DE (1980年5月)。「d-アンフェタミンによる生体内モノアミン酸化酵素阻害」。生化学薬理学。29 (10): 1347–54。doi :10.1016/0006-2952(80)90429-3。PMID 6901611 。